Фумаровая кислота

Фума́ровая кислотахимическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры фумаровой кислоты называются фумаратами.

Фумаровая кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
транс-​бутендиовая кислота
Традиционные названия фумаровая кислота
Хим. формула HOOC-CH=CH-COOH
Рац. формула H4C4O4
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 116.07 г/моль
Плотность 1.635 г/см³
Энергия ионизации 10,7 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 287 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты pka1 = 3,03
pka2 = 4,44
Растворимость
 • в воде 0.63 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 110-17-8
PubChem
Рег. номер EINECS 203-743-0
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E297
ChEBI 18012
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

При использовании в качестве пищевой добавки обозначается индексом E297.

Биология

править

Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и «исландском мхе».

Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Он образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой и далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.

Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.

Получение

править

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты[2]. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора[3]. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путём каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах[4].

Применение

править

В медицине

править

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты входит в состав препаратов конфумин и мафусол.

Продукты питания

править

Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Наряду с яблочной кислотой используется в изготовлении леденцов как подкислитель.

Примечания

править
  1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Volhard J. Darstellung von Maleïnsäureanhydrid // Justus Liebig's Annalen der Chemie. — 1892. — Т. 268, № 1-2. — С. 255—256. — ISSN 0075-4617. — doi:10.1002/jlac.18922680108. [исправить]
  3. Milas, N. A. «Fumaric Acid» Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version Архивная копия от 10 июля 2012 на Wayback Machine
  4. British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.