Этан

Эта́н (от лат. ethanum, химическая формула — C2H6 или H3C—CH3) — органическое соединение, относящееся к классу предельных углеводородов — алканов.

Этан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Этан
Хим. формула C2H6
Рац. формула H3C—CH3
Физические свойства
Состояние Газ
Молярная масса 30,07 г/моль
Плотность 1,2601 кг/м3 в стандартных условиях по ГОСТ 2939—63; при н. у. (0С) 0,001342 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −182,8 °C
 • кипения −88,6 °C
 • вспышки 152 °C
 • воспламенения 152 °C
 • самовоспламенения 472 °C
Мол. теплоёмк. 52,65 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования -84,67 кДж/моль
Давление пара 2,379 МПа (0°С)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 42 (вода, 20°С)
Структура
Гибридизация sp3-гибридизация
Классификация
Рег. номер CAS 74-84-0
PubChem
Рег. номер EINECS 200-814-8
SMILES
InChI
RTECS KH3800000
ChEBI 42266
Номер ООН 1035
ChemSpider
Безопасность
Токсичность Малотоксичен
Краткие характер. опасности (H)
H220, H280[1]
Меры предостор. (P)
P210, P377, P381, P410+P403
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Газовый баллон» системы СГС
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях, этан — это газ без цвета и запаха.

СтроениеПравить

 
Параметры молекулы этана
 
Конформации этана

Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp3-гибридными. Связь C-C образована перекрыванием sp3-гибридных орбиталей, а связь C-H — перекрыванием sp3-гибридной орбитали углерода и s-орбитали водорода. Длина связи C-C равна 1,54 Å, а длина связи C-H равна 1,095 Å[2].

Поскольку С-С-связь в этане одинарная, вокруг неё возможно свободное вращение атомов водорода метильных групп. При вращении возникают различные пространственные формы молекулы этана, которые называются конформациями. Конформации принято изображать в виде перспективного изображения (такие изображения иногда называют «лесопильными козлами») либо в виде проекций Ньюмена[2].

Число конформаций для этана бесконечно для всевозможных углов скручивания, однако обычно принято рассматривать две крайние конформации:

  • заслонённую, в которой атомы водорода максимально сближены в пространстве;
  • и заторможенную, в которой атомы водорода максимально удалены[2].
 
Энергия молекулы этана в зависимости от угла конформации

Заслонённая конформация имеет наибольшую энергию из всех конформаций, а заторможенная — наименьшую, то есть является наиболее энергетически выгодной и, следовательно, более устойчивой. Разница энергии между этими конформациями равна 2,9 ккал/моль (~12 кДж/моль). Считается, что это число отражает торсионное напряжение в менее выгодной заслонённой конформации. Если разделить эту энергию на три взаимодействия между парами атомов водорода, то энергия торсионного взаимодействия двух атомов водорода составит примерно 1 ккал/моль[2].

По значению 2,9 ккал/моль из уравнения Гиббса можно вычислить константу равновесия между двумя конформациями этана. При температуре 25 °С значительно преобладает заторможенная конформация: 99 % молекул этана находятся в этой конформации и лишь 1 % — в заслонённой[2].

Энергии крайних и промежуточных конформаций принято представлять в виде циклических графиков, где по оси абсцисс отложен торсионный угол, а по оси ординат — энергия.

Физические свойстваПравить

Этан при н. у. — бесцветный газ, без запаха и вкуса. Молярная масса 30,07. Температура плавления −183,23 °C, температура кипения −88,63 °C. Плотность ρгаз. 0,001342 г/см3 или 1,342 кг/м3 (при нормальных условиях), ρжидк. 0,561 г/см3 (при температуре −100 °C). Давление паров при 0 °C 2,379 МПа. Растворимость в воде 4,7 мл в 100 мл (при 20 °C), в этаноле 46 мл в 100 мл (при 0 °C), хорошо растворяется в углеводородах. Точка вспышки этана −187,8 °C, температура самовоспламенения 595 °C. Этан образует с воздухом взрывоопасные смеси при содержании 5—15 об. % (при 20 °C). Октановое число 120,3[3][4][5].

