Википедия

Пропионат кальция

Пропиона́т ка́льция — органическое соединение, соль кальция и пропионовой кислоты с формулой Ca(C2H5COO)2. Представляет собой бесцветные кристаллы, которые хорошо растворяются в воде.

Пропионат кальция
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 Пропионат кальция
Традиционные названия Пропионовокислый кальций; пропановокислый кальций
Хим. формула Ca(C3H5O2)2
Рац. формула Ca(C2H5COO)2
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 186,22 г/моль
Плотность 1,38 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления разлагается при температуре свыше 300 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде

49 г/100 мл (при 0 °С)

55,8 г/100 мл (при 100 °С)
Классификация
Рег. номер CAS 4075-81-4
PubChem 19999
Рег. номер EINECS 223-795-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E282
ChEBI 81716
ChemSpider 18840
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пропионат кальция является разрешённой пищевая добавка E282, применяется в промышленном хлебопечении в качестве консерванта пищевых продуктов, кормов, косметических средств против плесени. Перейти к разделу «Применение»

Получение править

Пропионат кальция получают взаимодействием оксида кальция или гидроксида кальция с пропионовой кислотой, после взаимодействия избыток воды выпаривают при неглубоком вакууме от 0,6 до 0,95 бар при температуре около 70—90 °C.

 
 

Из пересыщенного водного раствора выпадает в виде моногидрата  . При нагреве свыше 100 °С теряет кристаллизационную воду[1]. Разлагается при 350−450 °С с образованием карбоната кальция[2][3].

Физические свойства править

Пропионат кальция образует бесцветные кристаллы моноклинной сингонии, пространственная группа P 21/a, параметры ячейки a = 2,43751 нм, b = 0,68124 нм, c = 0,59143 нм, β = 95,320°, Z = 8[4].

Растворяется в воде, слабо растворяется в метаноле и этаноле, не растворяется в бензоле.[5][6]

Применение править

В качестве пищевой добавки он указан под номером 282 в Кодексе Алиментариус. Пропионат кальция используется в качестве консерванта в самых разных продуктах, включая: хлеб, другие хлебобулочные изделия, обработанное мясо, молочные продукты[7]. В сельском хозяйстве он используется, среди прочего, для предотвращения молочной лихорадки[en] у коров и в качестве кормовой добавки[8]. Пропионаты препятствуют выработке микробами необходимой им энергии, как это делают бензоаты. Однако, в отличие от бензоатов, пропионаты не требуют кислой среды[9].

Пропионат кальция используется в хлебобулочных изделиях в качестве ингибитора плесени, обычно в количестве 0,1-0,4 %[10] (хотя корм для животных может содержать до 1 %). Загрязнение плесенью считается серьёзной проблемой среди пекарей, и условия, обычно встречающиеся при выпечке, представляют собой почти оптимальные условия для роста плесени[11].

Несколько десятилетий назад Bacillus mesentericus представляла собой серьёзную проблему[12], но сегодняшние улучшенные санитарные правила в пекарне в сочетании с быстрым оборотом готовой продукции практически устранили эту форму порчи. Пропионат кальция эффективен как против Bacillus mesentericus, так и против плесени[12].

Пропионат кальция можно использовать в качестве фунгицида для фруктов[13]. Пропионат кальция также используется как консервант в косметических средствах и средствах личной гигиены[14].

Механизм действия править

Метаболизм пропионата начинается с его превращения в пропионил-кофермент А (пропионил-КоА), первый этап метаболизма карбоновых кислот. Поскольку пропановая кислота имеет три атома углерода, пропионил-КоА не может напрямую участвовать ни в бета-окислении, ни в циклах лимонной кислоты. У большинства позвоночных пропионил-КоА карбоксилируется до D-метилмалонил-КоА, который изомеризуется в L-метилмалонил-КоА. Зависимый от витамина В12 фермент катализирует перегруппировку L-метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА, который является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты и может быть легко включён в него.

Безопасность править

Позиция регулирующих органов править

Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) считает пропионат кальция «общепризнанным безопасным[en]*» в качестве пищевой добавки Е282[15]. Пропионат кальция указан в Постановлении Комиссии (ЕС) № 231/2012 в качестве разрешённой безопасной пищевой добавки и классифицируется в категории «добавки, отличные от красителей и подсластителей»[16]. В 2014 году, Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов и медикаментов (EFSA) после изучения генотоксичности, канцерогенности, токсичности пропионата кальция пришло к выводу, что «максимальные концентрации пропионовой кислоты и её солей при их разрешённых в настоящее время видах применения и уровнях использования в качестве пищевых добавок не представляют опасности для человеческого здоровья»[17].

