Дифениламин

Дифенилами́н ((N-фенил)-анилин) — вещество с формулой (С6Н5)2NН, молярная масса которого равна 169,23. Также его называют N-фениламинобензолом.

Дифениламин
Diphenylamine 200.svg
Diphenylamine-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
Дифениламин
Традиционные названия Нет
Хим. формула 6H5)2NH
Рац. формула С12H11N
Физические свойства
Состояние Бесцветные кристаллы
Молярная масса 169,227 г/моль
Плотность 1,0513 г/см³
Энергия ионизации 7,4 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 54-55 °C
 • кипения 302 °C
 • вспышки 307 ± 1 °F[1]
Давление пара 1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,03 г/100 мл
 • в этаноле 44 г/100 мл
 • в метаноле 57,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 122-39-4
PubChem
Рег. номер EINECS 204-539-4
SMILES
InChI
RTECS JJ7800000
ChEBI 4640
ChemSpider
Безопасность
Токсичность Ядовит. Средняя смертельная доза более 100г.
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Физические свойстваПравить

Бесцветные кристаллы, темнеющие на свету; Температура плавления 54-55 °C, Температура кипения 302 °C, 179 °C/22 мм рт. ст.;   1,0513,   1,159:   1,6189;   4,66 мПа (55 °C);   0,0367 Н/м (77,2 °C); С0p 1,412 Дж/(г. К) (25 °C); DH0пл 17,86 кДж/моль, DH0сгор 6414,9 кДж/моль (25 °C); e 2,97 (25 °C); m 4,33.10-30 Кл.м (20 °C); рКа 0,9 (25 °C, вода). Легко растворим в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, четыреххлористом углероде. Растворимость при 25 °C в 100 г этанола — 44 г, метанола — 57,5 г, воды — 0,03 г.

Химические свойстваПравить

С концентрированными минеральными кислотами дифениламин образует соли, гидролизующиеся разбавленными кислотами и водой. Атом Н, связанный с N, может быть замещен на атом щелочного металла; замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина, например N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании дифениламин уксусным ангидридом в присутствии НClO4 при 80-100 °C. Дифениламин легко нитрозируется при взаимодействии с HNO2 до N-нитрозодифениламина, нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетра- и гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присутствии кислотных катализаторов в параположение.

ПолучениеПравить

В промышленности дифениламин получают взаимодействием эквимолярных количеств анилина с гидрохлоридом анилина (катализатор — HCl, АlCl3, NH4BF4 или другие) в автоклаве при 300 °C (выход 50-60 %) или пропусканием паров анилина (400 °C) через Аl2О3, очищают фракционной перегонкой или перекристаллизацией из бутанола.

ПрименениеПравить

Дифениламин — исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров; стабилизатор и флегматизатор термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в том числе пироксилиновых порохов; промежуточный продукт в синтезе триарилметановых и азокрасителей, инсектицидов; ингибитор коррозии мягких сталей. Используется в аналитической химии для обнаружения ионов  ,  ,   и других окислителей, как окислительно-восстановительный индикатор (Е0 = + 0,75 В).

Сведения о безопасностиПравить

tвсп. 153 °C, tсамовоспл. 633 °C, нижний КПВ 5 г/м3. ОБУВ для окр ср - 0,07 мг/м3, ЛД50 2,9 г/кг (белые мыши, перорально).

Использованная литература: Химическая энциклопедия.

ПримечанияПравить