Бутанол-2 (втор-бутиловый спирт, метилэтилкарбинол, бутан-2-ол, 2-бутанол, вторичный бутиловый спирт) C4H9OH — органическое соединение, вторичный одноатомный спирт алифатического ряда.

Бутанол-​2
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Бутанол-​2
Хим. формула C4H10O
Рац. формула CH3CH2CHOHCH3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 74,122 г/моль
Плотность 0,808 г/см³
Энергия ионизации 10,1 ± 0,1 эВ[1] и 9,88 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -115 °C
 • кипения от 98 до 100 °C
 • вспышки от 22 до 27 °C
 • самовоспламенения 405 °C
Пределы взрываемости 1,7 ± 0,1 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 197,1 Дж/(моль·К)
Давление пара 1,67кПа (при 20 °C)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 17,6
Растворимость
 • в воде 22,5 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3978 (при 20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 78-92-2
14898-79-4(R)
4221-99-2(S)
PubChem
Рег. номер EINECS 201-158-5
SMILES
 
InChI
RTECS EO1750000
ChEBI 35687
Номер ООН 1120
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 4400 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность Малотоксичен
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Представляет собой легковоспламеняющуюся бесцветную жидкость, ограниченно растворимую в воде и неограниченно — в большинстве органических растворителях. Производится в больших масштабах, в основном в качестве прекурсора промышленного растворителя метилэтилкетона.

Свойства

править

Химические свойства

править

Бутанол-2 является хиральным соединением с одним асимметрическим центром (атом углерода при гидроксильной группе), и, следовательно, может существовать в виде любого из двух оптических изомеров, обозначаемых как (R)-(-)-бутанол-2 и (S)-(+)-бутанол-2. Свойства отдельных оптических изомеров бутанола-2 изучены плохо, поскольку из-за таутомерии достаточно быстро происходит их взаимная равновесная изомеризация. В данной статье под бутанолом-2 подразумевается его рацемат — смесь (R)- и (S)-изомеров в равном соотношении.

 
 
 
 
(R)-(−)-2-бутанол
(S)-(+)-2-бутанол

Получение

править

Бутанол-2 производится в промышленных масштабах путём гидратации бутилена-2:

 

В качестве катализатора обычно используется серная кислота. Бутилен-1 также может быть прекурсором в данной реакции для бутанола-2, однако из-за образования бутанола-1 как побочного продукта его используют гораздо реже.

В лаборатории его можно получить по реакции Гриньяра путём взаимодействия бромида этилмагния с ацетальдегидом в абсолютном диэтиловом эфире или тетрагидрофуране:

 

Применение

править

Хотя бутанол-1 иногда используется в качестве самостоятельного растворителя, в основном его применяют как сырьё для получения метилэтилкетона (бутанон, МЭК), более востребованный промышленный растворитель, который содержится во многих бытовых чистящих средствах и средствах для удаления краски.

Летучие эфиры бутанола-2 обладают приятным ароматом и используются в небольших количествах в качестве духов или искусственных ароматизаторов.

Безопасность

править

Как и бутанол-1, бутанол-2 обладает низкой острой токсичностью. ЛД50 составляет 4400 мг/кг (крысы, пероральное введение).

Сообщалось о нескольких взрывах во время перегонки бутанола-2[3], которые происходили, по-видимому, из-за накопления пероксидов с температурой кипения выше, чем у чистого спирта (и, следовательно, его концентрировании в перегонном кубе). Поскольку обычно считается, что спирты, в отличие от простых эфиров, не способны образовывать пероксиды при контакте с кислородом воздуха, эта опасность может быть недооценена. Бутанол-2 относится к химическим веществам, образующим перекиси класса B[4].

Интересные факты

править

В течение долгого времени растворимость бутанола-2 в воде неправильно цитировалась. Ошибка впервые появилась в достаточно авторитетном справочнике Бейльштейна, где правильное значение процитировали с опечаткой (12,5 г/100 мл воды вместо 22,5 г/100 мл воды)[5]. На эти данные позже стали ссылаться и другие справочники.

Примечания

править
  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0077.html
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Kenneth W. Watkins. Demonstration hazard (англ.) // Journal of Chemical Education. — 1984-05. — Vol. 61, iss. 5. — P. 476. — ISSN 1938-1328 0021-9584, 1938-1328. — doi:10.1021/ed061p476.3. Архивировано 5 декабря 2022 года.
  4. Classification List of Peroxide Forming Chemicals. ehs.ucsc.edu. Дата обращения: 5 декабря 2022. Архивировано 5 декабря 2022 года.
  5. Donald B. Alger. The water solubility of 2-butanol: A widespread error (англ.) // Journal of Chemical Education. — 1991-11. — Vol. 68, iss. 11. — P. 939. — ISSN 1938-1328 0021-9584, 1938-1328. — doi:10.1021/ed068p939.1. Архивировано 17 сентября 2020 года.