Диметилтриптамин

Диметилтриптамин (DMT, ДМТ) или N,N-диметилтриптамин — эндогенный психоделик, в нервной системе человека выполняет функцию агониста 5-HT2A серотониновых рецепторов[1][2], также алкалоид многих растений, сильнодействующее психоактивное вещество из класса триптаминов. По химической структуре ДМТ схож с серотонином — одним из важных нейромедиаторов головного мозга млекопитающих. Он также вырабатывается в небольших количествах человеческим организмом в процессе нормального метаболизма[3].

Диметилтриптамин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2-​​(1H-​индол-​3-​ил)​-​N,N-​диметил-​этанамин
Хим. формула C12H16N2
Физические свойства
Состояние твёрдое, белое, кристаллическое
Молярная масса 188,2688 ± 0,0111 г/моль
Плотность 1,076 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 47 °C
 • кипения 332,12 °C
 • разложения 49 °C
 • воспламенения 154,66 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 8,68
Классификация
Рег. номер CAS 61-50-7
PubChem
Рег. номер EINECS 200-508-4
SMILES
InChI
ChEBI 28969
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 32 мг/кг (мыши, внутривенно)
Токсичность не токсичен
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

ДМТ — психоделик, вызывающий изменённое состояние сознания с переживанием, схожими с религиозно-мистическим опытом[4], с интенсивными визуальными и слуховыми галлюцинациями, изменением восприятия времени и реальности.Перейти к разделу «#Психоделические свойства»

История

править

Первый химический синтез ДМТ был осуществлен английским химиком Ричардом Мански (Richard Manske) в 1931 году[5].

В 1946 году бразильским этноботаником и химиком Гонсалвесом де Лима ДМТ был выделен из корня мимозы (Mimosa tenuiflora) и назван «Нигерин» (Nigerine).

Впервые психотропные свойства ДМТ были изучены в середине 1950-х годов венгерским химиком и психиатром Стивеном (Иштваном) Сарой (Stephen Szára). Испытывая интерес к психоактивным веществам, Сара заказал в компании «Сандоз» вещество ЛСД. Недавно открытое на тот момент, ЛСД вызывало большой интерес у учёных. Однако «Сандоз» отказала в поставке по причине опасения, что ЛСД попадёт в руки венгерского коммунистического режима, что могло бы иметь нежелательные последствия. Из-за невозможности получить ЛСД Сара обратил внимание на химически менее сложное ДМТ, предположив его психоактивные свойства ввиду схожести с серотонином[4].

Психоделические свойства

править

Испытавшие ДМТ-трип люди часто говорят, что эти переживания настолько отличаются от чего-либо, известного человеку, что их практически невозможно описать или выразить в словесной или иной форме. Некоторые пользователи сообщают о чрезвычайно интенсивных визуальных и сенсорных переживаниях эротического плана при употреблении ДМТ в ритуальном сексуальном контексте[6][7].

Британский писатель и философ Алан Уотс так описывал эффект ДМТ: «Заряжаем вселенную в пушку. Целимся в мозг. Огонь.» (англ. «Load universe into cannon. Aim at brain. Fire.»).

В исследованиях, проведённых в 1990—1995 гг. психиатром Риком Страссманом в Университете Нью-Мексико, выяснилось, что многие из участвующих добровольцев испытывали переживания внеземной жизни среди существ, которые характеризовались как «эльфы», «инопланетяне», «гиды» и «помощники»[8]. При этом в визуальном плане некоторые из этих существ напоминали клоунов, рептилий, богомолов, пчёл, пауков, кактусы, гномов и фигуры, сделанные из палок. По крайней мере один из участников исследований сообщил о сексуальном контакте с одним из таких существ, в то время как другие часто сообщали об эротических переживаниях. В целом, все участники исследований сообщали, что эти существа являются жителями параллельной, независимой реальности, дорогу в которую открывает приём ДМТ[4].

Теренс Маккенна, автор ряда книг, где упоминается тема ДМТ, описывал свой опыт употребления, в котором произошла встреча с существами, названными им «самотрансформирующиеся машины-эльфы» (англ. self-transforming machine elves). Маккенна приписывает ДМТ роль инструмента, который может быть использован для связи с существами из других миров. Подобные отчёты также дают другие пользователи, испытавшие ДМТ-трипы. Также часто сообщается о встречах с разумными существами, которые пытаются выяснить информацию о нашей реальности.

 
Механический Эльф — Клоун / Шут

Способы применения

править

При пероральном приеме ДМТ, как правило, не очень активен, так как он быстро метаболизируется организмом. Для получения психоактивного эффекта при пероральном приеме ДМТ должен быть скомбинирован вместе с одним из ингибиторов моноаминоксидазы, например, гармалином. Другие способы применения ДМТ включают вдыхание с дымом (курение) или ввод инъекционно, что вызывает очень сильный, быстро наступающий эффект, длящийся непродолжительное время (как правило, менее получаса). Психоделическое действие ДМТ усиливается при совместном приеме с пиндололом.

