Тимин

Тимин (5-метилурацил) — производное пиримидина, одно из пяти азотистых оснований. Присутствует во всех живых организмах, где вместе с дезоксирибозой входит в состав нуклеозида тимидина, который может фосфорилироваться 1—3 остатками фосфорной кислоты с образованием нуклеотидов тимидина и моно-, ди- или трифосфорной кислоты (ТМФ, ТДФ и ТТФ). Дезоксирибонуклеотиды тимина входят в состав ДНК, в РНК на его месте располагается рибонуклеотид урацил. В ДНК тимин (Т) комплементарен аденину (А), образуя с ним две водородные связи, тем самым стабилизируя связи между цепями нуклеиновых кислот. Тимин впервые был выделен в 1893 году Альбрехтом Косселем и Альбертом Нейманом из вилочковой железы (тимуса) телят, откуда и пошло его название[1]. После смерти организма с течением времени тиминовые основания часто окисляются до гидантоинов[2].

Тимин
Thymine chemical structure.png Timin 3d.png
Общие
Систематическое
наименование
5-​Метилпиримидин-​2,4​(1H,3H)​-​дион
Традиционные названия Тимин
Хим. формула C5H6N2O2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 126,11334 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 316—317 °C
Классификация
Рег. номер CAS 65-71-4
PubChem
Рег. номер EINECS 200-616-1
SMILES
InChI
ChEBI 17821
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе
У этого термина существуют и другие значения, см. Тимин (значения).

Согласно исследованиям, тимин рассеивает энергию ультрафиолетового излучения, обеспечивая защиту ДНК от разрушительного воздействия[3].

ПримечанияПравить

  1. Albrecht Kossel and Albert Neumann (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure" (On thymine, a cleavage product of nucleic acid), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin, 26 : 2753-2756. From p. 2754: "Wir bezeichnen diese Substanz als Thymin." (We designate this substance as "thymine" [because it was initially obtained from the thymus glands of calves].)
  2. Hofreiter M., Serre D., Poinar H.N., Kuch M., and Paabo S. Nature Reviews Genetics (2001) 2:353.
  3. Ученые объяснили, как ДНК «защищается» от ультрафиолета - МедНовости - MedPortal.ru