Химические свойстваПравить

Этан вступает в типичные реакции алканов, прежде всего реакции замещения, проходящие по свободнорадикальному механизму. Среди основных химических свойства этана можно выделить:

1. Термическое дегидрирование при 550—650 °C с образованием этилена:
 
Дальнейшее дегидрирование выше 800 °C, приводящее к ацетилену (в этой реакции также получаются бензол и сажа);
2. Хлорирование при 300—450 °C с образованием этилхлорида:
 
3. Нитрование в газовой фазе с образованием смеси нитроэтана и нитрометана (3:1)[4]:
 
4. Галогенирование CH3-CH3-+CIL=>CH3-CH2+HCI->Ci

ПолучениеПравить

В промышленностиПравить

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объёму. Концентрация этана в ископаемых углеводородах существенно зависит от месторождения. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьём для получения этилена[4].

Также этан получают при гидрокрекинге углеводородов и ожижении углей[6].

В лабораторных условияхПравить

В 1848 году Кольбе и Франкленд впервые синтетически получили этан, обработав пропионитрил металлическим калием. В 1849 году они получили этот газ электролизом ацетата калия и действием цинка и воды на иодэтан[7].

В лабораторных условиях, этан получают следующими способами:

1. Взаимодействием металлического натрия и иодметана (реакция Вюрца):
 
2. Электролизом раствора ацетата натрия:
 
 
3. Взаимодействием пропионата натрия с щёлочью:
 
4. Взаимодействием этилбромида с металлическим магнием, и последующим гидролизом образовавшегося реактива Гриньяра:
 
 
5. Гидрированием этилена (катализатор — палладий (Pd)) или ацетилена (в присутствии никеля Ренея)[4]:
 
 

ПрименениеПравить

Основное использование этана в промышленности — получение этилена методом парового крекинга. Именно из этилена далее получают важные промышленные продукты, однако в целях экономии разрабатываются методы превращения в них самого этана. Однако ни один из проектов пока не прошёл пилотную стадию. Проблемы в этой области связаны с низкой селективностью реакций. Одним из перспективных направлений является синтез винилхлорида напрямую из этана. Также применяется превращение этана в уксусную кислоту. Термическим хлорированием этана в различных условиях получают хлорэтан, 1,1-дихлорэтан и 1,1,1-трихлорэтан[6].

Физиологическое действиеПравить

Этан обладает слабым наркотическим действием (наркотическое действие ослаблено низкой растворимостью в жидкостях организма). Класс опасности — четвёртый[8]. В концентрациях 2—5 об. % он вызывает одышку, в умеренных концентрациях — головные боли, сонливость, головокружение, повышенное слюноотделение, рвоту и потерю сознания из-за недостатка кислорода. В высоких концентрациях этан может вызвать сердечную аритмию, остановку сердца и остановку дыхания. При постоянном контакте может возникнуть дерматит. Сообщается, что при 15—19 об. % этан вызывает повышение чувствительности миокарда к катехоламинам[9].

Интересные фактыПравить

Предположительно, на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (—180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси[10].

ПримечанияПравить

  1. Ethane. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 6 апреля 2019. Архивировано 17 ноября 2015 года.
  2. 1 2 3 4 5 Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия : в 4 т.. — 5-е изд. — БИНОМ. Лаборатория знаний, 2014. — Т. 1. — С. 321—326. — ISBN 978-5-9963-1535-2.
  3. Ullmann, 2014, p. 3–5.
  4. 1 2 3 4 Химическая энциклопедия, 1998.
  5. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Изд. 2-е. — Химия, 1978. — С. 199.
  6. 1 2 Ullmann, 2014, p. 13.
  7. ЭСБЕ, 1904.
  8. Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, н-бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (недоступная ссылка)
  9. Ullmann, 2014, p. 61.
  10. Mousis O., Schmitt B. Sequestration of Ethane in the Cryovolcanic Subsurface of Titan (англ.) // The Astrophysical Journal : journal. — IOP Publishing, 2008. — April (vol. 677). — doi:10.1086/587141.

ЛитератураПравить