Прочие исследования править

Исследование, проведённое в 2002 году, показало, что пропионат кальция может вызывать раздражимость, беспокойство, невнимательность и нарушение сна у некоторых детей при ежедневном употреблении. Побочные реакции могут быть уменьшены, если снизить концентрации пропионата кальция[18].

В исследование, опубликованном в 2019 году, было обнаружено, что добавление пропионата кальция в пищу может создать дисбаланс в кишечной микробиоте, вызывая изменение нейроповедения и резистентность к инсулину[19].

Примечания править

  1. ↑ Renard A. «Sur les propionates métalliques» in Comptes rend. hebd. 1887, 104, S. 913—917. [1] Архивная копия от 11 ноября 2018 на Wayback Machine
  2. ↑ O’Connell C. A., Dollimore D.: «A study of the decomposition of calcium propionate, using simultaneous TG-DTA» in Thermochimica Acta 2000, 357-358, S. 79-87. doi:10.1016/S0040-6031(00)00371-3
  3. ↑ Galwey A. K., Brown M. E.: Thermal Decomposition of Ionic Solids: Chemical Properties and Reactivities of Ionic Crystalline Phases. «Elsevier». ISBN = 0080542794. 1999. P. 451.
  4. ↑ Reguera E., Valor A., Sinencio F. Sanchez. Synthesis and x-ray diffraction study of calcium salts of some carboxylic acids // Powder Diffraction. — 2002. — Т. 17, № 1. — С. 13—18. — doi:10.1154/1.1414011.
  5. ↑ Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
  6. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 89th Edition. — Taylor and Francis Group, LLC, 2008—2009. Архивировано 7 июня 2015 года.
  7. ↑ Codex Alimentarius data for calcium propanoate Архивировано 21 октября 2006 года.
  8. ↑ Center for Food and Nutrition Policy review of use of calcium propanoate as an organic agent in cow feed and as milk fever prevention. Дата обращения: 7 октября 2022. Архивировано 1 октября 2006 года.
  9. ↑ Ingredients -- Calcium propionate. Дата обращения: 10 марта 2007. Архивировано 20 февраля 2007 года.
  10. ↑ NYSAES|FST|FVC|Venture 3| Chemical Food Preservatives. Дата обращения: 28 февраля 2010. Архивировано из оригинала 12 апреля 2010 года.
  11. ↑ Keeping molds, bacteria at bay. Дата обращения: 24 марта 2007. Архивировано 19 октября 2006 года.
  12. ↑ 1 2 Furia, T. E. (1973). CRC Handbook of Food Additives. CRC Handbook of Food Additives. CRC Press.
  13. ↑ Biggs, A. R.; El-Kholi, M. M.; El-Neshawy, S.; Nickerson, R. (1997). "Effects of Calcium Salts on Growth, Polygalacturonase Activity, and Infection of Peach Fruit by Monilinia fructicola". Plant Disease. 81 (4): 399—403. doi:10.1094/PDIS.1997.81.4.399. PMID 30861823.
  14. ↑ CosIng - Cosmetics - GROWTH - European Commission. ec.europa.eu. Дата обращения: 7 октября 2022. Архивировано 7 октября 2022 года.
  15. ↑ CFR - Code of Federal Regulations Title 21. FDA. Дата обращения: 7 октября 2022. Архивировано 7 октября 2022 года.
  16. ↑ Consolidated text: Commission Regulation (EU) No 1129/2011 of 11 November 2011 amending Annex II to Regulation (EC) No 1333/2008 of the European Parliament and of the Council by establishing a Union list of food additives (англ.). Дата обращения: 7 октября 2022. Архивировано 7 октября 2022 года.
  17. ↑ Scientific Opinion on the re-evaluation of propionic acid (E 280), sodium propionate (E 281), calcium propionate (E 282) and potassium propionate (E 283) as food additives // EFSA Journal. — Вып. 2014;12(7):3779. — ISSN 1831-4732. — doi:10.2903/j.efsa.2014.3779.
  18. ↑ S. Dengate, A. Ruben. Controlled trial of cumulative behavioural effects of a common bread preservative // Journal of Paediatrics and Child Health. — 2002-08. — Т. 38, вып. 4. — С. 373–376. — ISSN 1034-4810. — doi:10.1046/j.1440-1754.2002.00009.x. Архивировано 7 октября 2022 года.
  19. ↑ Gökhan S. Hotamisligil, Rajesh Garg, Iris Shai, Lu Qi, Yoriko Heianza. The short-chain fatty acid propionate increases glucagon and FABP4 production, impairing insulin action in mice and humans (англ.) // Science Translational Medicine. — 2019-04-24. — Vol. 11, iss. 489. — P. eaav0120. — ISSN 1946-6242 1946-6234, 1946-6242. — doi:10.1126/scitranslmed.aav0120. Архивировано 26 апреля 2019 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Пропионат_кальция&oldid=133846133