Фенетиллин (BAN, USAN), также известный как амфетилин — химическое соединение теофиллина и амфетамина. Продавался в качестве психостимулятора под торговыми марками Captagon (каптагон), Biocapton и Fitton[1][2]. В настоящее время запрещен в большинстве стран и производится в основном для незаконного использования. Крупнейшим в мире производителем, на долю которого приходится 80 % мировых поставок, считается Сирия[3][4].

Фенетиллин
Изображение химической структуры
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК (RS)-1,3-dimethyl- 7-[2-(1-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]purine- 2,6-dione
Брутто-формула C18H23N5O2
CAS
PubChem
DrugBank
Состав
Классификация
АТХ
Способы введения
Oral
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

История

править

Фенетиллин был впервые получен в 1961 году в лаборатории фармацевтической фирмы Chemiewerk Homburg, принадлежавшей германскому химическому холдингу Degussa AG. Он продавался Chemiewerk Homburg под торговым названием Captagon как мягкий аналог амфетамина и других веществ сходного действия и применялся в течение 25 лет до его запрета в 1986 году[5]. Одобренных FDA испытаний для фенетиллина не проводилось, но вещество использовалось для лечения «гиперактивных детей» (тех, которым сейчас, как правило, ставят диагноз синдром дефицита внимания и гиперактивности) и, реже, для лечения нарколепсии и депрессии. Одно из основных достоинств фенетиллина в том, что он слабее повышает кровяное давление по сравнению с амфетамином и поэтому может быть использован пациентами с сердечно-сосудистыми заболеваниями[6].

Фенетиллин рассматривался как потенциальный заменитель амфетамина из-за меньшего количества побочных эффектов и меньшей опасности использования как наркотика. Однако в 1981 году фенетиллин был внесён в Список I Акта о контролируемых веществах[англ.] США, а в 1986 году Всемирная организация здравоохранения включила его в список II Конвенции о психотропных веществах, что привело к запрету оборота фенетиллина в большинстве государств, хотя на момент внесения в списки употребление его в качестве наркотика было довольно низким[6].

Производство нелегального каптагона пережило взрывной рост в 2011—2013 годах в Сирии вследствие комбинации двух факторов. Во-первых, воюющим сторонам в гражданской войне были нужны психостимулирующие вещества, позволявшие военнослужащим дольше бодрствовать и быстрее реагировать на изменения обстановки. Во-вторых, сирийское государство столкнулось с падением доходов и ростом расходов вследствие охватившей страну гражданской войны и наложенных на правительство Сирии западных санкций. По-видимому расширение централизованного производства фенетиллина, по старой памяти называемого каптагон и выпускаемого в виде узнаваемой таблетки, имитировавшей оригинальный немецкий препарат, до некоторой степени решало обе проблемы[7].

В марте 2023 года Управление по контролю за иностранными активами США объявило о наложении санкций на ряд граждан Сирии и Ливана, в том числе двух племянников Башара аль-Асада, в связи с их участием в производстве и распространении нелегального каптагона. В документе также была отмечена роль Махера аль-Асада, уже находящегося под санкциями Управления с 2011 года[8].

Фармакология

править

Молекула фенетиллина состоит из теофиллина и амфетамина, связанных ковалентно при помощи алкильной цепочки[9].

Фенетиллин метаболизируется организмом человека путём разделения его молекулы на психостимуляторы амфетамин (24,5 % от принятой внутрь дозы) и теофиллин (13,7 % от принятой внутрь дозы). Физиологический эффект от приёма фенетиллина по-видимому представляет собой комбинацию воздействия этих двух веществ[10][11][12], хотя механизм комбинированного воздействия пока что изучен слабо, но есть указания на синергический эффект от воздействия двух препаратов[6][13]. Фармакологическое действие самого фенетиллина также изучено плохо, возможно, что он оказывает непосредственное воздействие на некоторые серотониновые рецепторы[14].

Злоупотребления и незаконная торговля

править
 
127 мешков каптагона, изъятых в Сирии 31 мая 2018 г.

