Олигосахариды

(перенаправлено с «Олигосахарид»)

Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.


Классификация олигосахаридовПравить

Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.

1. Дисахариды (диозы) С12H22O11

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название
 
Трегалулоза α-D-глюкопиранозил-(1,1)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-1-[(2S,3R,4S,5S, 6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
 
Сахароза (сукроза) α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
(2R,3R,4S,5S,6R)​-​2-​[​(2S,3S,4S,5R)​-​3,4-​дигидрокси-​2,5-​бис​(гидроксиметил)​оксолан-​2-​ил]окси-​6-​​(гидроксиметил)​оксан-​3,4,5-​триол
 
Тураноза α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-фруктоза
​(3S,4R,5R)​-1,2,4,5-тетрагидрокси-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
 
Мальтулоза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-1,3,5,6-тетрагидрокси-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
 
Люкроза α-D-глюкопиранозил-(1,5)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-1,3,4,6-тетрагидрокси-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
 
Изомальтулоза (палатиноза) α-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-1,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
 
Трегалоза (микоза) 1-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза)
(2R,3R,4S,5S,6R)​-​1-​[​(2R,3R,4S,5S,6R)-​-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (α,β-трегалоза, неотрегалоза)
β-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (β,β-трегалоза)
 
Койибиоза α-D-глюкопиранозил-(1,2)-D-глюкоза
(2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь
 
Софороза 2-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
β-D-глюкопиранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (α-софороза)
β-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (β-софороза)
 
Нигероза (сейкбиоза) α-D-глюкопиранозил-(1,3)- ?-D-глюкопираноза
 
Ламинарибиоза β-D-глюкопиранозил-(1,3)-?-D-глюкопираноза
 
Мальтоза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (α-мальтоза)
α-D-глюкопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза
4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (β-мальтоза)
  Целлобиоза (Целлоза) 4-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлобиоза)

β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлобиоза)

 
Изомальтоза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
 
Генциобиоза (амигдалоза) β-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-генциобиоза)
β-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-генциобиоза)
  Лактоза (лактобиоза,таблеттоза) 4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза,
β-D-галактопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-лактоза)

β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-лактоза)

 
Аллолактоза β-D-галактопиранозил (1,6)-β-D-глюкопираноза
 
Мелибиоза α-D-галактопиранозил (1,6)-D-глюкоза
 
2α-Маннобиоза α-D-маннопиранозил-(1,2)-α-D-маннопираноза,
2-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза
 
3α-Маннобиоза α-D-маннопиранозил-(1,3)-α-D-маннопираноза,
3-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза
Инулобиоза β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофураноза
Леванбиоза β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза
 
Лактулоза β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-фруктофураноза
(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-4,5-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
 
Мелибиуоза α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-фруктоза
 
Вицианоза α-D-арабинопиранозил-(1,6)-D-глюкопираноза
 
Самбубиоза α-D-ксилофуранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза
 
Робиноза (робинобиоза) α-D-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза
 
Рутиноза α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза
 
Неогесперидоза α-L-рамнопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза

2. Трисахариды (триозы) С18H32O16

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название
 
Рафиноза (раффиноза, 6G-α-D-галактозилсахароза) α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​2-​[​(2S,3S,4S,5R)​-​3,4-​дигидрокси-​2,5-​бис​(гидроксиметил)​оксолан-​2-​ил]окси-​6-​[ [​(2S,3R,4S,5R,6R)​-​3,4,5-​тригидрокси-​6-​​(гидроксиметил)​оксан-​2-​ил]оксиметил] оксан-​3,4,5-​триол
 
Мелицитоза α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза
 
Мальтотриоза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
Изомальтотриоза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
 
Генцианоза β-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид
Солатриоза α-L-рамнопиранозил-(1,2)-[β-D-глюкопиранозил-(1,3)]-D-галактоза
Целлотриоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-глюкопираноза
 
Эрлоза (гликозилсахароза, 4G-α-D-глюкопиранозилссазароза) α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
 
Паноза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-фруктофураноза
Нигеротриоза α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза
1-Кестоза (1F-β-D-фруктозилсахароза, 1F-кестотриоза, изокестоза)) β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
6-Кестоза (6F-β-D-фруктозилсахароза, 6F-кестотриоза) β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
Неокестоза (6G-β-D-фруктозилсахароза, 6G-кестотриоза) 1.6-бис(β-D-фруктофуранозил)-α-D-глюкопираноза
Инулотриоза (фруктотриоза) β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза
2-фукозиллактоза α-L-фукопиранозил-(1,2)-β-D-галактопиранозил-(1.4)-D-глюкопираноза
3-фукозиллактоза α-L-фукопиранозил-(1,3)-[β-D-галактопиранозил-(1.4)]-D-глюкопираноза
Маннотриоза α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопираноза
Декстрантриоза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-глюкоза
Левантриоза β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза
Инулотриоза β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофураноза
Теандероза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-фруктоза
D-Рамниноза 6-O-[3-O-(α-L-рамнопиранозил)-α-L-рамнопиранозил]-D-галактоза

3. Тетрасахариды (тетраозы) С24H42O21

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название
 
Стахиоза (маннеотетроза, дигалактозилсахароза)) α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид
Лихиоза α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(1,1)-α-D-галактопиранозид
Изолихиоза α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(3,1)-α-D-галактопиранозид
Сезамоза α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(6,1)-α-D-галактопиранозил-(6,1)-α-D-галактопиранозид
Целлотетраоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза
Нистоза (1,1-кестотетраоза) β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
Бифуркоза (1,6-кестотетраоза) 1.6-бис-(β-D-фруктофуранозил)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза
Мальтотетраоза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
Изомальтотетраоза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
Инулотетраоза (Фруктотетраоза) β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза
Левантетраоза β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза

4. Пентасахариды (пентаозы) С30H52O26

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название
1,1,1-Кестопентоза (Фруктозилнистоза) β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
Мальтопентаоза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
Целлопентаоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза
Вербаскоза (тригалактозилсахароза) α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза

5. Гексасахариды (гексаозы) С36H62O31

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название
Мальтогексаоза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
Целлогексаоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза

6. Гептасахариды (гептаозы) С42H72O36

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название
Целлогептаоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза

ГомоолигосахаридыПравить

Дисахариды:

Трисахариды:

Тетрасахариды:

Пентасахариды:

Гексасахариды:

ГетероолигосахаридыПравить

Дисахариды:

Физические свойстваПравить

Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус[1].

Нахождение в природеПравить

В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.

ПрименениеПравить

Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.

ПримечанияПравить

  1. H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М.: Химия, 1967. — 674 с.