Википедия

Таурин

(перенаправлено с «Тауфон»)
У этого термина существуют и другие значения, см. Таурин (значения).

Таури́н (2-​аминоэтансульфоновая кислота) — сульфокислота (серосодержащая аминокислота), образующаяся в организме из цистеина и метионина, относится к заменимым или условно незаменимым аминокислотам[1].

Таурин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2-​аминоэтансульфоновая кислота
Хим. формула C2H7NO3S
Рац. формула H2NC2H4SO3H
Физические свойства
Молярная масса 125,14 г/моль
Плотность 1,734 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 305,0 °C
Классификация
Рег. номер CAS 107-35-7
PubChem 1123 и 4068592
Рег. номер EINECS 203-483-8
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 15891 и 507393
ChemSpider 1091
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Таурин распространён в пище, он содержится во всех продуктах животного происхождения и в некоторых растительных продуктах. В большинстве продуктов растительного происхождения, в частности, в злаках, содержание таурина минимально, из-за чего у вегетарианцев возникает дефицит таурина[1].

Этимология названия

править

Название «таурин» происходит от лат. taurus («бык»), так как он впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году[2].

Физические и химические свойства

править

Таурин — белый кристаллический порошок, он плавится с разложением, хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pH 1,5) и основную аминогруппу NH2 (pH 8,74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5,12[3]. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона[4].

Биохимия таурина

править

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты[5]:

 

с последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин[6]:

 

и окислением гипотаурина в таурин:

 .
 
Биохимические преобразование цистеина в таурин

Кроме того, некоторые микроскопические водоросли[7], растущие в куриных эмбрионах[8] и куриной печени[9], производят таурин из серина и сульфатов.

Биологическая роль

править

Таурин играет важную роль в физиологии человека. Он необходим для конъюгирования желчных кислот в печени, а они в свою очередь способствуют всасыванию из кишечника пищевых липидов и жирорастворимых витаминов, а также действуют в удалении холестерина с желчью[1].

Биологические свойства таурина[1]:

  • один из основных антиоксидантов;
  • противовоспалительный фактор;
  • антиапоптотический фактор;
  • физиологический стабилизатор клеточных мембран;
  • регулятор передачи сигналов ионами кальция, гомеостаза жидкости в клетках
  • регулятор активности фоторецепторов сетчатки;
  • стимулятор неврологического развития;
  • ингибирующий нейротрансмиттер в центральной нервной системе — компонент проводимости в нервной и мышечной системах;
  • регулятор гомеостаза жидкости в клетках — вносит вклад в осморегуляцию клеток[1].

В целом таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует регенеративные процессы в клетках и тканях, стимулирует нервную систему, оказывает благотворное воздействие на сердечно-сосудистую систему в целом и сердечную мышцу в частности[1].

С возрастом у мышей, обезьян и людей происходит снижение концентрации таурина в крови. В опытах на мышах обнаружено, что компенсация этой потери добавкой таурина может отсрочить развитие возрастных проблем со здоровьем защищая от абдоминального ожирения, гипертонии, воспаления и диабета 2 типа[10][11][12].

Таурин не влияет на риск инсульта[1].

Большинство млекопитающих способно к биосинтезу таурина, однако у кошек активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту, низкая, и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии[13].

Дефицит таурина

править

Симптомы дефицита таурина.

Специфические клинические признаки отсутствуют. При небольшом дефиците таурина самочувствие человека не страдает. Значительный недостаток аминокислоты зачастую обусловлен мальабсорбцией и другими нарушениями здоровья, симптоматика которых выходит на первый план. С нехваткой таурина связывают снижение выносливости, активности и физической силы, но такие признаки не считаются достоверным диагностическим критерием.

Осложнения.

Дефицит таурина представляет серьезную опасность в долгосрочной перспективе. Люди с недостатком этой аминокислоты находятся в группе повышенного риска развития ожирения, сахарного диабета 2-го типа, сердечной недостаточности, атеросклероза, заболевании печени. В современной терапии и геронтологии таурин рассматривается как важнейший anti-age фактор, нехватка которого способствует быстрому прогрессированию вышеперечисленных заболеваний, снижению качества и продолжительности жизни[14].

