Лимоне́н — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.

D-​Лимонен и L-​Лимонен
R-Лимонен
 
S-Лимонен

Молекулы D- и L-лимонена
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1-​метил-​4-​изопропенилциклогексен-​1
Традиционные названия R-Лимонен и S-лимонен, дипентен (для рацемической смеси)
Хим. формула С10H16
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 136,24 г/моль
Плотность 0,8411 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -74,25 °C
 • кипения 175,5-176,5 °C
 • вспышки 42 °C
 • воспламенения 237 °C
 • самовоспламенения 255 °C
Давление пара 139,6 Па (при 20 °С)
Химические свойства
Вращение 87-102°
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4720 для D-лимонена
1,4717 для L-лимонена
(при 21 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 5989-27-5
PubChem
Рег. номер EINECS 231-732-0
SMILES
InChI
RTECS GW6360000
ChEBI 15384
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально)
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Источники и применение

править

Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4—6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus sylvestris). Также содержится в кожуре апельсинов и лимонов, например, эфирное масло кожуры лимонов содержит около 65 % (R)-(+)-лимонена[1], а эфирное масло кожуры апельсинов содержит более 90 %[2].

D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) имеет ярко выраженный запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются[3] его возможные антиканцерогенные свойства.

Химические свойства

править

При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров вещества над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.

Биосинтез

править

Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.

 
Биосинтез лимонена

См. также

править

Примечания

править
  1. Eintrag zu Zitronenöl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014
  2. Eintrag zu Limonen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  3. Jingyi Zhou, Maria Azrad, Lingyan Kong. Effect of Limonene on Cancer Development in Rodent Models: A Systematic Review // Frontiers in Sustainable Food Systems. — 2021. — Т. 5. — ISSN 2571-581X. — doi:10.3389/fsufs.2021.725077/full.