Дифениламин

Дифенилами́н ((N-фенил)-анилин, анилинобензол) — органическое вещество с формулой (С6Н5)2NН. Также его называют N-фениламинобензолом.

Дифениламин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Дифениламин
Традиционные названия Дифениламин, анилинобензол
Хим. формула 6H5)2NH
Рац. формула С12H11N
Физические свойства
Состояние Бесцветные кристаллы
Молярная масса 169,227 г/моль
Плотность 1,0513 г/см³
Энергия ионизации 7,4 ± 0,1 эВ[1] и 7,16 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 54-55 °C
 • кипения 302 °C
 • вспышки 307 ± 1 ℉[1]
Энтальпия
 • сгорания 6414,9 кДж/моль кДж/моль
 • плавления 17,86 кДж/моль
Давление пара 1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,03 г/100 мл
 • в этаноле 44 г/100 мл
 • в метаноле 57,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 122-39-4
PubChem
Рег. номер EINECS 204-539-4
SMILES
InChI
RTECS JJ7800000
ChEBI 4640
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 10 мг/м³
ЛД50 2 г/кг
Токсичность По токсичности уступает анилину (фактор от 7 до 10). Средняя смертельная доза более 100 г.
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

править

Дифениламин представляет собой бесцветные кристаллы, темнеющие на свету.

Температура плавления 54-55 °C, температура кипения 302 °C,температура воспламенения 153 °C, температура самовоспламенения. 633 °C.

Удельная теплоёмкость составляет 1,412 Дж/(г*К) рКа 0,9 (25 °C, вода).

Легко растворим в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, четырёххлористом углероде. Растворимость при 25 °C в 100 г этанола — 44 г, метанола — 57,5 г, воды — 0,03 г.

Химические свойства

править

С концентрированными минеральными кислотами дифениламин образует соли, гидролизующиеся разбавленными кислотами и водой. Атом Н, связанный с N, может быть замещён на атом щелочного металла; замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина, например N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании дифениламин уксусным ангидридом в присутствии НClO4 при 80-100 °C.

Дифениламин легко нитрозируется при взаимодействии с HNO2 до N-нитрозодифениламина: нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетра- и гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присутствии кислотных катализаторов в параположение.

Получение

править

В промышленности дифениламин получают взаимодействием эквимолярных количеств анилина с гидрохлоридом анилина (катализатор — HCl, AlCl3, NH4BF4 или другие) в автоклаве при 300 °C (выход 50-60 %):

 

или пропусканием паров анилина (400 °C) через Аl2О3, очищают фракционной перегонкой или перекристаллизацией из бутанола.

Применение

править

Дифениламин — исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров; стабилизатор и флегматизатор термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в том числе пироксилиновых порохов; промежуточный продукт в синтезе триарилметановых и азокрасителей, инсектицидов; ингибитор коррозии мягких сталей. Используется в аналитической химии для обнаружения ионов  ,  ,   и других окислителей, как окислительно-восстановительный индикатор (Е0 = + 0,75 В).

Сведения о безопасности

править

Нижний КПВ 5 г/м3. ОБУВ для окр ср - 0,07 мг/м3, ЛД50 2,9 г/кг (белые мыши, перорально).

Примечания

править