Хлормета́н (монохлормета́н, метилхлори́д, хло́ристый мети́л) — органическое вещество, принадлежащее к группе галогеналканов. Впервые был получен французскими химиками Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году кипячением смеси метанола, серной кислоты и хлорида натрия. Аналогичный способ используется и в наши дни. Хлорметан — бесцветный легколетучий ядовитый газ со сладковатым запахом. Из-за слабого запаха можно легко не заметить токсичной или взрывоопасной концентрации.

Хлорметан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Хлорметан
Традиционные названия монохлорметан, метилхлорид, фреон 40, R 40, UN 1063
Хим. формула CH3Cl
Физические свойства
Состояние газ
Молярная масса 50,4877 г/моль
Плотность 0,915 г/см³
Энергия ионизации 11,28 ± 0,01 эВ[1] и 11,22 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления −97,7 °C
 • кипения −24,2 °C
 • вспышки −46 °C
 • самовоспламенения 625 °C
Пределы взрываемости 8,1 ± 0,1 об.%[1]
Удельная теплота испарения 423850 Дж/кг
Давление пара 490 kPa
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 5,325 г/100 мл
Структура
Гибридизация тетраэдр
Дипольный момент 6,3E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 74-87-3
PubChem
Рег. номер EINECS 200-817-4
SMILES
 
InChI
RTECS PA6300000
ChEBI 36014
Номер ООН 1063
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 10 мг/м³
Токсичность ядовит, огнеопасен, канцероген
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Пламя» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
4
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

История

править

Впервые он был сделан в 1835 году французскими химиками Жан-Батистом Дюма и Эженом Пелиго. Они получали хлорметан, используя метод, аналогичный сегодняшнему методу, то есть нагревая смесь метанола, серной кислоты и хлорида натрия.

Производство

править

Большая часть хлорметана получается реакцией метанола с хлороводородом, согласно следующей химической реакции:

 

Это может быть осуществлено пропусканием хлороводорода через кипящий метанол вместе с хлоридом цинка в качестве катализатора или пропусканием смеси метанола и хлороводорода через окись алюминия при 350 °C.

Меньшие количества хлорметана производят нагреванием смеси метана и хлора до 400 °C. Однако этот метод дает смесь с более хлорированными производными метана (дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан) и используется тогда, когда необходимы эти вещества.

Применение

править

Хлорметан был широкоприменяемым хладагентом. Данное его применение прекратили из-за токсичности и пожароопасности. Хлорметан был использован для производства добавок к бензину на основе свинца (тетраметилсвинец).

Наиболее важное использование хлорметана сейчас в качестве химического полупродукта в производстве силиконовых полимеров. Меньшие количества используют в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и очистке бензина.

Хлорметан используют как метилирующий или хлорирующий агент в органической химии. Он находит также множество различных применений: удаления жирных загрязнений, следов смол, как ракетное топливо, для получения пенополистирола. Как локальное обезболивающее, как промежуточный продукт при синтезе лекарств, как носитель в низкотемпературной полимеризации, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, в качестве гербицида.

Безопасность

править

Вдыхание газообразного хлорметана оказывает токсическое действие на центральную нервную систему. У пострадавшего возникает сонливость, головокружение, рассеянность, нарушение координации движений, спутанность речи, нарушение дыхания, удушье. При больших концентрациях наступают судороги, параличи и кома.

В случае проглатывания может возникнуть тошнота и рвота. Контакт сжиженного метилхлорида с кожей приводит к обморожению. Контакт с глазами может привести к ухудшению зрения.

Хроническое воздействие хлорметана вызывает тератогенный эффект.

Примечания

править