Полициклические ароматические углеводороды

Полиароматические углеводороды (ПАУ) — органические соединения, для которых характерно наличие в химической структуре двух и более конденсированных бензольных колец. В природе ПАУ образуются в процессе пиролиза целлюлозы и встречаются в пластах каменного, бурого угля и антрацита, а также как продукт неполного сгорания при лесных пожарах. Основными источниками эмиссии техногенных ПАУ в окружающую природную среду являются предприятия энергетического комплекса, автомобильный транспорт, химическая и нефтеперерабатывающая промышленность. В основе практически всех техногенных источников ПАУ лежат термические процессы, связанные со сжиганием и переработкой органического сырья: нефтепродуктов, угля, древесины, мусора, пищи, табака и др.

Содержание

1 Основные представители
2 Влияние на живые организмы
- 2.1 Механизм действия
- 2.2 Регулирование
3 Примечания
4 Ссылки

Основные представителиПравить

Химическое вещество		Химическое вещество
Нафталин		Фенантрен
Антрацен		Хризен
Тетрацен		Пирен
Пентацен		Коронен
Трифенилен		Овален
Бензантрацен		Бензпирен
Кекулен		Коранулен

Влияние на живые организмыПравить

Тип воздействия ПАУ на живые организмы ключевым образом зависит от структуры самого углеводорода и может изменяться в очень широких пределах. Многие полициклические ароматические углеводороды являются сильными химическими канцерогенами. Такие соединения, как бенз[a]антрацен, бензпирен и овален, обладают ярко выраженными канцерогенными, мутагенными и тератогенными свойствами.

По оценкам 2002 года жители некоторых развитых стран получают с пищей, в среднем, около 1-5 мкг ПАУ ежедневно. При частом употреблении копченых продуктов или пищи, приготовленной на древесном угле (например, барбекю), суточное количество ПАУ может возрастать до 6-9 мкг. Еще около 0,16 мкг ПАУ в день (от 0,02 до 3 мкг) поступает в организм с наружным воздухом, и 0,006 мкг с питьевой водой (0,0002 - 0,12 мкг)^[1].

Механизм действияПравить

Большая часть ПАУ обезвреживается в печени с помощью микросомальной системы окисления, катализируемой целой группой ферментов — цитохромомами P450. Продуктами гидроксилирования являются эпоксиды — чрезвычайно реакционноспособные вещества, обладающие сильными канцерогенными, окислительными и токсичными свойствами. Эпоксиды — электрофилы, легко алкилируют нуклеофильные группы азотистых оснований ДНК, с образованием аддуктов, особенно это свойство ярко выражено у гуанина (из-за наличия в молекуле большего числа нуклеофильных групп). Образовавшиеся ДНК-аддукты очень прочны. Как следствие алкилирования ДНК, возникают проблемы в протекании процессов репликации и транскрипции, что приводит к мутациям. Накопление таких мутации приводит к ряду негативных проявлений: подавление антионкогенов (например, p53) и, как следствие, полное подавление запрограммированной клеточной смерти (апоптоза), увеличение экспрессии трансформированных белков и начало малигнизации (озлокачествления)^[2].

РегулированиеПравить

Регламентом ЕС 1881/2006 максимальный допустимый уровень ПАУ в пищевых продуктах установлен в 5 мкг ПАУ на кг сырой массы копченого мяса, рыбы и морепродуктов^[3].

ВОЗ рекомендует поступление бензапирена с пищей на уровне не более 0,36 мкг в день, при среднем уровне в 0,05 мкг в день^[4].

ПримечанияПравить

↑ ОПАСНОСТЬ ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ ЧЕЛОВЕКА СО СТОРОНЫ СТОЙКИХ ОРГАНИЧЕСКИХ ЗАГРЯЗНИТЕЛЕЙ, ИСТОЧНИКОМ КОТОРЫХ ЯВЛЯЕТСЯ ТРАНСГРАНИЧНОЕ ЗАГРЯЗНЕНИЕ ВОЗДУХА НА БОЛЬШИЕ РАССТОЯНИЯ / Рабочая группа по воздействию, ИСПОЛНИТЕЛЬНЫЙ ОРГАН ПО КОНВЕНЦИИ О ТРАНСГРАНИЧНОМ ЗАГРЯЗНЕНИИ ВОЗДУХА НА БОЛЬШИЕ РАССТОЯНИЯ, ЕВРОПЕЙСКАЯ ЭКОНОМИЧЕСКАЯ КОМИССИЯ (EB.AIR/WG.1/2002/14) "62. В среднем рационе питания американцев доза канцерогенных ПАУ оценивается на уровне 1-5 мкг/день, ...рацион отличается большим содержанием мясного компонента, .. доза оценивается на уровне 6-9 мкг/день, причем увеличение дозы является результатом потребления приготовленных на древесном угле или копченых мяса и рыбы."
↑ Сейц И. Ф., Князев П. Г. — Молекулярная онкология: Руководство для врачей. — Л.: Медицина, 1986.- 352 с., ил.
↑ РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006 года, устанавливающий максимальные уровни некоторых контаминантов в пищевых продуктах Архивная копия от 5 октября 2015 на Wayback Machine: "(57) Научный комитет по продуктам питания констатировал в своем заключении от 4 декабря 2002 года [35], что ряд полициклических ароматических углеводов (ПАУ) являются генотоксичными канцерогенами. ..(59) ПАУ могут контаминировать продукты питания в процессе копчения и нагревания или высушивания, когда продукты горения вступают в непосредственный контакт с продуктами питания..."; "Раздел 6: Полициклические ароматические углеводороды ... 5,0 мкг/кг"
↑ Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information: There are a few studies on daily intake of individual PAHs from food from western Europe… The maximum/median intake levels for the PAHs selected in this guideline, in µg/day per person, have been estimated to be as follows: … BaP (0.36/0.05);. (Pfannhauser, 1991).