Открыть главное меню

Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.

Пирролидин
Pyrrolidine svg.svg
Общие
Систематическое
наименование
Пирролидин
Хим. формула C4H9N
Физические свойства
Состояние прозрачная жидкость
Молярная масса 71.11 г/моль
Плотность 0.866 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -63 °C
 • кипения 87 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 11,27 ± 0,01[1]
Растворимость
 • в воде смешивается
Классификация
Рег. номер CAS 123-75-1
PubChem
Рег. номер EINECS 204-648-7
SMILES
InChI
RTECS UX9650000
ChEBI 33135
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.

Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:

 

При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.

ПолучениеПравить

  • Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
  • Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
  • Восстановление сукцинимида
  • Аммонолиз ТГФ

Нахождение в природе и биологическая рольПравить

Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

ЛитератураПравить

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.