N,N-Диметил-п-фенилендиамин

N,N-Димети́л-п-фениле́ндиами́н (диметил-п-фенилендиамин) — органическое соединение, производное п-фенилендиамина с формулой (CH₃)₂NC₆H₄NH₂. Используется в биологии, аналитической химии и в производстве красителей.

N,N-​Диметил-​п-​фенилендиамин
Общие
Хим. формула	C8H12N2
Термические свойства
Температура
• плавления	53 °C
• кипения	262 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	растворим
Классификация
Рег. номер CAS	99-98-9
PubChem	7472
Рег. номер EINECS	202-807-5
SMILES	CN(C)C1=CC=C(C=C1)N
InChI	InChI=1S/C8H12N2/c1-10(2)8-5-3-7(9)4-6-8/h3-6H,9H2,1-2H3 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	15783
ChemSpider	13884246
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

Температура плавления — 53 °C, кипения — 262 °C. Растворим в воде, хлороформе, хорошо растворим в спирте и эфире.

Является фотографическим цветным проявляющим веществом, обладает способностью образовывать различные классы красителей в процессе цветного фотографического проявления. В частности, с производными нафтолов образует индофеноловые красители:

+ 4 AgBr + ${\ce {->}}$ + 4 Ag + 4 HBr

Аналитическое определение

Соединение определяют, используя совокупность цветных реакций:

• С бихроматом калия в кислой среде образуется ярко-красное окрашивание, при избытке бихромата окраска становится коричневой;
• В присутствии диметиланилина аналогичная реакция с бихроматом даст зелёное окрашивание.

Производные

Реактив обычно выпускают в виде солей, имеющих лучшую растворимость и сохраняемость: сульфата (cas 536-47-0), гидрохлорида (cas 536-46-9) и оксалата (cas 62778-12-5).

Хлоргидрат диметилпарафенилендиамина имеет вид белого или сероватого порошка, гигроскопичного и растворимого в воде и спирте. Молярная масса этой соли равна 209,12 г/моль.

Оксалат имеет вид белых кристаллов, очень плохо растворим в холодной воде, несколько лучше в горячей. Молярная масса 226,23 г/моль. Более стабилен, чем хлоргидрат. Получают из сульфата реакцией с оксалатом аммония.

Получение

Получают нитрозированием N,N-диметиланилина и последующим восстановлением N,N-диметил-4-нитрозоанилина железом. Также может быть получен из метилового оранжевого при восстановлении хлоридом олова.

Применение

Применяют:

• в микроскопии для открытия оксидаз;
• в аналитической химии — для определения озона в воздухе, сероводорода, хлора, брома, сульфидов ванадия;
• в производстве красителей (сернистых и метиленового синего).

Токсичность

Вызывает аллергию.

Литература

• N,N-Диметил-п-фенилендиамин : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 172. — 792 с.
• Некрасов В. В. Руководство к малому практикуму по органической химии. — М.: Химия, 1964. — 384 с.
• Типцова В. Г. N-Диметил-п-фенилендиамин солянокислый : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1961. — Т. 1: А—Е. — С. 1123.
• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
• Хант Р. В. Г. Цветовоспроизведение / пер. А. Е. Шадрин. — 6-е изд.. — СПб., 2009. — 887 с.
• Eaton G. Photographic chemistry in black-and-white and color photograpy (англ.). — second edition. — N. Y.: Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.