Ацены, или полиацены — класс органических соединений и полициклических ароматических углеводородов, состоящих из линейно присоединенных бензольных колец[1].
Представители класса с большим количеством колец имеют потенциал использования в оптоэлектронике и активно изучаются в химии и электротехнике. Например, у пентацена, задействованного в органических полевых транзисторах, мобильность носителей заряда доходит до 5 см2/В; соединение является лучшим органическим полупроводником p-типа[2].
| Название | Химическая формула | Количество колец | Молярная масса, г/моль | Номер CAS | Структурная формула |
|---|---|---|---|---|---|
| Бензол | C6H6 | 1 | 78,11 | 71-43-2 | 
|
| Нафталин | C10H8 | 2 | 128,17 | 91-20-3 | 
|
| Антрацен | C14H10 | 3 | 178,23 | 120-12-7 | 
|
| Тетрацен | C18H12 | 4 | 228,29 | 92-24-0 | 
|
| Пентацен | C22H14 | 5 | 278,35 | 135-48-8 | 
|
| Гексацен | C26H16 | 6 | 328,41 | 258-31-1 | 
|
| Гептацен | C30H18 | 7 | 378,46 | 258-38-8 | 
|
Последние два указанных ацена в таблице — гексацен и гептацен — являются очень реакционноспособными, из-за чего были получены благодаря матричной изоляции[3].
Старшие представители править
Также известны более старшие представители аценов, то есть с большим количеством колец в своем составе[4], которые используются в процессе получения нанотрубок и графена. Незамещенные октацен и нонацен были найдены в матричной изоляции[2]. Первые сообщения о стабильных производных нонацена говорят о том, что из-за электронных эффектов заместителей тиоарила соединение — нонацен — является не дирадикалом[англ.], а системой с замкнутой оболочкой и наинизшей энергетической разницей между НЗМО и ННМО[англ.], о которой сообщалось когда-либо для аценов[5], — данное наблюдение идет против правила Каши. Последующие исследования различных производных, включающих в себя изучение кристаллических структур, не имели каких-либо подобных противоречий[6]. В 2017 году был получен декацен[7].
См. также править
Примечания править
- ↑ IUPAC Gold Book internet edition: «Acenes».
- ↑ 1 2 Tönshoff C., Bettinger H. F. Photogeneration of octacene and nonacene. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2010. — Vol. 49, no. 24. — P. 4125—4128. — doi:10.1002/anie.200906355. — PMID 20432492.
- ↑ Anthony J. E. The larger acenes: versatile organic semiconductors. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2008. — Vol. 47, no. 3. — P. 452—483. — doi:10.1002/anie.200604045. — PMID 18046697.
- ↑ Zade S. S., Bendikov M. Heptacene and beyond: the longest characterized acenes. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2010. — Vol. 49, no. 24. — P. 4012—4015. — doi:10.1002/anie.200906002. — PMID 20468014.
- ↑ Kaur I., Jazdzyk M., Stein N. N., Prusevich P., Miller G. P. Design, synthesis, and characterization of a persistent nonacene derivative. (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2010. — Vol. 132, no. 4. — P. 1261—1263. — doi:10.1021/ja9095472. — PMID 20055388.
- ↑ Purushothaman B., Bruzek M., Parkin S. R., Miller A. F., Anthony J. E. Synthesis and structural characterization of crystalline nonacenes. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2011. — Vol. 50, no. 31. — P. 7013—7017. — doi:10.1002/anie.201102671. — PMID 21717552.
- ↑ Декацен • Аркадий Курамшин • Научная картинка дня на «Элементах» • Химия. Дата обращения: 11 августа 2017. Архивировано 11 августа 2017 года.