Фенилгидроксиламин
Фенилгидроксиламин - это органическое соединение с формулой C6H5NHOH.
| Фенилгидроксиламин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C6H7NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 107.112 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-65-2 |
| PubChem | 7518 |
| Рег. номер EINECS | 202-875-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28902 |
| ChemSpider | 7237 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Получение
правитьФенилгидроксиламин можно получить путем восстановления нитробензола цинком в присутствии NH4Cl: [1] [2]
Также его можно получить гидрированием нитробензола гидразином над родиевым катализатором в среде ТГФ, при 30°С:[3]
Химические свойства
править
Фенилгидроксиламин нестабилен: при нагревании и в присутствии сильных кислот легко перестраивается в 4-аминофенол посредством перегруппировки Бамбергера:
Окисление фенилгидроксиламина дихроматом дает нитрозобензол.
Соединение конденсируется с бензальдегидом с образованием дифенилнитрона: [4]
Фенилгидроксиламин подвергается атаке со стороны источников NO + с образованием купферрона: [5]
![{\displaystyle {\ce {C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 -> NH4[C6H5N(O)NO] + C4H9OH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/848e0fca3e6a8803e8db1ad7d4482a16eaa6a1b7)
Фенилгидроксиламин является промежуточным веществом в реакции окисления анилина до нитрозобензола
Ссылки
править- ↑ E. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin” Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report)
- ↑ O. Kamm (1941). "Phenylhydroxylamine". Organic Syntheses. 4. doi:10.15227/orgsyn.004.0057.
- ↑ P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth (1989). "N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon". Organic Syntheses. 67. doi:10.15227/orgsyn.067.0187.
{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка) - ↑ I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl (1966). "2,3,5-Triphenylisoxazolidine". 46: 127. doi:10.15227/orgsyn.046.0127.
{{cite journal}}: Cite journal требует|journal=(справка)Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка) - ↑ C. S. Marvel (1925). "Cupferron". Organic Syntheses. 4: 19. doi:10.15227/orgsyn.004.0019.