Побочные эффекты

править

Пары́ ДМТ вызывают неприятные ощущения в лёгких[4]. Согласно исследованиям Рика Страссмана, «Диметилтриптамин, в некоторой зависимости от дозы, вызывает увеличение артериального давления, частоты сердцебиения, диаметра зрачков, температуры прямой кишки, в дополнение к увеличению в крови концентрации бета-эндорфинов, кортикотропина, кортизола и пролактина. Уровень гормонов роста также увеличивался при любых дозах ДМТ, а вот на уровень мелатонина не оказывалось никакого влияния»[9].

Содержание в растениях

править

ДМТ встречается в природе во многих растениях, часто в комбинации с химически схожими веществами 5-MeO-DMT и буфотенином (5-HO-DMT)[10]. Травы, содержащие ДМТ, часто используют в своих практиках шаманы Южной Америки. В напитке аяуаска растения, содержащие ДМТ, применяются для придания ему психоактивных эффектов[11].

Некоторые из растений, содержащих ДМТ[10]:

Биосинтез

править
 

В природе ДМТ образуется из аминокислоты L-триптофан. Сам L-триптофан является протеиногенной аминокислотой и присутствует во всех известных формах жизни. Синтезируется триптофан из антраниловой кислоты, которая, в свою очередь, синтезируется из продуктов обмена углеводов через шикимовую кислоту в метаболическом процессе, названном шикиматный путь. Растения синтезируют триптофан самостоятельно, животные получают эту аминокислоту с пищей (триптофан является для животных незаменимой аминокислотой). Независимо от источника L-триптофана, биосинтез собственно ДМТ относительно прост и представлен тремя ферментативными реакциями:

  1. L-триптофан декарбоксилируется ферментом декарбоксилаза ароматических аминокислот с образованием триптамина.
  2. Триптамин подвергается трансметилированию: фермент индоламин-N-метилтрансфераза (INMT) катализирует перенос метильной группы от кофактора S-аденозилметионин посредством нуклеофильной атаки аминогруппы триптамина. Эта реакция даёт промежуточный продукт N-метилтриптамин (NMT), и превращает S-аденозилметионин в S-аденозилгомоцистин (SAH).
  3. N-метилтриптамин (NMT) трансметилируется ещё раз таким же образом, и получается диметилтриптамин.

Химическая классификация

править

ДМТ является производным триптамина, молекула которого включает две дополнительные метильные группы в позиции атома азота у аминной группы.

Типичный путь получения ДМТ — синтез Speeter-Anthony, где реагентами являются индол, хлорид щавелевой кислоты, диметиламин и алюмогидрид лития. Обычно ДМТ используют в виде основания, хотя более стабильным видом являются соли ДМТ, например, соль фумаровой кислоты. При этом соли ДМТ растворимы в воде, а его основание — нет. ДМТ в растворе быстро разлагается при воздействии кислорода, света и тепла, поэтому должен храниться в закрытом контейнере, в темноте, в холодильнике. Чистое вещество может кристаллизоваться в виде небольших белых кристаллов, имеющих форму иголок.

Предположения

править

В ряде теорий, предложенных разными исследователями, делается предположение, что эндогенный ДМТ, производимый человеческим мозгом[12] в определённых психологических и нейрологических состояниях, используется организмом для индуцирования визуальных эффектов в процессе естественных сновидений, переживаний клинической смерти и преагональных состояний мозга, а также других переживаний мистического толка. Биохимический механизм этого явления был предложен исследователем en:JC Callaway в работе 1988 года, где делалось предположение, что ДМТ может быть связан с феноменом сновидений и другими естественными состояниями мозга, где механизмом является повышение уровня эндогенного ДМТ в головном мозге человека[13].

В исследованиях Рика Страссмана в 1990-х гг. было высказано предположение, что мозг человека производит выброс большого количества ДМТ из эпифиза в момент, предшествующий смерти, или при переживании околосмертного состояния. Этим объясняются интенсивные визуальные эффекты, сообщаемые пережившими клиническую смерть или околосмертное состояние людьми[14].

В 1950-х гг. была популярна теория, что эндогенная выработка психоактивных агентов объясняет симптоматику испытывающих галлюцинации пациентов с некоторыми психическими заболеваниями («Гипотеза переметилирования» — англ. en:transmethylation hypothesis).[15]. В частности, таким образом пытались найти объяснение шизофрении (см. также адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении). Однако данная теория не могла объяснить присутствие эндогенного ДМТ у нормальных здоровых людей, а также у лабораторных мышей и других животных. В свете этого предположение о функции эндогенного ДМТ в качестве агента, вызывающего визуальные эффекты естественных сновидений, выглядит более основательным. Однако точное доказательство этого предположения невозможно по этическим соображениям — биологические образцы для исследования должны быть получены из живого мозга человека.