Злоупотребление фенетиллином путём приёма таблеток, имитирующих снятое с производства в 1986 году немецкое лекарство Captagon, широко распространено на Ближнем Востоке[15]; несмотря на незаконность производства, поддельные версии препарата по-прежнему доступны[16]. За пределами Ближнего Востока каптагон гораздо менее распространен, в некоторых странах полиция может даже не распознать этот наркотик. Производство и экспорт каптагона стали крупной отраслью, спонсируемой сирийским правительством, при этом доходы от его экспорта составляют более 90 % поступлений его иностранной валюты[17]. По оценкам, в 2022 году ежегодный объем торговли каптагоном режима Асада оценивается в 57 миллиардов долларов США, что примерно в три раза превышает общий объем торговли всех мексиканских наркобаронов вместе взятых[18][19][3].

Фенетиллин является популярным наркотиком в Западной Азии. Исследования показали, что именно сирийское правительство Башара Асада финансировало производство каптагона и спонсировало сети своих наркоторговцев в координации с сирийской разведкой[20]. Сирийский каптагон производится с помощью дешевого и простого процесса. В июле 2019 года в Ливане каптагон продавался по цене от $1,50 до $2 за таблетку[21]. В 2021 году в Сирии некачественные таблетки продавались менее чем за $1, в то время как высококачественные таблетки все чаще вывозятся контрабандой за границу, и в Саудовской Аравии каждая может стоить более $14[15].

По словам генерального секретаря Национального комитета Саудовской Аравии по контролю за наркотиками, 40 % потребителей наркотиков в возрастной группе от 12 до 22 лет зависимы от фенетиллина[22].

Производство в Сирии

править
 
Махер Асад, младший брат сирийского диктатора Башара Асада, руководитель нелегального производства наркотиков в Сирии

В мае 2021 года британская газета The Guardian описала влияние производства каптагона в Сирии на экономику как грязный бизнес, практически превративший страну в наркогосударство. Деньги от продажи каптагона дестабилизируют легальный бизнес в Сирии[23]. В июне 2021 года в порту Джидды саудовские власти изъяли 14 миллионов таблеток каптагона, спрятанных в партии железных пластин, прибывших из Ливана[24]. В том же месяце там же была конфискована партия из 4,5 миллионов таблеток[25]. В июле 2021 года 2,1 миллиона таблеток каптагона, спрятанных в партии томатной пасты, были изъяты в Аль-Хадите[26].

В декабре 2021 года The New York Times сообщила, что элитная 4-я бронетанковая дивизия сирийской армии под командованием Махера аль-Асада, — младшего брата Башара аль-Асада, контролирует большую часть производства и распространения каптагона, а также начала торговать кристаллическим метамфетамином. Дивизия контролирует производственные мощности, упаковочные заводы и сети контрабанды по всей Сирии[15].

