Трифторметансульфокислота

Трифторметансульфокислота — первый представитель перфторированных органических сульфокислот.

Трифторметансульфокислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Трифторметансульфокислота
Хим. формула CHF3O3S и TfOH
Рац. формула CF3SO3H
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 150,07 г/моль
Плотность 1,696 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -40 °C
 • кипения 162 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,325
Классификация
Рег. номер CAS 1493-13-6
PubChem
Рег. номер EINECS 216-087-5
SMILES
InChI
ChEBI 48511
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1605 (крысы, орально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Получение править

В лаборатории получают окислением трифторметилмеркаптида ртути до трифторметансульфоната ртути, с последующим вытеснением кислоты сероводородом.

В промышленности получают электрохимическим способом из метансульфоновой кислоты CH₃SO₃H или метансульфохлорида CH₃SO2Cl.[1]

Свойства править

Очень сильная кислота (суперкислота). Её соли - трифторметансульфонаты (трифлаты). Обычно выглядит как бесцветная или слегка желтоватая жидкость, с водой смешивается в любых соотношениях. Безводная кислота крайне гигроскопична. Имеет показатель кислотности Гаммета H0 = −14,1. Добавлением пентафторида сурьмы кислотность может быть усилена до −16,8.

Образует моногидрат с температурой плавления 34 °C.

Применение править

Катализатор электрофильных реакций.

Примечания править

  1. Л. И. Варфоломеев, В. В. Дудкин. В. Р. Кальк, В. Р. Катьянова. Процесс непрерывного синтеза трифторметансульфокислоты на Ангарском электролизном химическом комбинате (недоступная ссылка)

Литература править

  • Химический энциклопедический словарь. — Под ред. Кнунянц И. Л. — М.: Советская энциклопедия, 1983