Лечение дефицита таурина

править

Устранение нутритивной недостаточности начинают с коррекции питания. Пациентам, у которых нет тяжелых заболеваний ЖКТ, затрудняющих прием и усвоение пищи, рекомендуется добавить в рацион больше источников таурина. Высокая концентрация этой аминокислоты присутствует в мясе, рыбе и морепродуктах, яйцах, молоке и других продуктах животноводства. Вегетарианцы и веганы получают таурин из орехов, семечек подсолнуха, съедобных водорослей.

Для коррекции дефицита таурина разработаны различные пищевые добавки. Хотя они широко доступны без рецепта, не рекомендуется применять такие средства без консультации врача, особенно при наличии хронических заболеваний или проблем с печенью. В современной медицине используется несколько лекарственных средств на основе таурина, которые полезны в комплексной терапии сахарного диабета, сердечной недостаточности, гепатобилиарной патологии.

Поскольку недостаток таурина зачастую развивается на фоне хронических заболеваний внутренних органов, необходимо своевременно выявлять и лечить такие проблемы. Важное значение имеет коррекция патологий ЖКТ, которые сопровождаются ферментопатиями, билиарной недостаточностью, воспалением кишечной стенки и мальабсорбцией. Пациентам с избыточным весом и признаками метаболического синдрома необходимо нормализовать массу тела[15].

Фармакологические свойства

править

Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин не только оказывает метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторным действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами[16][17].

У мышей и крыс таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе — области мозга, связанной с памятью[18][19]. Также у крыс он способствует восстановлению функций мозга при закрытых травмах головы[20]

О. Кристоферсен в 2012 году обнаружил радиопротекторное действие таурина в экспериментах на животных, но механизм такого действия таурина непонятен[21].

Получение

править

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой[22]:

 .

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

 .

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

 .

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 год) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (в Китае) до 5—12 долларов США за 1 кг (в Европе).

Применение

править
 
Таурин (глазные капли)

Таурин используется в качестве пищевой добавки при выявленном его недостатке, входит в состав смесей для кормления детей, энергетических напитков и специализированного спортивного питания, добавляется в тонизирующие безалкогольные и слабоалкогольные газированные напитки[1].

Продукты с повышенным содержанием таурина или биологически активные добавки с таурином используются в диетическом питании при лечении заболеваний мышц, центральной нервной системы и сердечно-сосудистой системы — митохондриальных заболеваний, в том числе митохондриальной энцефалопатии, лактоацидоза и инсультоподобных эпизодов, сахарного диабета 2-го типа, воспалительных заболеваний (преимущественно — артрита)[1].

Эффекты передозировки таурина и вопросы безопасности

править

При соблюдении рекомендуемой дозировки — до 3 граммов в сутки — таурин не вызывает побочных эффектов у здорового взрослого человека, но людям с болезнями почек, желудочно-кишечного тракта, язвенной болезнью желудка и двенадцатиперстной кишки его употребление не рекомендуется[23].

