Незаменимые жирные кислоты

Незаменимые жирные кислоты — ряд полиненасыщенных[⇨] жирных кислот, которые принимают значительное участие в метаболизме животных и человека. Организм способен преобразовывать кислоты одного класса в другой, но не способен синтезировать оба класса из более простых веществ[1][2][3][4], поэтому они обязательно должны присутствовать в пище, подобно микроэлементам; это было показано ещё в 1930 году[5].

Существует условный[6] или устаревший[7] термин «витамин F», под которым понимается общность нескольких незаменимых жирных кислот: олеиновой, арахидоновой[~ 1], линолевой и линоленовыми кислотами[6][8][9], некоторые авторы[10] включают в эту общность только линолевую и линоленовую кислоту. Эту группу веществ могут относить к витаминоподобным жирорастворимым веществам[9][10] или к веществам с сомнительными витаминными свойствами[11]; используется также термин «эссенциальные жирные кислоты»[8][9][10][11]. Ранее некоторые авторы относили «витамин F» к витаминам[11].

Биологическое значение

править

Когда оба семейства полиненасыщенных жирных кислот были впервые обнаружены в 1923 году, они были отнесены к витаминам и названы «витамин F». В 1930 году было показано, что оба семейства относятся к жирам, а вовсе не к витаминам[5][12].

Незаменимые жирные кислоты важны для сердечно-сосудистой системы: препятствуют развитию атеросклероза, улучшают кровообращение, обладают кардиопротекторным и антиаритмическим действием. Жирные кислоты ω-6 могут восстановить репродуктивную функцию и устранить дерматит у крыс[источник не указан 634 дня]. Полиненасыщенные жирные кислоты уменьшают воспалительные процессы в организме, улучшают питание тканей[13]. Суточная потребность человека оценивается в 5-10 граммов[9].

По данным исследований, употребление эйкозапентаеновой кислоты и докозагексаеновой кислоты предположительно улучшает состояние при клинической депрессии[14]. Полиненасыщенные жирные кислоты участвуют в синаптогенезе и синтезе нейромодуляторов, препятствуют синтезу регуляторных молекул, связанных с болезнью Альцгеймера и шизофренией[15].

Источники

править

Природными источниками «витамина F» являются растительные масла из зародышей пшеницы, кедровое масло, семени льна, рыжиковое масло, горчичное масло, масло подсолнечника, соевых бобов, арахиса, а также грецкий орех, миндаль, семечки подсолнуха, рыбий жир и рыба жирных и полужирных видов (лосось, макрель, сельдь, сардины, форель, тунец и др.) и моллюски[13].

Классификация

править

Жирные кислоты представляют собой длинные цепочки углеродных атомов с кислотной группой (COOH) на конце. Ненасыщенные вещества содержат двойную связь между атомами в цепочке, а «полиненасыщенные» — две или больше таких связей.

Полиненасыщенные жирные кислоты классифицируют по месту нахождения двойной связи в цепочке. При этом используется не химическая система нумерации (от соседнего с кислотной группой альфа-атома α), а обратная — потому что физиологические свойства этих кислот зависят от положения двойных связей относительно противоположного конца молекулы, от омега-атома ω.

 
Молекула стеаридоновой кислоты. Физиологическая система нумерации атомов показана красным, а химическая — синим цветом.

Омега-3

править

Всего существует 11 омега-3 полиненасыщенных жирных кислот. Самые распространённые — эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислоты, основным источником которых является рыба жирных пород, и альфа-линоленовая кислота, присутствующая в основном в растительной пище[16]. Эти три ω-3 полиненасыщенные жирные кислоты (эйкозапентаеновая, докозагексаеновая и альфа-линоленовая) являются незаменимыми для организма человека и должны поступать с пищей[17].

Омега-6

править

К омега-6 полиненасыщенным жирным кислотам относятся линолевая кислота, гамма-линоленовая кислота[англ.], дигомо-гамма-линоленовая кислота[англ.] и арахидоновая кислота[18]. Наиболее изучены из них линолевая и арахидоновая[19]. Ключевой для метаболизма организма человека является арахидоновая кислота[17].

