Полициклические ароматические углеводороды

Полиароматические углеводороды (ПАУ) — органические соединения, для которых характерно наличие в химической структуре двух и более конденсированных бензольных колец. В природе ПАУ образуются в процессе пиролиза целлюлозы и встречаются в пластах каменного, бурого угля и антрацита, а также как продукт неполного сгорания при лесных пожарах. Основными источниками эмиссии техногенных ПАУ в окружающую природную среду являются предприятия энергетического комплекса, автомобильный транспорт, химическая и нефтеперерабатывающая промышленность. В основе практически всех техногенных источников ПАУ лежат термические процессы, связанные со сжиганием и переработкой органического сырья: нефтепродуктов, угля, древесины, мусора, пищи, табака и др.

Основные представители

Химическое вещество		Химическое вещество
Нафталин		Фенантрен
Антрацен		Хризен
Тетрацен		Пирен
Пентацен		Коронен
Трифенилен		Овален
Бензантрацен		Бензпирен
Кекулен		Коранулен

Влияние на живые организмы

Тип воздействия ПАУ на живые организмы ключевым образом зависит от структуры самого углеводорода и может изменяться в очень широких пределах. Многие полициклические ароматические углеводороды являются сильными химическими канцерогенами. Такие соединения, как бенз[a]антрацен, бензпирен и овален, обладают ярко выраженными канцерогенными, мутагенными и тератогенными свойствами.

По оценкам 2002 года жители некоторых развитых стран получают с пищей, в среднем, около 1—5 мкг ПАУ ежедневно. При частом употреблении копченых продуктов или пищи, приготовленной на древесном угле (например, барбекю), суточное количество ПАУ может возрастать до 6—9 мкг. Еще около 0,16 мкг ПАУ в день (от 0,02 до 3 мкг) поступает в организм с наружным воздухом, и 0,006 мкг с питьевой водой (0,0002—0,12 мкг)^[1].

Образование и поступление ПАУ в окружающую среду связано с микробиологическими и высокотемпературными процессами, протекающими в природе (лесные пожары, вулканическая деятельность), и антропогенными факторами (работа промышленности, сжигание топлива, транспортные выхлопы и т. п.). Следы ПАУ могут быть найдены в большом перечне пищевых продуктов, таких как оливковое масло, фрукты, морепродукты, копченое и вяленое мясо, рыба и кофе. Содержание ПАУ в растениях зависит в основном от их способности сорбироваться листьями при осаждении из воздуха и накапливаться в них. При этом через корни растений проникает меньшая часть ПАУ.^[2]

Исследование в 2022 году показало, что в комнате с компьютером уровни содержания в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) были в 2—2,5 раз выше, чем на открытом воздухе или в помещении без компьютера. Преобладающими были такие токсичные вещества как нафталин и фенантрен.^[3]

Механизм действия

Большая часть ПАУ обезвреживается в печени с помощью микросомальной системы окисления, катализируемой целой группой ферментов — цитохромами P450. Продуктами гидроксилирования являются эпоксиды — чрезвычайно реакционноспособные вещества, обладающие сильными канцерогенными, окислительными и токсичными свойствами. Эпоксиды — электрофилы, легко алкилируют нуклеофильные группы азотистых оснований ДНК, с образованием аддуктов, особенно это свойство ярко выражено у гуанина (из-за наличия в молекуле большего числа нуклеофильных групп). Образовавшиеся ДНК-аддукты очень прочны. Как следствие алкилирования ДНК, возникают проблемы в протекании процессов репликации и транскрипции, что приводит к мутациям. Накопление таких мутации приводит к ряду негативных проявлений: подавление антионкогенов (например, p53) и, как следствие, полное подавление запрограммированной клеточной смерти (апоптоза), увеличение экспрессии трансформированных белков и начало малигнизации (озлокачествления)^[4].

Регулирование

Регламентом ЕС 1881/2006 максимальный допустимый уровень бензо(а)пирена в пищевых продуктах установлен в 5 мкг ПАУ на кг сырой массы копченого мяса, рыбы и морепродуктов^[5].

ВОЗ рекомендует поступление бензапирена с пищей на уровне не более 0,36 мкг в день, при среднем уровне в 0,05 мкг в день^[6].

