Высшие гетероциклы — органические циклические соединения, которые состоят из нескольких гетероциклов (обычно пиррольных). Наиболее известным высшим гетероциклом является порфин.

Порфин

Физические свойства

править

Высшие гетероциклы — окрашенные кристаллические вещества, обычно с высокой температурой плавления (например у фталоцианина меди температура сублимации равна ~ 500 °C). Они плохо растворяются в воде и большинстве органических растворителей.

Методы синтеза

править

Высшие гетероциклы могут быть получены из низших гетероциклов (синтез порфина из пиррола) или специфическими методами (фталоцианины из динитрила фталевой кислоты).

Химические свойства

править

Высшие гетероциклы в основном слабо химически активны (восстановление порфина до пиррола происходит в присутствии йодоводорода), но отличаются склонностью к образованию хелатных комплексов с переходными металлами.

Биологическая роль

править

Порфиновая структура входит в состав таких биологически важных соединений как хлорофилл и гемоглобин.

Наиболее известные представители

править

См. также

править

Литература

править
  • З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане «Органическая химия», М., «Химия», 1979, стр. 610—615