Хинизарин (1,4-дигидрокси-9,10-антрахинон) — органическое ароматическое соединение. Производное антрахинона. Относится к антрахиноновым красителям ализаринового ряда.

Хинизарин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
1,4-​дигидрокси-​9,10-​антрахинон
Хим. формула C14H8O4
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 240,21 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 201-202 °C
 • кипения 450 °C
 • воспламенения 870 °C
Классификация
Рег. номер CAS 81-64-1
PubChem
Рег. номер EINECS 201-368-7
SMILES
InChI
ChEBI 37487
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Свойства

править

В свободном виде хинизарин представляет собой красно-коричневое кристаллическое вещество. Хорошо растворяется в горячей воде, бензоле, этаноле, диэтиловом эфире. При действии сильных окислителей, например, тетраацетата свинца, превращается в 1,4,9,10-антрадихинон. При восстановлении, в частности, дитионитом натрия, цинковой пылью в кислой среде, образует лейкохинизарин.

Вступает также в реакции замещения в первом бензольном кольце: хлорируется, сульфируется, нитруется. Гидроксильная группа может быть заменена на аминогруппу.

Получение и применение

править

Промышленное получение хинизарина основано на реакции 4-хлорфенола с фталевым ангидридом в присутствии борной кислоты в 100%-ной серной кислоте или разбавленном олеуме при температуре 190—195 °C.  

Образовавшийся продукт очищают перекристаллизацией.

Лабораторные способы синтеза хинизарина:

  • нагревание антрахинона с нитрозилсульфатом в присутствии борной кислоты и соединений ртути
  • окисление антрахинона кислородом воздуха в водной среде в присутствии бромид-ионов (KBr, NaBr)
  • нагревание 1,4-дигидронафталина с малеиновым ангидридом в расплаве AlCl3 — NaCl при 210—220 °C:

Хинизарин служит исходным реагентом для синтеза зелёных, синих и фиолетовых антрахиноновых красителей, применяемых для окрашивания шерсти.

Вреден: угнетает деятельность нервной системы.

Литература

править
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Бородкин В. Ф. Химия красителей. — М.: Химия, 1981. — 248 с. — 12 500 экз.