Акриловая кислота

Акриловая кислота
Акриловая кислота
Общие
Хим. формула	C₃H₄O₂
Рац. формула	C3H4O2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	72,06 г/моль
Плотность	1,051 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	13 ℃
Т. кип.	141 ℃
Т. всп.	68 ℃
Энтальпия образования	−384,09 кДж/моль
Удельная теплота испарения	45,6 кДж/моль
Удельная теплота плавления	11,16
Химические свойства
pKa	+4.25
Растворимость в воде	смешивается
Классификация
Номер CAS	79-10-7
PubChem	6581; 19966351
ChemSpider	6333
Номер EINECS	201-177-9
RTECS	AS4375000
ChEBI	18308
DrugBank	DBDB02579
Номер ООН	2218
SMILES
	C=CC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Безопасность
Токсичность	сильный ирритант
Пиктограммы СГС
	Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Акри́ловая кислота́ (пропе́новая кислота́, этиле́нкарбо́новая кислота́) — органическое соединение, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Формула: СН₂=СН−СООН.

Физические свойства

Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 1,051 г/см³, температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C.

Синтез

Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах:

{\ce {CH2=CH-CH3 + O2 -> CH2=CH-COOH}}

Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода(II) и воды:

{\ce {HC#CH + CO + H2O -> CH2=CH-COOH}}

или кетена с формальдегидом:

{\ce {CH2=C=O + HCHO -> CH2=CH-COOH}}

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства

Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH₃ происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

n{\text{-}}{\ce {ClC6H4N2Cl + CH2=CH-COOH -> {}}}n{\text{-}}{\ce {ClC6H5CH=CH-COOH + N2}}

При УФ облучении или в кислых водных растворах (рН = 1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([−СН₂−СН(СООН)−]_n).

Применение

Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеёв. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов.

В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Примечания

Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330—354. А. В. Девекки.
Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977. С. 121.

См. также

Литература

Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.