Циклодекан
Циклодекан (cyclodecane) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C10H20.
| Циклодекан | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
циклодекан | ||
| Хим. формула | C10H20 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветная жидкость | ||
| Молярная масса | 140.268 г/моль | ||
| Плотность | 0.871 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 9,5[1] | ||
| • кипения | 201 °C | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,471 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 293-96-9 | ||
| PubChem | 9267 | ||
| Рег. номер EINECS | 206-032-3 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChemSpider | 8910 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
В природе встречается в составе нефти.
Физические свойства править
Бесцветная жидкость.
Химические свойства править
На платинированном угле или в присутствии палладия циклодекан при нагревании в парообразном состоянии образует смесь нафталина, азулена и других углеводородов[2][3].
В присутствии кобальтового, марганцевого и других катализаторов циклодекан окисляется воздухом до смеси циклодеканола и циклодеканона[4]. Каталитические превращения циклодекана в присутствии никелевого катализатора при 200°С сопровождались образованием н-декана, н-нонана, изомерных метилнонанов, циклононана и транс-декалина[5].
Конформации править
Циклодекан значительно более напряжен, чем циклогексан. Причиной этого напряжения в основном являются ван-дер-ваальсовы взаимодействия[6].
В циклодекане 14 связей ориентированы наружу и называются экстранулярными (двух типов: восемь напоминают экваториальные связи в циклогексане, шесть — аксиальные). Остальные шесть связей — интранулярные, направленные внутрь кольца. В данной конформации циклодекана не все СН2-группы равноценны; у некоторых СН2-групп обе связи ориентированы экстранулярно (тип I), а у других — одна связь интранулярна, а вторая экстранулярна, причем последняя может быть ориентирована либо экваториально (тип II), либо аксиально (тип III). Именно интранулярные атомы водорода и создают «внутримолекулярную тесноту», ответственную за повышение энергии молекулы циклодекана. Расстояния между интранулярными атомами водорода одного слоя, определённые по модели, составляют 0,184 нм (при сумме ван-дер-ваальсовых радиусов 0,24 нм)[7].
Токсичность править
При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса[8].
Примечания править
- ↑ Общая органическая химия. - Т.1, под ред. Бартона Д. и Оллиса В.Д. - М.: Химия, 1981. - С. 74
- ↑ Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М.: Советская энциклопедия, 1967, стлб. 286
- ↑ Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс, Том 2, Рипол Классик, 2013, стр. 154
- ↑ Фрейдлин Г. Н. Аналитические дикарбоновые кислоты, стр. 193
- ↑ Казанский Б. А. Каталитические превращения углеводородов. 1968, стр. 29, 415
- ↑ Кери Ф. Н. Углубленный курс органической химии Книга 1, 1981, стр. 92
- ↑ Стереохимия циклов. Циклодекан Архивная копия от 17 мая 2017 на Wayback Machine, стр. 9
- ↑ Вредные вещества в промышленности. том 1, 1976, с. 32.
Источники править
- Diwakar M. Pawar; Sumona V. Smith; Hugh L. Mark; Rhonda M. Odom,; Eric A. Noe. Conformational Study of Cyclodecane and Substituted Cyclodecanes by Dynamic NMR Spectroscopy and Computational Methods (англ.) // Journal of the American Chemical Society : journal. — 1998. — Vol. 120, no. 41. — P. 10715. — doi:10.1021/ja973116c.
- CharChem. Циклодекан
- Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 1. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.