1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин
1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин — органическое вещество, дипиперидид азодикарбоновой кислоты. Находит применение в органическом синтезе как окислитель для первичных и вторичных спиртов.
| 1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин[1][2] | |
|---|---|
dipiperidine.png) | |
| Общие | |
| Сокращения | ADD |
| Хим. формула | C12H20N4O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | золотисто-жёлтые кристаллы |
| Молярная масса | 252,32 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 134-135 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 10465-81-3 |
| PubChem | 24855495 |
| Рег. номер EINECS | 629-528-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H319, H335 |
| Меры предостор. (P) |
P261, P305+P351+P338 |
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Строение и физические свойства править
1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин имеет вид золотисто-жёлтых кристаллов. Он нерастворим в петролейном эфире, малорастворим в метаноле, растворим в этаноле, диэтиловом эфире и тетрагидрофуране[1].
В протонном спектре ЯМР в четырёххлористом углероде реагент даёт два резонансных сигнала: при 1,47-1,88 м д. (12 Н) и при 3,15-3,77 м д. (8 Н). В ИК-спектре наблюдается характеристическая полоса при 1705 см−1[1].
Химические свойства править
В органическом синтезе 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидин применяется преимущественно как окислитель для первичных и вторичных спиртов. В этом случае спирты сначала переводят в алкоголяты под действием н-пропилмагнийбромида или трет-бутоксимагнийбромида (последний полезен, если в субстрат чувствителен к реактивам Гриньяра), а затем обрабатывают 1,2 эквивалента 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидина в тетрагидрофуране, что приводит к соответствующим альдегидам и кетонам. Данный подход не затрагивает кратные связи, эпоксиды, амины, сульфиды[1].
dipiperidine_use.png)
Примечания править
- ↑ 1 2 3 4 EROS, 2001.
- ↑ 1,1′-(Azodicarbonyl)dipiperidine (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 27 декабря 2019. Архивировано 13 ноября 2015 года.
Литература править
- Narasaka K., Kusama H. 1,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidine (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra122.
Ссылки править
- ЯМР-спектр 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидина (англ.) (недоступная ссылка — история). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
- ИК-спектр 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидина (англ.) (недоступная ссылка — история). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
- КР-спектр 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидина (англ.) (недоступная ссылка — история). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.