Цибетон (циветон) — органическое вещество, циклический непредельный кетон природного происхождения. Обладает сильным мускусным ароматом, который становится приятным при сильном разведении[2]. Схож по строению с мусконом, основным пахучим компонентом мускуса.

Цибетон
Civetone.svg
Civetone 3D ball.png
Общие
Систематическое
наименование
9-​цис-​циклогептадеценон
Хим. формула C17H30O
Физические свойства
Молярная масса 250,41 г/моль
Плотность 0,917 г/см3 при 33 °C
Термические свойства
Температура
 • плавления 32,5 °C
 • кипения 342 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,483 (при 37 °C)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 542-46-1
PubChem
Рег. номер EINECS 208-813-4
SMILES
InChI
ChEBI 78317
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

ОписаниеПравить

Цибетон представляет собой бесцветные кристаллы, обладающие мускусным запахом. Растворяется в этаноле, нерастворим в воде. При окислении цибетон образует пимелиновую, азелаиновую и пробковую кислоты.

Цибетон является активным действующим началом секрета циветы (род хищных млекопитающих из семейства виверровых), откуда его и выделяют. Цибетон образуется в организме животного из алифатических дикарбоновых кислот[3]. В настоящее время цибетон синтезируют из предшественников, получаемых из пальмового масла[4]. Определил строение цибетона и впервые осуществил его синтез Леопольд Ружичка в 1926 году.

СинтезПравить

Цибетон можно получить синтетически через циклизацию Дикмана[5] (конденсация Дикмана) или конденсацию Кляйзена из 9-октадецен-1,18-диалкилата[6].

ИспользованиеПравить

Цибетон используется как фиксатор и ароматизатор в парфюмерии.

Биологи, работающие в полевых условиях, применили это вещество для привлечения ягуаров к фотоловушкам, для этого они использовали одеколон Кельвина Кляйна Obsession For Men, в котором содержался цибетон. Предполагается, что цибетон напоминает ягуарам запах пахучей метки, разграничивающей территорию[7].

ПримечанияПравить

  1. Beitrag zur Synthese des Zibetons (ETHZ)
  2. Bedoukian, Paul Z. "Perfumery and Flavoring Synthetics", 2nd ed., p. 248, Elsevier, New York, 1967.
  3. Садиков В. С. Протеины в эволюции биоорганического вещества // Успехи химии. — М.; Л.: ОНТИ, 1938. — Т. 7, вып. 2. — С. 1769—1800. — ISSN 0042-1308.
  4. Yuen-May Choo, Kay-Eng Ooi and Ing-Hong Ooi. Synthesis of civetone from palm oil products (англ.) // Journal of the American Oil Chemists' Society (англ.) : journal. — Springer Berlin / Heidelberg, 1994. — August (vol. 71, no. 8). — P. 911—913. — ISSN 0003-021X. — doi:10.1007/bf02540473.
  5. freshpatents.com (недоступная ссылка). Дата обращения: 7 апреля 2016. Архивировано 19 октября 2013 года.
  6. Development of Efficient and Practical Ti-Claisen Condensation and the Related Aldol Reaction
  7. You’ll Never Guess How Biologists Lure Jaguars To Camera Traps. Scientific American Blog Network.

ЛитератураПравить

  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
  • Дж. Робертс, М. Касерио. Основы органической химии = Basic principles of organic chemistry. — М.: Мир, 1978. — Т. 2. — 888 с.