1-Нафтол

1-Нафто́л (α-нафтол, 1-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C₁₀H₈O, представитель класса нафтолов, вместе с 2-нафтолом является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Используется как промежуточный продукт в органическом синтезе.

1-​Нафтол
Общие
Хим. формула	C10H8O
Физические свойства
Молярная масса	144,16 г/моль
Плотность	1,224 г/см³
Энергия ионизации	7,76 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	96,1 °C
• кипения	288 (возг.) °C
• вспышки	148 °C
Классификация
Рег. номер CAS	90-15-3
PubChem	7005
Рег. номер EINECS	201-969-4
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O
InChI	InChI=1S/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	10319
ChemSpider	6739
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Белые или желтоватые кристаллы со слабым запахом фенола. Молярная масса — 144,16 г/моль. Температура плавления = 96,1 °C, кипения = 288 °C (с возгоранием), вспышки = 148 °C. Относительная плотность $d_{4}^{20}$ = 1,224. Растворим в спирте, хлороформе, ацетоне, растворах щелочей. Плохо растворим в воде.

Химические свойства

Проявляет свойства фенолов. Образует водорастворимые соли в растворах щелочей, ацетильные производные с ангидридами и хлорангидридами, эфиры со спиртами в присутствии сильных кислот (например, соляной или серной).

Вступает в реакцию Бухерера-Лепти: при нагревании с бисульфитом натрия и аммиаком образуется бисульфитное производное, которое, реагируя с избытком аммиака, превращается в 1-нафтиламин.

Легко вступает в реакции электрофильного замещения.

При галогенировании:

• гипохлоритом натрия образует 2-хлор-1-нафтол;
• сульфурилхлоридом образует 4-хлор-1-нафтол.

При сульфировании:

• концентрированной серной кислотой даёт 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесями 4-гидроксинафталин-1-сульфокислоты;
• двойным эквивалентом концентрированной серной кислотой даёт 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту.

При нитровании концентрированной азотной кислотой:

• в среде уксусной кислоты нитрогруппа входит в положение 2;
• в среде хлороформа нитрогруппа входит в положение 2 и 4.

1-Нафтол сочетается с диазосоединениями сначала по положению 4, затем — по положению 2.

При гидрировании 1-нафтола:

• в кислой среде при температуре 70 °C и давлении 0,3 МПа с использованием платинового катализатора даёт 5-гидрокситетралин;
• в щелочной среде с использованием никелевого или палладиево-угольного катализатора при температуре 60—70 °C и давлении 1,2—1,4 МПа даёт 1-гидрокситетралин.

В процессе цветного фотографического проявления может использоваться как цветообразующая компонента, образуя индофеноловые красители. В частности, в случае использования в качестве цветного проявляющего вещества N,N-диметил-п-фенилендиамина образуется индофеноловый синий:

+ 4 AgBr + ${\ce {->}}$ + 4 Ag + 4 HBr

Несмотря на то, что 1-нафтол не является проявляющим веществом классической структуры, про него известно, что он может проявлять хлоросеребряные фотобумаги, а в сильнощелочных растворах он окисляется до активных проявляющих веществ, таких как нафтогидрохинон и димерный 4,4’-дигидроксибинафтил.

Нахождение в природе

В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле.

Получение

Получают:

• гидролизом 1-нафтиламина;
• окислением тетралина, затем получившийся тетралон дегидрируют.

Применение

Используется в органическом синтезе для получения нафтолсульфокислот, галогенных и нитро- производных нафтолов. Также используется в производстве азокрасителей.

Применялся в фотографии как голубая диффундирующая цветообразующая компонента.

От 1-Нафтола получают реактив в микроскопии 2,4-Дихлор-1-нафтол.

Литература

• Джеймс Т. Теория фотографического процесса = The theory of the photographic process / пер. 4-го американского изд. под ред. Картужанского А. Л.. — 2-е русское изд. — Л.: «Химия». Ленинградское отделение., 1980. — 672 с.
• Карпова Н. Б. Нафтолы : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 198. — 639 с.
• 1-Нафтол : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 368. — 792 с.
• Чельцов В.С., Бонгард С.А. Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов. — М.: Искусство, 1958.
• Eaton G. Photographic chemistry in black-and-white and color photograpy (неопр.). — second edition. — N. Y.: Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.

Ссылки

• Нафтолы : [арх. 4 сентября 2022] / Ю. Н. Огибин // Нанонаука — Николай Кавасила. — М. : Большая российская энциклопедия, 2013. — С. 163. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 22). — ISBN 978-5-85270-358-3.