Маргариновая кислота

Не следует путать с маргарином.

Маргариновая кислота (гептадекановая кислота) СH₃(CH₂)₁₅COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. В природных источниках встречается в малых концентрациях. Соли и анионы маргариновой кислоты называют гептадеканоатами.

Маргариновая кислота
Общие
Систематическое наименование	Гептадекановая кислота
Традиционные названия	Маргариновая кислота
Хим. формула	C17H34O2
Рац. формула	СH3(CH2)15COOH или C16H33COOH
Физические свойства
Молярная масса	270.45 г/моль
Плотность	0.853 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	61 °C
• кипения	227 °C
Удельная теплота плавления	51,09 кДж /моль
Классификация
Рег. номер CAS	506-12-7
PubChem	10465
Рег. номер EINECS	208-027-1
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C17H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3,(H,18,19) KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	MI3850000
ChEBI	32365
ChemSpider	10033
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История

Название «маргариновая» придумал в 1813 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль, произведя его от греч. margaron (жемчуг), так как в твёрдом виде свободные жирные кислоты имеют жемчужный блеск. Кислоту он выделил из свиного сала, получив по данным анализа формулу с 17 атомами углерода.

Однако в 1853 году немецкий химик Генрих Вильгельм Хайнц сообщил, что ему не удалось обнаружить в сале маргариновую кислоту, которую он получил встречным синтезом, используя метод, разработанный Э. Франклендом и Г. Кольбе (ступенчатое наращивание углеродной цепи).

Последующие многочисленные «открытия» маргариновой кислоты в природных жирах каждый раз оказывались ошибочными. Было установлено, что в природе присутствуют почти исключительно кислоты с четным числом атомов углерода, тогда как в маргариновой кислоте их число нечетно. Ошибка Шеврёля и других химиков объясняется тем, что высшие жирные кислоты очень похожи по своим свойствам и разделить их чрезвычайно трудно. Во многих отношениях смеси таких кислот ведут себя как индивидуальные вещества и «имитируют» промежуточную нечетную кислоту. Так, в смеси пальмитиновой (16 атомов углерода) и стеариновой кислот (18 атомов углерода) образуется молекулярное соединение (комплекс) из равного числа молекул этих кислот. По результатам химического анализа такой смеси получается «усредненная» формула, соответствующая «маргариновой кислоте».

Появление в XX веке новых чувствительных методов анализа, прежде всего хроматографии, привело к тому, что в 50-х годах маргариновая кислота (в виде её летучего сложного эфира) все же была обнаружена в природных источниках, хотя и в очень малых количествах. Так, в бараньем жире её содержание составляет всего 1,2 %; примерно столько же — в сливочном масле; в оливковом, подсолнечном или арахисовом масле — 0,2 % от суммы всех жирных кислот.

Литература

• Леенсон И. А. Чет или нечет? Занимательные очерки по химии. — М.: Химия, 1988. — 176 с.

Ссылки

• Маргариновая кислота на веб-сайте Human Metabolome Database