Примечания

править
Комментарии
  1. При этом арахидоновую кислоту могут относить[8] к полунезаменимым жирным кислотам, поскольку она может синтезироваться организмом из линолевой.
Источники
  1. Modern Nutrition in Health and Disease 6th Ed. (1980) Robert S. Goodhart and Maurice E. Shils. Lea and Febinger. Philadelphia. ISBN 0-8121-0645-8. pp. 134—138.
  2. Whitney Ellie and Rolfes SR Understanding Nutrition 11th Ed, California, Thomson Wadsworth, 2008 p.154.
  3. Enig Mary G. Know your Fats Bethesda Press 2005 p.249
  4. Burr, G.O., Burr, M.M. and Miller, E. «On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition». J Biol Chem. Volume 86, Issue 587 (1930). Дата обращения: 23 мая 2011. Архивировано 18 октября 2012 года.
  5. 1 2 Burr, G. O. On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition : [англ.] : [арх. 21 февраля 2007] / G. O. Burr, M. M. Burr, E. Miller // Journal of Biological Chemistry. — 1930. — Vol. 86, no. 587. — P. 1–9.
  6. 1 2 Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. — М.: Просвещение, 1987. — С. 687. — 815 с.
  7. Gerald F. Combs, Jr. The Vitamins. — 3. — Academic Press, 2007. — С. 517. — P. 608. — ISBN 0080561306, 9780080561301.
  8. 1 2 3 Schagen, S. K. Discovering the link between nutrition and skin aging : [англ.] / S. K. Schagen, V. A. Zampeli, E. Makrantonaki … [et al.] // Dermatoendocrinology. — 2012. — Vol. 4, no. 3. — P. 298–307. — doi:10.4161/derm.22876. — PMC 3583891.
  9. 1 2 3 4 Строев Е. А. Биологическая химия. — М.: Высшая школа, 1986. — С. 340, 352. — 479 с.

    Витамин F представляет собой сумму ненасыщенных жирных кислот, которые не могут быть синтезированы в тканях организма и необходимы для его жизнедеятельности.

  10. 1 2 3 Биологическая химия / Таганович А. Д.. — Минск: БИНОМ, 2008. — С. 126—127. — 688 с. — ISBN 978-5-9518-0261-3.
  11. 1 2 3 Wilhelm Friedrich. Vitamins. — Walter de Gruyter, 1988. — С. 55—56. — 1058 с. — ISBN 3110102447, 9783110102444.

    Compounds with questionable vitamin character.

    Some authors used to include the essential fatty acids («vitamin F»), […] among the vitamins.

  12. Whitney, E. Understanding Nutrition : [англ.] / E. Whitney, S. R. Rolfes. — 11th ed. — California : Thomson Wadsworth[англ.], 2008. — P. 154.
  13. 1 2 Handbook of Essential Fatty Acid Biology Biochemistry, Physiology, and Behavioral Neurobiology // Mostofsky, David I.; Yehuda, Shlomo (Eds.) // 1st ed. Softcover of orig. ed. 1997, 1997, 480 p. // A product of Humana Press ISBN 978-0-89603-365-8
  14. Servan-Schreiber D. The Instinct to Heal: Curing Depression, Anxiety and Stress Without Drugs and Without Talk Therapy (англ.). — Rodale Books[англ.], 2004. — P. 141. — ISBN 1-57954-902-0.
  15. Nabarun Chakraborty, Seid Muhie, Raina Kumar, Aarti Gautam, Seshamalini Srinivasan. Contributions of polyunsaturated fatty acids (PUFA) on cerebral neurobiology: an integrated omics approach with epigenomic focus // The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2017-01-05. — Т. 42. — С. 84—94. — ISSN 1873-4847. — doi:10.1016/j.jnutbio.2016.12.006. Архивировано 24 марта 2017 года.
  16. Николаева, С. В. Значение омега-3 полиненасыщенных жирных кислот для детей : [арх. 16 июня 2020] / С. В. Николаева, Д. В. Усенко, Е. К. Шушакова … [и др.] // РМЖ : журн. — 2020. — № 2 (27 марта). — С. 28–32.
  17. 1 2 Плотникова, Е. Ю. Роль омега-3 ненасыщенных кислот в профилактике и лечении различных заболеваний : Часть 1 : [арх. 16 июня 2020] / Е. Ю. Плотникова, М. Н. Синькова, Л. К. Исаков // Лечащий врач : журн. — 2018. — № 07.
  18. Hooper, L. Омега-6 жиры для профилактики и лечения сердечно-сосудистых заболеваний = Omega-6 fats for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease / L Hooper, L. Al-Khudairy, A. S. Abdelhamid … [и др.] // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2018. — No. 11. — Art. No.: CD011094 (29 ноября). — doi:10.1002/14651858.CD011094.pub4.
  19. Иванович Л. В. Омега-3, омега-6, омега-9: что такое жирные кислоты и зачем они нужны : [арх. 16 июня 2020] / Л. В. Иванович (врач-диетолог) // Могилевская городская больница скорой медицинской помощи.