Мескалин

Мескалин
Мескалин
Общие
Систематическое; наименование	2-(3,4,5-триметоксифенил)-этиламин
Хим. формула	C11H17NO3
Физические свойства
Молярная масса	211,26 г/моль
Плотность	1.067 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	128—130 °C
• кипения	312 °C
• воспламенения	145 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	растворим (мескалина гидрохлорид); умеренно растворим (основание); слабо растворим (дигидрат сульфата)
Классификация
Рег. номер CAS	54-04-6
PubChem	4076
Рег. номер EINECS	200-190-7
SMILES	O(c1cc(cc(OC)c1OC)CCN)C
InChI	1/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3 RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28346
ChemSpider	3934
Безопасность
Токсичность	LD50
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Мескали́н — психоделик, энтеоген из класса фенилэтиламинов.^[1] Один из старейших известных галлюциногенов и исходное соединение психоделических фенилэтиламинов, одного из трёх основных подклассов психоделических соединений.

В небольших количествах содержится в кактусах рода Lophophora (Lophophora williamsii) и Эхинопсис (Echinopsis pachanoi, Echinopsis peruviana)^[2]^[3].

История

Это один из самых древних известных галлюциногенов, применение которого насчитывает 5700 лет^[4]. О свойствах некоторых кактусов издавна знали индейцы различных племён и употребляли эти растения во время религиозных церемоний.

Впервые в чистом виде мескалин был выделен из кактуса пейот (Lophophora williamsii) 23 ноября 1897 немецким химиком Артуром Хеффтером^[нем.] (кроме пейота, мескалин содержится также в кактусах Сан-Педро Echinopsis pachanoi, которые более популярны, нежели пейот, так как вырастают быстрее последнего). Позднее, в 1919 году, Эрнст Шпет^[нем.] впервые синтезировал мескалин химическим путём^[5].

В 1927 году в Германии был опубликован первый научный труд, посвященный психофизиологическим эффектам мескалина «Der Meskalinrausch».

В мае 1953 года Олдос Хаксли впервые употребляет мескалин в дозе 400 мг и в 1954 году публикует эссе «Двери восприятия», описывающее его эксперимент^[6].

Мескалин — важная часть жизни и работы Александра Шульгина. Он использовал мескалин в качестве отправной точки для синтеза десятков новых психоделических фенилэтиламиновых соединений, таких как семейства 2C-x и DOx, о которых написал в своей книге «PiHKAL»^[7]

Фармакология

Мескалин является агонистом серотониновых рецепторов 5-HT_2A и 5-HT_2C^[8]. Он также оказывает воздействие через агонистическое связывание с норадреналиновыми α1A/2A и дофаминовыми D1/2/3 рецепторами.^{[источник не указан 46 дней]} В целом, мескалин оказывает анксиолитическое действие на животных и улучшает просоциальное поведение, локомоцию и реактивность. У людей мескалин может вызывать эйфорию, галлюцинации, улучшение самочувствия и психического состояния, а также психотомиметические эффекты в натуралистической или религиозной обстановке^[4].

Дозировка и продолжительность

Средняя дозировка для перорального применения у мескалина гидрохлорида составляет 300 мг. Эффект начинает проявляться через 45—60 минут после употребления. Пик активности длится около 4 часов, после чего происходит спад продолжительностью также 4 часа. Сульфат мескалина немного менее активен при той же дозе.^{[источник не указан 46 дней]}

Эффекты

Психотропные эффекты

галлюцинации с открытыми или закрытыми глазами;
заторможенность действий;
изменение мыслительного процесса;
иррациональность мыслительного процесса;
мистические переживания;
ускоренность мыслительного процесса;
эйфория.

Побочные эффекты

головная боль;
головокружение;
диспептические расстройства (рвота);
ощущение жара или холода (озноб);
расширение зрачков;
спутанность сознания;
сухость слизистых оболочек, сухость во рту;
тахикардия;
чувство беспричинной тревоги или страха.

Получение

Синтезируется искусственным путём из галловой кислоты, также может быть синтезирован из ванилина^[9].

Получается из галловой кислоты и приведённых на схеме реагентов^[10]:

Правовой статус

В большинстве стран производство и распространение мескалина запрещено законом (в том числе и в России).

В России

Мескалин находится в списке I наркотических средств, запрещённых в Российской Федерации. Для целей 228, 228.1, 229 и 229.1 УК РФ значительным размером мескалина и его производных считается 0,5 г, крупным — 2,5 г, особо крупным — 500 г^[11].

В США

В США мескалин, как и пейот, находится в Списке I (англ. Schedule I). Это значит, что продажа, покупка, хранение, владение и распространение этих веществ без лицензии Управления по борьбе с наркотиками запрещены. Другие кактусы, содержащие мескалин, такие как Сан Педро, тоже контролируются.

См. также

Примечания

↑ David E. Nichols. Psychedelics (англ.) // Pharmacological Reviews. — 2016-04. — Vol. 68, iss. 2. — P. 264–355. — doi:10.1124/pr.115.011478. Архивировано 8 апреля 2025 года.
↑ mescaline | Ligand page | IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY (неопр.). www.guidetopharmacology.org. Дата обращения: 5 апреля 2025. Архивировано 7 февраля 2025 года.
↑ Mescaline - an overview | ScienceDirect Topics (неопр.). www.sciencedirect.com. Дата обращения: 5 апреля 2025. Архивировано 17 марта 2024 года.
↑ ¹ ² Ioanna A. Vamvakopoulou, Kelly A. D. Narine, Ian Campbell, Jason R. B. Dyck, David J. Nutt. Mescaline: The forgotten psychedelic // Neuropharmacology. — 2023-01-01. — Т. 222. — С. 109294. — ISSN 0028-3908. — doi:10.1016/j.neuropharm.2022.109294. Архивировано 12 ноября 2024 года.
↑ Manske & Holmes. [www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/mescaline.alkaloids.html The Alkaloids] (неопр.) // Academic Press. — Erowid.org, 1953. — Т. 3. — С. 324—328.
↑ Джей Стивенс «Штурмуя небеса» (неопр.). Дата обращения: 29 сентября 2013. Архивировано 12 мая 2014 года.
↑ Alexander T. Shulgin, Ann Shulgin. Pihkal: a chemical love story. — 1. ed., 8. print. — Berkeley: Transform, 2010. — 978 с. — ISBN 978-0-9630096-0-9.
↑ Aaron P. Monte, Steve R. Waldman, Danuta Marona-Lewicka, David B. Wainscott, David L. Nelson, Elaine Sanders-Bush, David E. Nichols. Dihydrobenzofuran Analogues of Hallucinogens. 4. Mescaline Derivatives (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry. — 1997-09-01. — Vol. 40, iss. 19. — P. 2997–3008. — ISSN 0022-2623. — doi:10.1021/jm970219x. Архивировано 17 января 2025 года.
↑ Makepeace U. Tsao. A New Synthesis of Mescaline // Journal of the American Chemical Society. — 1951-11-01. — Т. 73, вып. 11. — С. 5495–5496. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01155a562. Архивировано 17 января 2025 года.
↑ A New Synthesis of Mescaline Journal of the American Chemical Society (acs.org)
↑ Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ (неопр.). Дата обращения: 14 ноября 2017. Архивировано 14 ноября 2017 года.

Литература

Данилов М., Либерман Ю., Пятигорский А., Сегал Д., Успенский Б. Предварительное сообщение об опыте семиотического исследования речевого потока под действием мескалина // Труды по знаковым системам. 2. 1965

[1] David E. Nichols. Psychedelics (англ.) // Pharmacological Reviews. — 2016-04. — Vol. 68, iss. 2. — P. 264–355. — doi:10.1124/pr.115.011478. Архивировано 8 апреля 2025 года.

[2] scaline | Ligand page | IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY (неопр.). www.guidetopharmacology.org. Дата обращения: 5 апреля 2025. Архивировано 7 февраля 2025 года.

[3] Mescaline - an overview | ScienceDirect Topics (неопр.). www.sciencedirect.com. Дата обращения: 5 апреля 2025. Архивировано 17 марта 2024 года.

[автоссылка1-4] ¹ ² Ioanna A. Vamvakopoulou, Kelly A. D. Narine, Ian Campbell, Jason R. B. Dyck, David J. Nutt. Mescaline: The forgotten psychedelic // Neuropharmacology. — 2023-01-01. — Т. 222. — С. 109294. — ISSN 0028-3908. — doi:10.1016/j.neuropharm.2022.109294. Архивировано 12 ноября 2024 года.

[5] Manske & Holmes. [www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/mescaline.alkaloids.html The Alkaloids] (неопр.) // Academic Press. — Erowid.org, 1953. — Т. 3. — С. 324—328.

[6] Джей Стивенс «Штурмуя небеса» (неопр.). Дата обращения: 29 сентября 2013. Архивировано 12 мая 2014 года.

[7] Alexander T. Shulgin, Ann Shulgin. Pihkal: a chemical love story. — 1. ed., 8. print. — Berkeley: Transform, 2010. — 978 с. — ISBN 978-0-9630096-0-9.

[8] Aaron P. Monte, Steve R. Waldman, Danuta Marona-Lewicka, David B. Wainscott, David L. Nelson, Elaine Sanders-Bush, David E. Nichols. Dihydrobenzofuran Analogues of Hallucinogens. 4. Mescaline Derivatives (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry. — 1997-09-01. — Vol. 40, iss. 19. — P. 2997–3008. — ISSN 0022-2623. — doi:10.1021/jm970219x. Архивировано 17 января 2025 года.

[9] Makepeace U. Tsao. A New Synthesis of Mescaline // Journal of the American Chemical Society. — 1951-11-01. — Т. 73, вып. 11. — С. 5495–5496. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01155a562. Архивировано 17 января 2025 года.

[10] A New Synthesis of Mescaline Journal of the American Chemical Society (acs.org)

[11] Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ (неопр.). Дата обращения: 14 ноября 2017. Архивировано 14 ноября 2017 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]