Функциональная группа

(перенаправлено с «Функциональные группы»)
Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показано красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая).

Функциональная группа — совокупность атомов, определяющая характерные химические свойства данного класса соединений. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений[1].

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Содержание

Неоднозначность определенияПравить

Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.

В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.

Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.

Примеры функциональных группПравить

Известно более 100 функциональных групп.

  1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
  2. Функциональные группы, содержащие атом азота:
  3. Функциональные группы, содержащие атом серы:
    • тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
    • сульфидная >S
    • дисульфидная –S–S–
    • сульфоксидная >S=O,
    • сульфонная >SO2 и др.
  4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
  5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Таблица функциональных группПравить

Углеводородные группыПравить

Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример
Алканы Алкил RH   алкил- -ан  
Этан
Алкены Алкенил R2C=CR2   алкенил- -ен  
этилен
(Этен)
Алкины Алкинил RC≡CR'   алкинил- -ин  
Ацетилен
(Этин)
Производные бензола Фенил RC6H5
RPh
  фенил-  
Кумол
(2-фенилпропан)
Производные толуола Бензил RCH2C6H5
RBn
  бензил-  
Бензилбромид
(бромтолуол)

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.

Галогеновые группыПравить

Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример
Галогеналканы галоген RX   галоген- алкилгалогенид  
Хлорэтан
(Этилхлорид)
Фторалканы Фтор RF   фтор- алкилфторид  
Фторметан
(Метилфторид)
Хлоралканы Хлор RCl   хлор- алкилхлорид  
Хлорметан
(Метилхлорид)
Бромалканы Бром RBr   бром- алкилбромид  
Бромметан
(Метилбромид)
Иодалканы Иод RI   йод- алкилиодид  
Иодметан
(Метилиодид)

Функциональные группы, содержащие кислородПравить

Этерная группа (R1-O-R2)

Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)

Альдегидная группа (H-C(O)-R1)

Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)

Эстерная группа (R1-C(O)-O-R2)

Функциональные группы, содержащие азотПравить

Аминогруппа (NH2-R1)

Нитрогруппа (R1-NO2)

Нитрозогруппа (R1-N(O))

Функциональные группы, содержащие серуПравить

Сульфогруппа (R1-SO3H)

Сульфиногруппа (R1-SO2H)

Гидроксисульфанил (R1-SOH)

Функциональные группы, содержащие фосфорПравить

ПримечанияПравить

  1. Химическая энциклопедия


http://5terka.com/node/9927