Открыть главное меню

Гармин

Гарми́н — бета-карболиновый алкалоид, впервые выделен из гармалы (Peganum harmala) (до 3 % от сухого веса корней). Обратимый ингибитор MAO и стимулятор центральной нервной системы.

Гармин
Harmine structure.svg
Гармин
Общие
Систематическое
наименование
4,9-дигидро-7-метокси-1-метил-3H-пиридо[3,4-b]индол
Хим. формула C₁₃H₁₂N₂O
Физические свойства
Молярная масса 212.25 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 442-51-3
PubChem
Рег. номер EINECS 207-131-4
SMILES
InChI
ChEBI 28121
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Содержание

СвойстваПравить

Гармин является основанием и образует кристаллические соли с сильными кислотами. Как и все карболины, гармин флуоресцирует при облучении ультрафиолетом, для протонированной формы гармина при низких pH характерна синяя флуоресценция, для основания — желто-зеленая, интервал перехода лежит в пределах pH 7.2-8.9.

Гармин восстанавливается натрием в этаноле до тетрагидрогармина, и бромируется до тетрабромгармина. При кипячении с дымящейся соляной кислотой происходит расщепление метоксильной связи с образованием гармалола. Метильная группа гармина, находящаяся в α-положении к пиридиновому азоту, активирована: гармин вступает в реакции конденсации с ароматическими альдегидами с образованием бензилиденовых производных.

Окисление гармина сильными окислителями ведет к деградации бензольного фрагмента молекулы: так, при окислении хромовым ангидридом в уксусной кислоте гармин окисляется до гарминовой кислоты (7-метил-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты).

ИспользованиеПравить

 
Свечения раствора гармина в ультрафиолете.

Как МАО-ингибитор гармин способен ингибировать фермент моноаминоксидазу. Он ингибирует МАО-А, но не влияет на МАО-Б[1]. Гармин не был предметом многочисленных клинических исследований лечения депрессий, что ограничивает его правовой статус во многих странах.

Традиционно растения P. harmala and B. caapi используются из-за своего психоактивного эффекта. В частности, существует традиция употребления B. caapi в сочетании с растениями, содержащими диметилтриптамин, например, в составе напитка айяуаска. Обычно ДМТ не активен, когда принимается в пероральной форме, но пользователи сообщают о весьма различных эффектах в таких напитках.

Совместно с изотопом углерода 11C гармин используется в позитронно-эмиссионной томографии[2].

Было установлено, что гармин, найденный в корне кислицы клубненосной, обладает инсектицидными свойствами[3].

Кроме того, гармин показал себя как цитостатический препарат по отношению к клеткам HL60 и K562[4].

ЭффектыПравить

 
Гармала Peganum harmala

Гармин и аналогичные алкалоиды — галлюциногены, стимуляторы ЦНС, кратковременные ингибиторы МАО (в 100 раз сильнее ипрониазида, но действуют лишь несколько часов).
Отравление гармином вызывает брадикардию, снижение АД, тремор, тошноту, рвоту.
Летальная доза 38 мг/кг (крысы, внутривенно)[5].
Использовался для лечения последствий эпидемического энцефалита, дрожательного паралича и болезни Паркинсона. В настоящее время гармин в связи с появлением более эффективных и безопасных ингибиторов МАО исключен из номенклатуры лекарственных средств[6].

Природные источникиПравить

Гармин — распространенный алкалоид, обнаружен в растениях, принадлежащих к семействам Zygophyllaceae, Malpighiaceae. Содержится в Banisteriopsis caapi (из которого изготавливают южноамериканский галлюциноген «яхе»), Peganum harmala (сирийская рута).

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

  1. Abstract Gerardy J, «Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline.», Department of Pharmacology, University of Liège, Sart Tilman, Belgium. (недоступная ссылка). Дата обращения 16 декабря 2009. Архивировано 26 мая 2011 года.
  2. Nathalie Ginovart, Jeffrey H. Meyer, Anahita Boovariwala, Doug Hussey, Eugenii A. Rabiner, Sylvain Houle and Alan A. Wilson (2006). “Positron emission tomography quantification of [11C]-harmine binding to monoamine oxidase-A in the human brain”. Journal of Cerebral Blood Flow & Metabolism. 26: 330—344. DOI:10.1038/sj.jcbfm.9600197.
  3. Pal Bais, Harsh; Sang-Wook Parka, Frank R. Stermitzb, Kathleen M. Halliganb, Jorge M. Vivancoa (18 June 2002). “Exudation of fluorescent b-carbolines from Oxalis tuberosa L. roots” (PDF). Phytochemistry. 61: 539—543. DOI:10.1016/S0031-9422(02)00235-2. Архивировано из оригинала (PDF) 2008-09-05. Дата обращения 2008-02-02. Используется устаревший параметр |coauthors= (справка) Архивная копия от 5 сентября 2008 на Wayback Machine
  4. Jahaniani, F. “Xanthomicrol is the main cytotoxic component of Dracocephalum kotschyii and a potential anti-cancer agent”. Phytochemistry. 66: 1581. DOI:10.1016/j.phytochem.2005.04.035. Дата обращения 2008-01-12.
  5. Syrian Rue Chemistry
  6. Eric Yarnell, Kathy Abascal (April 2001). “Botanical Treatments for Depression”. Alternative & Complementary Therapies. 7 (3): 138—143. DOI:10.1089/10762800151125056. Используется устаревший параметр |month= (справка)

ЛитератураПравить

  • Manske, R H. The Alkaloids: Chemistry and Physiology. — Academic Press, 1952-12. — ISBN 9780124695023.

СсылкиПравить