Примечания

править
  1. Dictionary of Organic Compounds. — CRC Press, 1996. — P. 3140–. — ISBN 978-0-412-54090-5.
  2. Index Nominum 2000: International Drug Directory. — Taylor & Francis, 2000. — P. 431–. — ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. 1 2 "A little-known drug brought billions to Syria's coffers. Now it's a bargaining chip". CNN. 2023-04-11. Архивировано 17 мая 2023.
  4. "What is Captagon, the addictive drug mass-produced in Syria?". Al Jazeera News. 2023-05-09. Архивировано 5 июня 2023.
  5. Kristen G, Schaefer A, von Schlichtegroll A. Fenetylline: therapeutic use, misuse and/or abuse (англ.) // Drug and Alcohol Dependence. — Vol. 17, iss. 2–3. — P. 259–271. — doi:10.1016/0376-8716(86)90012-8. — PMID 3743408.
  6. 1 2 3 Katselou M, Papoutsis I, Nikolaou P, Qammaz S, Spiliopoulou C, Athanaselis S. Fenethylline (Captagon) Abuse - Local Problems from an Old Drug Become Universal (англ.) // Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology. — Vol. 119, iss. 2. — P. 133–140. — doi:10.1111/bcpt.12584. — PMID 27004621.
  7. The Captagon Threat (англ.). New Lines Institute (4 апреля 2022). Дата обращения: 11 июля 2023. Архивировано 5 мая 2023 года.
  8. Treasury Sanctions Syrian Regime and Lebanese Actors Involved in Illicit Drug Production and Trafficking (англ.). U.S. Department of the Treasury (28 марта 2023). Дата обращения: 11 июля 2023. Архивировано 12 июня 2023 года.
  9. Nickel B, Niebch G, Peter G, von Schlichtegroll A, Tibes U. Fenetylline: new results on pharmacology, metabolism and kinetics // Drug and Alcohol Dependence. — Т. 17, вып. 2–3. — С. 235–257. — doi:10.1016/0376-8716(86)90011-6. — PMID 3743407.
  10. Ellison T, Levy L, Bolger JW, Okun R. The metabolic fate of 3H-fenetylline in man // European Journal of Pharmacology. — 1970. — Т. 13, вып. 1. — С. 123–128. — doi:10.1016/0014-2999(70)90192-5. — PMID 5496920.
  11. Alabdalla MA. Chemical characterization of counterfeit captagon tablets seized in Jordan // Forensic Science International. — Т. 152, вып. 2–3. — С. 185–188. — doi:10.1016/j.forsciint.2004.08.004. — PMID 15978343.
  12. Wenthur CJ, Zhou B, Janda KD. Vaccine-driven pharmacodynamic dissection and mitigation of fenethylline psychoactivity // Nature. — Т. 548, вып. 7668. — С. 476–479. — doi:10.1038/nature23464. — Bibcode2017Natur.548..476W. — PMID 28813419. — PMC 5957549.
  13. Wu N, Feng Z, He X, Kwon W, Wang J, Xie XQ. Insight of Captagon Abuse by Chemogenomics Knowledgebase-guided Systems Pharmacology Target Mapping Analyses // Scientific Reports. — Т. 9, вып. 1. — С. 2268. — doi:10.1038/s41598-018-35449-6. — PMID 30783122. — PMC 6381188.
  14. Wang YQ, Lin WW, Wu N, Wang SY, Chen MZ, Lin ZH, Xie XQ, Feng ZW. Structural insight into the serotonin (5-HT) receptor family by molecular docking, molecular dynamics simulation and systems pharmacology analysis // Acta Pharmacologica Sinica. — Т. 40, вып. 9. — С. 1138–1156. — doi:10.1038/s41401-019-0217-9. — PMID 30814658. — PMC 6786385.
  15. 1 2 3 "On Syria's Ruins, a Drug Empire Flourishes". The New York Times. 2021-12-05. ISSN 0362-4331. Архивировано 28 декабря 2021. Дата обращения: 8 декабря 2021.
  16. 2011 Global Assessment of Amphetamine-Type Stimulants. United Nations Office on Drugs and Crime. Дата обращения: 29 июня 2023. Архивировано 10 августа 2022 года.
  17. "How Syria became the world's most profitable narco state". The Spectator. 2022-11-19. Архивировано 6 января 2023.
  18. "Assad cousins hit with sanctions over amphetamine trade that funds regime". Financial Times. 2023-03-28. Архивировано 28 марта 2023.
  19. Tackling the illicit drug trade fuelling Assad's war machine. Gov.uk (28 марта 2023). Архивировано 4 апреля 2023 года.
  20. The Syrian Economy at War: Captagon, Hashish, and the Syrian Narco-State. Center for Operational Analysis and Research (27 апреля 2021). Архивировано 19 мая 2023 года.
  21. "The tiny pill fueling Syria's war and turning fighters into superhuman soldiers". The Washington Post. 2015-11-19. Архивировано 19 ноября 2015. Дата обращения: 20 ноября 2015.
  22. "40% of young Saudi drug addicts taking Captagon". Arab News. Jeddah, Saudi Arabia. 2015-10-28. Архивировано 20 ноября 2015. Дата обращения: 20 ноября 2015.
  23. 'A dirty business': how one drug is turning Syria into a narco-state. The Guardian (7 мая 2021). Дата обращения: 29 июня 2023. Архивировано 23 октября 2022 года.
  24. 14 million Captagon amphetamine pills coming from Lebanon seized. Saudi Gazette (26 июня 2021). Дата обращения: 29 июня 2023. Архивировано 5 декабря 2022 года.
  25. Saudi Arabia seizes 4.5m amphetamine pills hidden in oranges. Al Jazeera (30 июня 2021). Дата обращения: 29 июня 2023. Архивировано 27 сентября 2022 года.
  26. Saudis bust bid to smuggle 2 million Captagon pills. Gulf News (24 июля 2021). Дата обращения: 29 июня 2023. Архивировано 6 декабря 2022 года.

Ссылки

править