«Christmas Card from a Hooker in Minneapolis» — построена как письма проститутки человеку по имени Чарли. Она пишет, что беременна и имеет стабильные отношения с человеком, который обещает заботиться о ребёнке как о своём сыне. В конце песни она признаётся Чарли, что солгала насчёт мужа, и сейчас отбывает срок в тюрьме с правом на условно-досрочное освобождение в день Святого Валентина. Текст является адаптацией стихов Чарльза Буковски «Charlie, I’m pregnant» и «The Roominghouse Madrigals».
«Romeo Is Bleeding» — по словам Уэйтса, песня основана на реальных событиях, произошедших в Лос-Анджелесе. Тогда некий лидер мексиканской банды был ранен и умер в кинотеатре в центре Лос-Анджелеса. В тексте песни используются испанские фразы: «Hey Pachuco!», «Dáme esa pistola, hombre!», «Hijo de la chingada madre!» и «Vamos a dormir, hombre». Сочиняя эту песню, Том испытал определённое влияние гангстерских фильмов с Джеймсом Кэгни. В 1993 году песня дала название фильму с Гэри Олдменом в главной роли — «Ромео истекает кровью».
«Kentucky Avenue» — содержит автобиографические элементы. Уэйтс жил в городе Уиттер, Калифорния, на улице с таким названием. Многие слова песни относятся к реальным людям из детства Тома. Миссис Сторм — соседка, сидевшая у кухонного окна с дробовиком 12-го калибра. Возможно, сильное влияние на Уэйтса оказал друг детства, мальчик по имени Киппер, страдавший от полиомиелита и использовавший инвалидное кресло.