Бензои́лэкго́нин (химическая формулаC16H19NO4) — основной органический метаболит кокаина.

Бензоилэкгонин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
3-​бензоилокси-​8 метил-​8-​азабицикло[3.2.1]-​октан-​4-​ карбоновой кислоты
Хим. формула C16H19NO4
Физические свойства
Молярная масса 289,33 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 519-09-5
PubChem
Рег. номер EINECS 208-263-5
SMILES
InChI
ChEBI CHEBI:41001
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

История

править

Бензоилэкгонин — главный фармацевтический ингредиент в исследуемых Esterom-наркотиках[1]. Является раствором для наружного применения, используемым для снятия боли в мышцах, однако раствор не одобрен «FDA» и на рынке в Соединенных Штатах.

Фармакокинетика

править

Химически, бензоилэкгонин является бензоатом экгонина. Также является карбоновой кислотой метилового эфира кокаина. Это первичный метаболит кокаина.

Исследования мочи

править

Смесь бензоилэкгонина используется в клинических анализах мочи на кокаин. Она образуется в печени в результате метаболизма кокаина, катализируется карбоксилэстеразами, и впоследствии выводится с мочой. Его может быть найдено в моче значительно больше, чем самого кокаина, который, как правило, выводится в течение 5 дней.

Присутствие в питьевой воде

править

Бензоилэкгонин иногда обнаруживается в питьевой воде. В 2005 году, учёные выявили парадоксально высокую концентрацию бензоилэкгонина в водах итальянской реки По и использовали собранные данные для оценки числа потребителей кокаина в регионе[2]. В 2006 году аналогичное исследование выполнено в швейцарском лыжном курорте Санкт-Мориц, где также использовали сточные воды для оценки ежедневного потребления кокаина населением[3]. Исследование, выполненное в Великобритании, выявило в питьевой воде, наряду с карбамазепином (противосудорожное) и ибупрофеном (распространенный нестероидный противовоспалительный препарат), следы бензоилэкгонина. Однако исследователями отмечается, что концентрация этих веществ на несколько порядков ниже терапевтической дозы и, таким образом, не представляет угрозы для населения.

Предварительные исследования экологических систем выявили потенциальную опасность бензоилэкгонина, связанную с его токсичностью. Таким образом, в фармакологически значимых концентрациях, бензоилэкгонин способен оказать негативное экологическое воздействие.

Примечания

править
  1. Sarah McDonald, Craig Lunte. Determination of the Dermal Penetration of Esterom Components Using Microdialysis Sampling // Pharmaceutical research. — 2016-10-29. — Т. 20, вып. 11. — С. 1827–1834. — ISSN 0724-8741.
  2. [https://web.archive.org/web/20210921081906/http://news.bbc.co.uk/1/hi/world/europe/4746787.stm Архивная копия от 21 сентября 2021 на Wayback Machine Архивная копия от 21 сентября 2021 на Wayback Machine Архивная копия от 21 сентября 2021 на Wayback Machine Архивная копия от 21 сентября 2021 на Wayback Machine Italian river «full of cocaine» (англ.)] Архивная копия от 21 сентября 2021 на Wayback Machine, BBC News, 5 августа 2005 года
  3. [https://web.archive.org/web/20160303222955/http://www.courrierinternational.com/article/2006/02/02/tant-de-coke-stupefiant Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine Tant de coke? Stupéfiant!  (фр.)] Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine, Courrier International

Ссылки

править