Циклопентадиен — циклический непредельный углеводород, жидкость с неприятным запахом.
Циклопентадиен | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
1,3-циклопентадиен | ||
Хим. формула | C5H6 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 66,1 г/моль | ||
Плотность | 0,802 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 8,56 ± 0,01 эВ[1][2] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −97 °C | ||
• кипения | 41 °C | ||
• вспышки | 0 °C | ||
Давление пара | 435 мм. рт. ст. при 25 ℃ | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 0,00018 г/100 мл | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,44 | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 1,4E−30 Кл·м[2] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 542-92-7 | ||
PubChem | 7612 | ||
Рег. номер EINECS | 208-835-4 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | GY1000000 | ||
ChEBI | 30664 | ||
ChemSpider | 7330 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Получение
правитьЦиклопентадиен получают из низкокипящих фракций продуктов пиролиза нефти и коксования каменного угля. Выделение циклопентадиена основано на его повышенной способности к димеризации, которая идёт уже при комнатной температуре. Смесь углеводородов димеризуется в реакторе при 100 ℃ в течение 5—14 часов, после чего дициклопентадиен отделяется ректификацией. Хранят и транспортируют циклопентадиен в виде димера[3].
В лабораторных условиях циклопентадиен может быть получен из 1,2-дибромциклопентана отщеплением HBr и дегидрированием циклопентена при 500—650 ℃ на алюмохромовом катализаторе.
Химические свойства
правитьЦиклопентадиен обладает свойствами диеновых углеводородов.
Вступает в реакции диенового синтеза. Например, с малеиновым ангидридом образует 5-норборнен-2,3-дикарбоновую кислоту, с ацетиленом — норборнадиен.
Легко димеризуется, димер разлагается при нагревании[3].
Обладает кислотными свойствами. Образует с металлами циклопентадиенильные π-комплексы[4]. Образует металлоорганические сэндвичевые комплексные соединения[англ.] (например, гептакарбонилтрис[(циклопентадиенил)ниобий]).
Обесцвечивает бромную воду, так как является диеновым углеводородом.
Применение
правитьИспользуется в органическом синтезе для получения инсектицидов альдрин и дильдрин (во многих странах запрещены к применению), ХЕТ-кислоты[англ.], используемой в производстве огнестойких красок[5], металлоценов, а также других соединений циклопентанового и норборненового ряда.
Примечания
править- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0170.html
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ 1 2 Справочник нефтехимика. В двух томах / Под. ред. С. К. Огородникова. — Л.: Химия, 1978. — Т. 2. — С. 345. — 15 000 экз.
- ↑ Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 469. — 15 000 экз.
- ↑ Луис Физер, Мэри Физер. 5.38 Хлорированные аддукты // Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с. — 15 000 экз.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |