Нейраминовая кислота

Нейраминовая кислота (от греч. νεύρο — жила, нерв и  англ. aminoаминогруппа-NH2) — органическое соединение, углевод, 5-амино-3,5-дидезокси-D-глицеро-D-галакто-нонулозоновая кислота — представляет собой производное кетононозы[1], содержащее 9 атомов углерода. Кетонная группа находится рядом с карбоксильной, образуя основу — нонулозоновую кислоту. В последней в 3-м положении гидроксильная группа заменена на атом водорода, а в 5-м на аминогруппу[2].

Нейраминовая кислота
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
​(4S,5R,6R,7S,8R)​-​5-​амино-​4,6,7,8,9-​пентогидрокси-​2-​оксо-​нонановая кислота, 3,5-​дидезокси-​5-​аминононулозоновая кислота
Традиционные названия нейраминовая кислота
Хим. формула C9H17NO8
Физические свойства
Состояние твёрдое.
Молярная масса 267,2332 ± 0,011 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 184–186 °C
Классификация
Рег. номер CAS 114-04-5
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 7539
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Нейраминовая кислота встречается в природе в свободном состоянии только в спинномозговой жидкости[2], но многие из её производных широко распространены в тканях животных и бактерий, особенно в составе гликопротеинов и ганглиозидов. В качестве структурного компонента она входит в состав олигосахаридов молока, мукополисахаридов и т. д[3]. N- или О-замещённые производные нейраминовой кислоты известны под общим названием сиаловые кислоты, преобладающая форма в клетках млекопитающих обычно — N-ацетилнейраминовая кислота.

Название «нейраминовая кислота» было введено немецким учёным Э. Кленком в 1941 году[4]. Названа в честь липида содержащегося в мозгу, из которого она и была выделена в качестве продукта гидролиза.

Биосинтез нейраминовой кислоты протекает с участием производных гексозаминов и пировиноградной кислоты.

При некоторых патологических состояниях (рак, туберкулёз, психические заболевания, активная фаза ревматизма[5]) содержание нейраминовой кислоты в жидкостях и тканях организма резко возрастает. Нейраминовая кислота в составе гликолипидов принимает участие в связывании некоторых вирусов и нейротоксинов в организмах животных. Содержащие нейраминовую кислоту мукопротеиды играют роль в различных иммунных реакциях, в частности с вирусом гриппа[3]. Разрушение нейраминидазой нейраминовой кислоты, входящей в состав поверхностных рецепторов клеток слизистых оболочек, способствует проникновению микробов в ткани[1].

ПримечанияПравить

  1. 1 2 Нейраминовая кислота (neuraminic acid). Дата обращения: 24 марта 2013.
  2. 1 2 Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия: Учебник.- 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1991. — 528 с.: ил.- (Учеб. лит. для студ. мед. ин-тов). — ISBN 5-225-00863-1
  3. 1 2 [www.xumuk.ru/organika/360.html XuMuK.ru — Аминосахара]. Дата обращения: 24 марта 2013.
  4. Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58.
  5. МЗ: Медицина и Здоровье » Исследования в ревматологии » Нейраминовая (сиаловая) кислота. Дата обращения: 24 октября 2018. Архивировано 9 апреля 2013 года.

См. такжеПравить