Открыть главное меню

Маргариновая кислота

Маргариновая кислота (гептадекановая кислота) СH3(CH2)15COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. В природных источниках встречается в малых концентрациях. Соли и анионы маргариновой кислоты называют гептадеканоатами.

Маргариновая кислота
Margarinsäure Skelett.svg
Общие
Систематическое
наименование
гептадекановая килота
Традиционные названия маргариновая кислота
Хим. формула C17H34O2
Рац. формула СH3(CH2)15COOH или C16H33COOH
Физические свойства
Молярная масса 270.45 г/моль
Плотность 0.853 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 61 °C
 • кипения 227 °C
Классификация
Рег. номер CAS 506-12-7
PubChem
Рег. номер EINECS 208-027-1
SMILES
InChI
RTECS MI3850000
ChEBI 32365
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

ИсторияПравить

Название «маргариновая» придумал в 1813 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль, произведя его от греч. margaron (жемчуг), так как в твёрдом виде свободные жирные кислоты имеют жемчужный блеск. Кислоту он выделил из свиного сала, получив по данным анализа формулу с 17 атомами углерода.

Однако в 1853 году немецкий химик Генрих Вильгельм Хайнц сообщил, что ему не удалось обнаружить в сале маргариновую кислоту, которую он получил встречным синтезом, используя метод, разработанный Э. Франклендом и Г. Кольбе (ступенчатое наращивание углеродной цепи).

Последующие многочисленные «открытия» маргариновой кислоты в природных жирах каждый раз оказывались ошибочными. Было установлено, что в природе присутствуют почти исключительно кислоты с четным числом атомов углерода, тогда как в маргариновой кислоте их число нечетно. Ошибка Шеврёля и других химиков объясняется тем, что высшие жирные кислоты очень похожи по своим свойствам и разделить их чрезвычайно трудно. Во многих отношениях смеси таких кислот ведут себя как индивидуальные вещества и «имитируют» промежуточную нечетную кислоту. Так, в смеси пальмитиновой (16 атомов углерода) и стеариновой кислот (18 атомов углерода) образуется молекулярное соединение (комплекс) из равного числа молекул этих кислот. По результатам химического анализа такой смеси получается «усредненная» формула, соответствующая «маргариновой кислоте».

Появление в XX веке новых чувствительных методов анализа, прежде всего хроматографии, привело к тому, что в 50-х годах маргариновая кислота (в виде её летучего сложного эфира) все же была обнаружена в природных источниках, хотя и в очень малых количествах. Так, в бараньем жире её содержание составляет всего 1,2 %; примерно столько же — в сливочном масле; в оливковом, подсолнечном или арахисовом масле — 0,2 % от суммы всех жирных кислот.

ЛитератураПравить

  • Леенсон И. А. Чет или нечет? Занимательные очерки по химии. — М.: Химия, 1988. — 176 с.

СсылкиПравить