Линолевая кислота
Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.
| Линолевая кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
линолевая кислота |
| Хим. формула | C18H32O2 |
| Рац. формула | С17H31COOH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 280.4472 г/моль |
| Плотность | 0,9 (20 °C) |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -5 °C |
| • кипения | 229 (при 16 мм. рт. ст.) °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 3,22 (в метаноле) |
| Растворимость | |
| • в воде | 0.139 мг/л |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 60-33-3 |
| PubChem | 5280450 |
| Рег. номер EINECS | 200-470-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17351 |
| ChemSpider | 4444105 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
История править
Формула линолевой кислоты С17Н31COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.
Свойства править
Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл −11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.[1]
Биохимическое значение править
Линолевая кислота относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.
Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту[2].
В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты[источник не указан 4336 дней], что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.
В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например, соевого, хлопкового, подсолнечного, кукурузного, конопляного масел, китового жира.
Нахождение в природе править
Содержание в животных жирах (%):
- говяжий жир (Корóва) 2,0—5,0
- бараний жир* (Бара́ны) 3,0—4,0
- свиной жир (Свиньи) 3,0—8,0.
Широко распространена в растительных маслах (%):
- сафлоровое масло (Cárthamus tinctórius) 73-79
- масло виноградных косточек (Vítis) 58-78
- кедровое жирное масло (Cedrus) 72
- масло энотеры (Oenothera) 65-75
- маковое масло (Papáver) 60-65
- подсолнечное масло (Helianthus) 46-60
- масло расторопши (Sílybum mariánum) 61-62
- масло бойзеновой ягоды (Rubus ×loganobaccus) 59
- масло чёрного тмина (Nigella sativa) 56
- масло пассифлоры (Passíflora) 55-80
- конопляное масло (Cánnabis) 55
- масло зародышей пшеницы (Tríticum) 54-58
- масло ежевики (Rubus) 54
- масло малиновых косточек (Rúbus idáeus) 50-62
- соевое масло (Glycine max) 50-62
- кукурузное масло (Zéa máys) 34-62
- масло морошки (Rubus chamaemorus) 46
- масло семян смородины (Ríbes) 45-50
- масло чёрного кофе (Coffea) 45
- масло семян шиповника (Rósa) 44-48
- хлопковое масло (Gossypium) 40-55
- масло орехов кукуй (Aleurites moluccana) 40-43
- масло орехов пекан (Carya illinoinensis) 37-45
- масло черники (Vaccínium myrtíllus) 37
- масло клюквы (Oxycóccus) 35-40
- масло инка инчи (''Plukenetia volubilis'') 35
- овсяное масло (Avéna) 35
- брусничное масло (Vaccínium vítis-idaéa) 35
- рисовое масло (Orýza) 32-47
- масло баобаба (Adansonia digitata) 32
- рыжиковое масло (Саmеlinа sativa) 32
- фисташковое масло (Pistácia) 31-35
- кунжутное масло (Sésamum) 30-47
- тыквенное масло (Cucurbita) 30-45
- масло бораго (Borágo) 30-42
- масло калодендрума капского (''Calodendrum capense'') 29
- абрикосовое масло (Prúnus armeniáca) 25-30
- масло орехов кешью (Anacardium occidentale) 20[3]
- горчичное масло (Sinápis) 14,5-20
- кориандровое масло (Coriándrum sátivum) 7,0-7,5
- касторовое масло (Rícinus commúnis) 2-3
- кокосовое масло (Cócos nuciféra) 1,5-2,6.
См. также править
Примечания править
- ↑ Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X
- ↑ Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4.
- ↑ Растительные масла, в которых содержится линолевая кислота [1] Архивная копия от 27 июля 2013 на Wayback Machine [неавторитетный источник]