Пури́н — простейший представитель имидазо[4,5-d]пиримидинов. При нормальных условиях — бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, горячем этаноле и бензоле, плохо растворимые в диэтиловом эфире, ацетоне и хлороформе.

Пурин
Purin num2.svg Purine-3D-spacefill.png
Purine-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
имидазо[4,5-​d]пиримидин
Традиционные названия пурин
Хим. формула C5N4H4
Физические свойства
Состояние твёрдое, бесцветные кристаллы
Молярная масса 120,1121 ± 0,0051 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 214 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 50 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 120-73-0
PubChem
Рег. номер EINECS 204-421-2
SMILES
InChI
ChEBI 17258 и 35584
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Реакционная способностьПравить

Пурин проявляет амфотерные свойства (рКа 2,39 и 9,93), образуя соли с сильными минеральными кислотами и металлами (замещается водород имидазольного цикла).

Для пурина характерна прототропная таутомерия по имидазольному атому водорода, в водных растворах в таутомерном равновесии присутствует смесь 7H- и 9H-таутомеров:

 

Ацилирование и алкилирование пурина идет по имидазольным атомам азота. Так, при ацилировании уксусным ангидридом образуется смесь 7- и 9-ацетилпуринов, при алкилировании метилйодидом серебряной соли пурина либо диметилсульфатом в щелочных условиях образуется 9-метилпурин, действие избытка йодистого метила в диметилформамиде ведет к кватернизации с образованием йодида 7,9-диметилпуриния.

Пурин — электрондефицитная гетероциклическая система, поэтому реакции электрофильного замещения для него нехарактерны. При действии пероксида водорода, подобно пиридину, образует N-оксиды (смесь 1- и 3-оксидов при действии H2O2 в уксусном ангидриде).

При сплавлении с серой при 245 °С тионируется по имидазольному циклу с образованием 8-меркаптопурина.

СинтезПравить

Впервые пурин был синтезирован Эмилем Фишером из мочевой кислоты 8 замещением кислорода на хлор действием пентахлорида фосфора и дальнейшим восстановлением образовавшегося 2,6,8-трихлорпурина 10:

 

Благодаря доступности мочевой кислоты метод Фишера сохранил некоторое значение и до настоящего времени, восстановление 2,6,8-трихлорпурина проводится цинковой пылью.

Другим исторически значимым методом является конденсация 4,5-диаминапиримидина с безводной муравьиной кислотой в инертной атмосфере (вариант синтеза пуринов по Траубе)[1]

На сегодняшний день, вероятно, наиболее простым и доступным лабораторным методом синтеза пурина является нагревание формамида при 170-190 °C в течение ~30 часов; в этих условиях в реакцию вступает ~30% формамида, выход по израсходованному формамиду составляет 71%[2]:

 

Биологическое значениеПравить

 
Некоторые производные пурина

Производные пурина играют важную роль в химии природных соединений (пуриновые основания ДНК и РНК; является коферментом никотинамидадениндинуклеотида (NAD); входит в состав алкалоид: кофеина, теофиллина и теобромина; в состав токсинов, сакситоксин и родственные к пурину соединения: мочевая кислота) и, благодаря этому, используется в фармацевтике.

Некоторые биохимические производные пурина приведены на рисунке.

Нарушения метаболизма пуриновых оснований в организме могут вызывать заболевание подагрой[3].

ПримечанияПравить

  1. Isay, Oskar (1906-01). “Eine Synthese des Purins”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 39 (1): 250—265. DOI:10.1002/cber.19060390149. eISSN 1099-0682. ISSN 0365-9496. Дата обращения 2020-09-22. Проверьте дату в |date= (справка на английском)
  2. Yamada, Hiroshi; Okamoto, Toshihiko (1972). “A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide”. CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN. 20 (3): 623—624. DOI:10.1248/cpb.20.623. eISSN 1347-5223. ISSN 0009-2363. Дата обращения 2020-09-22.
  3. Schlesinger N (March 2010). “Diagnosing and treating gout: a review to aid primary care physicians”. Postgrad Med. 122 (2): 157—61. DOI:10.3810/pgm.2010.03.2133. PMID 20203467.