Открыть главное меню

Капсаици́н[1] (ванилиламид 8-метил-6-ноненовой кислоты) — алкалоид, содержащийся в различных видах стручкового перца Capsicum (например, в плодах перца овощного его содержится около 0,03 %). Чистый капсаицин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со жгучим вкусом. Температура плавления 65 °C, температура кипения 210—220 °C при 0,01 мм рт. ст. Алкалоид практически нерастворим в водных растворах щелочей, но легко растворяется в органических растворителях, этиловом спирте и жирах. Обладает химической стойкостью. В жёстких условиях гидролизуется, образуя ванилиламин и 8-метил-6-ноненовую кислоту.

Капсаицин
Kapsaicyna.svg
Капсаицин
Общие
Систематическое
наименование
8-метил-N-ванилил-транс-6-ноненамид
Традиционные названия капсаицин, «никофлекс», «эспол»
Хим. формула C18H27NO3
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 305,41 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 62–65 °C
Т. кип.' 210–220 °C при 0,01 мм рт. ст.
Классификация
Рег. номер CAS 404-86-4
PubChem
Рег. номер EINECS 206-969-8
SMILES
InChI
ChEBI 3374
ChemSpider
Безопасность
Токсичность ирритант
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Содержание

Капсаицин в медицинеПравить

Капсаицин принадлежит к фармакологической группе — «Раздражающие средства природного происхождения». Он раздражает верхние дыхательные пути, кожу и слизистые оболочки. Переносимая концентрация 0,004 мг/л при экспозиции 2 мин. Является компонентом спиртовой настойки и медицинского пластыря, используемых как отвлекающее и обезболивающее средство, а также мази от обморожения.

Капсаицин — блокатор быстрых K-каналов A-типа. Раздражающее действие и обезболивающий эффект обусловлены действием капсаицина на ванилоидные рецепторы VR1 (TRPV1 (англ.)), агонистом которых он является.

Учёные из Ноттингемского университета (англ. Nottingham University) выяснили, что капсаицин, отвечающий за острый вкус и раздражающее действие жгучего перца, вызывает массовую гибель злокачественных клеток благодаря воздействию на митохондрии — органеллы, обеспечивающие клетки энергией[2].

В России продаётся под торговыми названиями «Никофлекс», «Эспол» (последний содержит не экстрагированный капсаицин, а экстракт из стручкового перца).

Другие примененияПравить

Капсаицин и сумма его гомологов (капсаициноиды) используется как ирритант в газовом оружии самообороны (газовые пистолеты и револьверы) и аэрозольных устройствах (газовые баллончики, УДАР) и другие устройства под БАМ (баллончик аэрозольный малогабаритный).

Также есть практика применения капсаицина для борьбы с моллюсками на днищах плавсредств — для этого капсаицин добавляют в краску, которой покрывают подводную часть судна, — а также в средствах для отпугивания домашних животных от определённых мест в квартире (недопущение точения когтей о предметы мебели, недопущение поедания ядовитых растений и т. д.).

В научно-популярной периодике обсуждались попытки добавить его в изоляцию кабелей, чтобы избежать погрызов.

КапсаициноидыПравить

Название Сокращение Сумма Единицы шкалы Сковилла Хим. формула
Капсаицин C 69 % 16.000.000
Дигидрокапсаицин DHC 22 % 15.000.000
Нордигидрокапсаицин NDHC 7 % 9.100.000
Гомокапсаицин HC 1 % 8.600.000
Гомодигидрокапсаицин HDHC 1 % 8.600.000
Нонивамид ВАПК 9.200.000

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

  1. Химическая энциклопедия. — Т. 2. Даффа реакция — Меди сульфат. — стр. 616—617.
  2. Раскрыт механизм противоракового действия жгучего перца — МедНовости — MedPortal.ru

СсылкиПравить

ЛитератураПравить

  • Золотарёв В. А., Ноздрачёв А. Д. Капсаицин-чувствительные афференты блуждающего нерва // Росс. Физиол. журнал. — 2001. — Т. 87, № 2. — С. 182—204.