Примечания

↑ ОПАСНОСТЬ ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ ЧЕЛОВЕКА СО СТОРОНЫ СТОЙКИХ ОРГАНИЧЕСКИХ ЗАГРЯЗНИТЕЛЕЙ, ИСТОЧНИКОМ КОТОРЫХ ЯВЛЯЕТСЯ ТРАНСГРАНИЧНОЕ ЗАГРЯЗНЕНИЕ ВОЗДУХА НА БОЛЬШИЕ РАССТОЯНИЯ Архивная копия от 4 ноября 2021 на Wayback Machine / Рабочая группа по воздействию, ИСПОЛНИТЕЛЬНЫЙ ОРГАН ПО КОНВЕНЦИИ О ТРАНСГРАНИЧНОМ ЗАГРЯЗНЕНИИ ВОЗДУХА НА БОЛЬШИЕ РАССТОЯНИЯ, ЕВРОПЕЙСКАЯ ЭКОНОМИЧЕСКАЯ КОМИССИЯ (EB.AIR/WG.1/2002/14) «62. В среднем рационе питания американцев доза канцерогенных ПАУ оценивается на уровне 1-5 мкг/день, …рацион отличается большим содержанием мясного компонента, .. доза оценивается на уровне 6—9 мкг/день, причем увеличение дозы является результатом потребления приготовленных на древесном угле или копченых мяса и рыбы.»
↑ Лакиза Н.В., Неудачина Л.К. Анализ пищевых продуктов. — 2015. — С. 143. — ISBN 978-5-7996-1568-0. Архивировано 21 мая 2022 года.
↑ Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi. Indoor air pollution of polycyclic aromatic hydrocarbons emitted by computers (англ.) // Building and Environment. — 2022-06-15. — Vol. 218. — P. 109107. — ISSN 0360-1323. — doi:10.1016/j.buildenv.2022.109107.
↑ Сейц И. Ф., Князев П. Г. — Молекулярная онкология: Руководство для врачей. — Л.: Медицина, 1986. — 352 с., ил.
↑ РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006 года, устанавливающий максимальные уровни некоторых контаминантов в пищевых продуктах Архивная копия от 5 октября 2015 на Wayback Machine: «(57) Научный комитет по продуктам питания констатировал в своем заключении от 4 декабря 2002 года [35], что ряд полициклических ароматических углеводов (ПАУ) являются генотоксичными канцерогенами. ..(59) ПАУ могут контаминировать продукты питания в процессе копчения и нагревания или высушивания, когда продукты горения вступают в непосредственный контакт с продуктами питания…»; «Раздел 6: Полициклические ароматические углеводороды … 5,0 мкг/кг»
↑ Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information Архивная копия от 27 января 2017 на Wayback Machine: There are a few studies on daily intake of individual PAHs from food from western Europe… The maximum/median intake levels for the PAHs selected in this guideline, in µg/day per person, have been estimated to be as follows: … BaP (0.36/0.05);. (Pfannhauser, 1991).

Ссылки

Air Quality Guidelines - Second Edition. Chapter 5.9 Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) Архивная копия от 11 мая 2012 на Wayback Machine // Всемирная организация здравоохранения, 2000
National Pollutant Inventory: Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)--EPA Fact Sheet Архивная копия от 18 июля 2015 на Wayback Machine. U.S. Environmental Protection Agency, Office of Solid Waste, January 2008.

[1] ОПАСНОСТЬ ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ ЧЕЛОВЕКА СО СТОРОНЫ СТОЙКИХ ОРГАНИЧЕСКИХ ЗАГРЯЗНИТЕЛЕЙ, ИСТОЧНИКОМ КОТОРЫХ ЯВЛЯЕТСЯ ТРАНСГРАНИЧНОЕ ЗАГРЯЗНЕНИЕ ВОЗДУХА НА БОЛЬШИЕ РАССТОЯНИЯ Архивная копия от 4 ноября 2021 на Wayback Machine / Рабочая группа по воздействию, ИСПОЛНИТЕЛЬНЫЙ ОРГАН ПО КОНВЕНЦИИ О ТРАНСГРАНИЧНОМ ЗАГРЯЗНЕНИИ ВОЗДУХА НА БОЛЬШИЕ РАССТОЯНИЯ, ЕВРОПЕЙСКАЯ ЭКОНОМИЧЕСКАЯ КОМИССИЯ (EB.AIR/WG.1/2002/14) «62. В среднем рационе питания американцев доза канцерогенных ПАУ оценивается на уровне 1-5 мкг/день, …рацион отличается большим содержанием мясного компонента, .. доза оценивается на уровне 6—9 мкг/день, причем увеличение дозы является результатом потребления приготовленных на древесном угле или копченых мяса и рыбы.»

[2] Лакиза Н.В., Неудачина Л.К. Анализ пищевых продуктов. — 2015. — С. 143. — ISBN 978-5-7996-1568-0. Архивировано 21 мая 2022 года.

[3] Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi. Indoor air pollution of polycyclic aromatic hydrocarbons emitted by computers (англ.) // Building and Environment. — 2022-06-15. — Vol. 218. — P. 109107. — ISSN 0360-1323. — doi:10.1016/j.buildenv.2022.109107.

[ReferenceA-4] Сейц И. Ф., Князев П. Г. — Молекулярная онкология: Руководство для врачей. — Л.: Медицина, 1986. — 352 с., ил.

[ec1881-2006-5] РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006 года, устанавливающий максимальные уровни некоторых контаминантов в пищевых продуктах Архивная копия от 5 октября 2015 на Wayback Machine: «(57) Научный комитет по продуктам питания констатировал в своем заключении от 4 декабря 2002 года [35], что ряд полициклических ароматических углеводов (ПАУ) являются генотоксичными канцерогенами. ..(59) ПАУ могут контаминировать продукты питания в процессе копчения и нагревания или высушивания, когда продукты горения вступают в непосредственный контакт с продуктами питания…»; «Раздел 6: Полициклические ароматические углеводороды … 5,0 мкг/кг»

[6] Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information Архивная копия от 27 января 2017 на Wayback Machine: There are a few studies on daily intake of individual PAHs from food from western Europe… The maximum/median intake levels for the PAHs selected in this guideline, in µg/day per person, have been estimated to be as follows: … BaP (0.36/0.05);. (Pfannhauser, 1991).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]