Акриловая кислота
Акри́ловая кислота́ (пропе́новая кислота́, этиле́нкарбо́новая кислота́) — органическое соединение, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Формула: СН2=СН−СООН.
Акриловая кислота
| |
|---|---|
 | |
 | |
Общие
| |
| Хим. формула | C₃H₄O₂ |
| Рац. формула | C3H4O2 |
Физические свойства
| |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 72,06 г/моль |
| Плотность | 1,051 г/см³ |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 13 ℃ |
| Т. кип. | 141 ℃ |
| Т. всп. | 68 ℃ |
| Энтальпия образования | −384,09 кДж/моль |
| Удельная теплота испарения | 45,6 кДж/моль |
| Удельная теплота плавления | 11,16 |
Химические свойства
| |
| pKa | +4.25 |
| Растворимость в воде | смешивается |
Классификация
| |
| Номер CAS | 79-10-7 |
| PubChem | 6581 |
| ChemSpider | 6333 |
| Номер EINECS | 201-177-9 |
| RTECS | AS4375000 |
| ChEBI | 18308 |
| DrugBank | DB02579 |
| Номер ООН | 2218 |
C=CC(=O)O
| |
InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
| |
Безопасность
| |
| Токсичность | сильный ирритант |
| Пиктограммы СГС |    
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физические свойства править
Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 1,051 г/см3, температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C.
Синтез править
Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах:
Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода(II) и воды:
или кетена с формальдегидом:
Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.
Химические свойства править
Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.
Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):
При УФ облучении или в кислых водных растворах (рН = 1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([−СН2−СН(СООН)−]n).
Применение править
Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеёв. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов.
В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.
Примечания править
- Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330—354. А. В. Девекки.
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977. С. 121.
См. также править
Литература править
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.