4-Аминобензойная кислота (бактериальный витамин H1, витамин B10, пара-аминобензойная кислота, сокращённо ПАБК) — органическое соединение, аминокислота, производное бензойной кислоты, широко распространена в природе. В твёрдой фазе — бесцветные кристаллы.
| 4-Аминобензойная кислота | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
4-аминобензойная кислота | ||
| Сокращения | ПАБК | ||
| Традиционные названия | пара-аминобензойная кислота | ||
| Хим. формула | C7H7NO2 | ||
| Рац. формула | NH2-C6H4-COOH | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 137,14 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 187—189 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 150-13-0 | ||
| PubChem | 978 | ||
| Рег. номер EINECS | 205-753-0 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 30753 и 194474 | ||
| ChemSpider | 953 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Биология
правитьБиосинтез
править4-Аминобензоат в природе синтезируется шикиматным путём. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, 4-амино-4-дезоксихоризмат. Способностью к синтезу 4-аминобензоата обладают многие микроорганизмы, растения, грибы.
Метаболическая роль
править4-Аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов — тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частью тетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуринов и пиримидинов и, следовательно, РНК и ДНК.
4-Аминобензойная кислота является «фактором роста» для многих видов бактерий, например, лакто- и бифидобактерий, кишечной палочки. Участвует в синтезе витамина B9, и, как следствие, образовании эритроцитов (эритропоэзе). Также обладает лактогонным свойством (усиливает выделение молока у кормящей женщины), способствует установлению загара.
Аналоги
правитьСульфаниламиды способны подавлять рост микроорганизмов, так как эти соединения являются структурными аналогами 4-аминобензойной кислоты и конкурентно связываются с ферментами метаболизма 4-аминобензойной кислоты.
Медицинское применение
правитьКалийная соль используется в качестве лекарственного средства против фиброзных заболеваний кожи, таких как болезнь Пейрони , под торговой маркой Potaba. ПАБК также иногда используется в форме таблеток страдающими синдромом раздраженного кишечника для лечения связанных с ним желудочно-кишечных симптомов, а также в эпидемиологических исследованиях питания для оценки полноты сбора мочи в течение 24 часов для определения уровней натрия, калия или азота в моче. Производные ПАБК также были предложены для действия в качестве ингибиторов ацетилхолинэстеразы при заболеваниях, которые вызывают дефицит холинергических систем, таких как болезнь Альцгеймера. [1]
Применение в органическом синтезе
правитьПАБК является сырьём для производства азокрасителей и производных. Также ПАБК используется в качестве активного вещества в некоторых лекарственных препаратах (Актипол-М).
В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
- ↑ José Correa-Basurto, Iván Vázquez Alcántara, L. Michel Espinoza-Fonseca, José G. Trujillo-Ferrara. p–Aminobenzoic acid derivatives as acetylcholinesterase inhibitors // European Journal of Medicinal Chemistry. — 2005-07-01. — Т. 40, вып. 7. — С. 732–735. — ISSN 0223-5234. — doi:10.1016/j.ejmech.2005.03.011.