Пропантиол, пропилмеркаптан (PrSH) — бесцветная жидкость с резким характерным неприятным запахом. Относится к сераорганическим соединениям. Состоит из пропильной и тиольной групп. Вместе с этантиолом применяется для одорации природного газа.
| Пропантиол-1 | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Пропантиол-1 | ||
| Традиционные названия | Пропилмеркаптан | ||
| Хим. формула | C3H8S | ||
| Рац. формула | C3H7SH | ||
| Внешний вид | жидкость желтоватого цвета | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 76,16 г/моль | ||
| Плотность | 0,84 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 9,195 ± 0,001 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | - 113 °C | ||
| • кипения | 68 °C | ||
| • вспышки | - 5 °C | ||
| Давление пара | 155 мм рт. ст. | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,19 г/100 мл (при 25 °C) | ||
| • в этаноле | неограниченно растворим | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,438 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 107-03-9 | ||
| PubChem | 7848 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-455-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | TZ7300000 | ||
| ChEBI | 8473 | ||
| ChemSpider | 7560 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 1790 мг/кг (крысы, перорально) | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Получение править
Пропантиол-1 можно получить реакцией гидросульфида натрия с 1-бромпропаном в этаноле[2]:
Выход реакции составляет около 60 %.
Также вещество можно получить из 1-бромпропана в реакции с тиомочевиной[2]:
В промышленности пропантиол-1 получают из пропилена и сероводорода. Реакция инициируется ультрафиолетовым излучением, а региоселективность обеспечивается соединениями, направляющими ход реакции против правила Марковникова.
Свойства править
Химические свойства править
Некоторые из свойств пропантиола-1 по существу аналогичны свойствам спиртов. Пропантиол-1-анион вступает в реакцию Вильямсона, приводящую к получению тиоэфира:
, где R — углеводородный радикал, X — любой нуклеофил (как правило, галоген).
Физические свойства править
Подвижная летучая жидкость с неприятным (характерным «тиоловым») запахом. Менее летуч, чем гомологичное соединение этантиол, однако пары данного соединения достаточно плотные, а предел взрываемости достаточно низок, поэтому соединение считается более взрывоопасным, чем его более лёгкие гомологи.
Примечания править
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0526.html
- ↑ 1 2 ТИОЛЫ, СУЛЬФИДЫ, СУЛЬФОКСИДЫ И СУЛЬФОНЫ. www.chem.msu.ru. Дата обращения: 14 ноября 2022. Архивировано 14 ноября 2022 года.