Примечания

править
  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Коденцова и др., 2022.
  2. ↑ Tiedemann, F. Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen : [нем.] / F. Tiedemann, L. Gmelin // Annalen der Physik. — 1827. — Т. 85, № 2. — С. 326—337. — doi:10.1002/andp.18270850214.
  3. ↑ Jacobsen, J. Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives : [англ.] / J. Jacobsen, L. Smith // Physical Review : журн. — 1968. — Vol. 48.
  4. ↑ Della Corte, L. Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues // Advances in Experimental Medicine and Biology[англ.] : [англ.]. — New York : Plenum Press, 2000. — Vol. 483.
  5. ↑ Sumizu K (September 1962). "Oxidation of hypotaurine in rat liver". Biochimica et Biophysica Acta. 63: 210—212. doi:10.1016/0006-3002(62)90357-8. PMID 13979247.
  6. ↑ Ripps H, Shen W (2012). "Review: taurine: a "very essential" amino acid". Molecular Vision. 18: 2673—2686. PMC 3501277. PMID 23170060.
  7. ↑ McCusker, Sarah; Buff, Preston R.; Yu, Zengshou; Fascetti, Andrea J. (2014). "Amino acid content of selected plant, algae and insect species: a search for alternative protein sources for use in pet foods". Journal of Nutritional Science (англ.). 3: e39. doi:10.1017/jns.2014.33. ISSN 2048-6790. PMC 4473169. PMID 26101608.
  8. ↑ Machlin, L.J.; Pearson, P.B.; Denton, C.A. (1955). "The Utilization of Sulfate Sulfur for the Synthesis of Taurine in the Developing Chick Embryo". Journal of Biological Chemistry. 212 (1): 469—475. doi:10.1016/s0021-9258(18)71134-4. ISSN 0021-9258. PMID 13233249.
  9. ↑ Sass, N. L.; Martin, W. G. (1972-03-01). "The Synthesis of Taurine from Sulfate III. Further Evidence for the Enzymatic Pathway in Chick Liver". Experimental Biology and Medicine (англ.). 139 (3): 755—761. doi:10.3181/00379727-139-36232. ISSN 1535-3702. PMID 5023763. S2CID 77903.
  10. ↑ Rais, N., Ved, A., Shadab, M., Ahmad, R., & Shahid, M. (2023). Taurine, a non-proteinous essential amino acid for human body systems: an overview. Arab Gulf Journal of Scientific Research, 41(1), 48-66. doi:10.1108/AGJSR-04-2022-0019
  11. ↑ Singh, P. et al. (2023). Taurine deficiency as a driver of aging. Science; 380(6649), eabn9257. PMID 37289866 doi:10.1126/science.abn9257
  12. ↑ Taurine linked with healthy aging. Reversing age-associated taurine loss improves mouse longevity and monkey health. Science; 380(6649), 1010-1011 doi:10.1126/science.adi3025
  13. ↑ Hilton, J. The Biosynthesis, Function and Deficiency Signs of Taurine in Cats : [англ.] // The Canadian Veterinary Journal. — 1988. — Vol. 29, no. 7. — P. 598–601. — PMID 17423092. — PMC 1680822.
  14. ↑ Роль таурина и его дефицита в организме человека и животных. medi.ru. Дата обращения: 22 июня 2024.
  15. ↑ Дефицит таурина в России и его последствия. Эффекты Дибикора в клинике. medi.ru. Дата обращения: 22 июня 2024.
  16. ↑ Государственный реестр лекарственных средств. — М. : Мед. совет, 2009. — Т. II. Ч. 2 : Типовые клинико-фармакологические статьи.
  17. ↑ Sagara, M., Murakami, S., Mizushima, S. et al. Taurine in 24-h Urine Samples Is Inversely Related to Cardiovascular Risks of Middle Aged Subjects in 50 Populations of the World. // Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 623—636.
  18. ↑ Gebara, E. Taurine increases hippocampal neurogenesis in aging mice : [англ.] : [арх. 30 ноября 2020] / E. Gebara, F. Udry, S. Sultan … [et al.] // Stem cell research : журн. — 2015. — Vol. 14, no. 3. — P. 369–379. — doi:10.1016/j.scr.2015.04.001. — PMID 25889858.
  19. ↑ Toyoda, A. Effects of Chronic Taurine Administration on Gene Expression, Protein Translation and Phosphorylation in the Rat Hippocampus : [англ.] : [арх. 18 июня 2018] / A. Toyoda, H Koike, K. Nishihata … [et al.] // Advances in Experimental Medicine and Biology : журн. — 2015. — Vol. 803. — P. 473–480. — doi:10.1007/978-3-319-15126-7_37. — PMID 25833519.
  20. ↑ Gu, Y., Zhao, Y., Qian, K. et al. Taurine attenuates hippocampal and corpus callosum damage, and enhances neurological recovery after closed head injury in rats. // Neuroscience. — 2015. — Vol. 291. — P. 331—340.
  21. ↑ Christophersen, O. A. Radiation protection following nuclear power accidents: a survey of putative mechanisms involved in the radioprotective actions of taurine during and after radiation exposure : [арх. 4 января 2023] // Microbial Ecology in Health and Disease. — 2012. — No. 1. — P. 23. — doi:10.3402/mehd.v23i0.14787. — PMID 23990836. — PMC 3747764.
  22. ↑ Kosswig K. (2000). "Sulfonic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_503.
  23. ↑ Shao, A. Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine / A. Shao, J. N. Hathcock // Regulatory toxicology and pharmacology. — 2008. — Т. 50, вып. 3. — С. 376—399. — ISSN 0273-2300. — doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. — PMID 18325648.

Литература

править

Ссылки

править
  • Таурин (Taurine). Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента. РЛС Патент. — Инструкция, применение и формула.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Таурин&oldid=138530260