«DMT: Молекула Духа» (англ. DMT: The Spirit Molecule) — одна из самых известных книг о ДМТ, написанная Риком Страссманом, ученым-исследователем в области медицины[16].

Страссман выдвигает предположение, что ДМТ естественным образом вырабатывается эпифизом, потому что все необходимые компоненты для этого процесса обнаруживаются именно там. Однако никто ещё не пытался обнаружить ДМТ в эпифизе напрямую.

Правовой статус

править

В большинстве стран ДМТ классифицируется законом как нелегальное средство и находится под запретом. В России ДМТ помещён в Список I, самую строгую категорию веществ.

В США, несмотря на то, что ДМТ также относится к самой строгой категории Schedule I, известен судебный прецедент, который разрешил бразильской церкви «União do Vegetal» использовать напиток аяуаску в ряде традиционных религиозных церемоний и импортировать компоненты для её приготовления[17].

В Канаде ДМТ помещен в категорию III (Schedule III).

Во Франции ДМТ классифицируется как stupéfiant.

В Бразилии существует несколько религиозных организаций, которые открыто используют напиток аяуаска в шаманическом контексте, часто с использованием элементов христианской концепции.

ДМТ не обнаруживается обычными тестами на содержание наркотических веществ в крови и следов их использования[18].

См. также

править

Примечания

править
  1. Adam L. Halberstadt, Dimethyltryptamine: Possible Endogenous Ligand of the Sigma-1 Receptor? Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine. University of California, San Diego, Department of Psychiatry.
  2. Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho, Maria de Lourdes Bastos, Paula Guedes de Pinho, Márcia Carvalho. The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review // Archives of Toxicology : журнал. — 2015. — Вып. 8, № 89. — С. 1151—1173. — doi:10.1007/s00204-015-1513-x. Архивировано 27 сентября 2017 года.
  3. Barker S. A., Monti J. A., Christian S. T. (1981). N,N-Dimethyltryptamine: An endogenous hallucinogen. In International Review of Neurobiology, vol. 22, pp. 83-110; Academic Press, Inc.
  4. 1 2 3 4 Strassman R. J. DMT: The Spirit Molecule. Chapter summaries. Дата обращения: 29 февраля 2012. Архивировано 5 июня 2012 года.
  5. Jeremy Bigwood and Jonathan Ott (1977): «DMT», Head Magazine Архивировано 9 декабря 2008 года.
  6. 2C-B, DMT, You and Me. Maps. Дата обращения: 13 января 2007. Архивировано 29 февраля 2012 года.
  7. ENTHEOGENS & Visionary Medicine Pages. Miqel.com. Дата обращения: 17 августа 2007. Архивировано 29 февраля 2012 года.
  8. Sex, Drugs, Einstein, and Elves: Sushi, Psychedelics, Parallel Universes, and the Quest for Transcendence (англ.). — Smart Publications, August, 2005. (discusses DMT and implications for our understanding of reality)
  9. R. J. Strassman and C. R. Qualls. Dose-response study of N,N-dimethyltryptamine in humans (англ.) // JAMA : journal. — 1994. — February (vol. 51, no. 2). — P. 85—97.
  10. 1 2 Anadenanthera: Visionary Plant Of Ancient South America By Constantino Manuel Torres, David B. Repke, 2006, ISBN 0-7890-2642-2
  11. Что такое Айяуаска? Архивная копия от 17 апреля 2013 на Wayback Machine
  12. [www.erowid.org/chemicals/dmt/dmt_journal.shtml Erowid DMT Vault : Journal Articles & Abstracts]. Дата обращения: 5 сентября 2007. Архивировано 4 сентября 2007 года.
  13. Callaway J. A proposed mechanism for the visions of dream sleep (англ.) // Med Hypotheses[англ.] : journal. — 1988. — Vol. 26, no. 2. — P. 119—124.
  14. Рик Страссман. ДМТ — молекула духа. Революционное медицинское исследование околосмертного и мистического опыта. 2011. ISBN 978-5-9573-1930-6.
  15. Osmund H., Smythies J. R. (1952). Schizophrenia: A new approach. Journal of Mental Science 98:309-315.
  16. Rick Strassman, DMT: The Spirit Molecule: A Doctor’s Revolutionary Research into the Biology of Near-Death and Mystical Experiences, 320 pages, Park Street Press, 2001, ISBN 0-89281-927-8.
  17. en:Gonzales v. O Centro Espirita Beneficente Uniao do Vegetal.
  18. [www.erowid.org/chemicals/dmt/extraction_guide1/dmt_extraction_guide1.shtml Erowid DMT Vaults : Extraction : QT's DMT Extraction Guide]. Дата обращения: 5 сентября 2007. Архивировано 5 сентября 2007 года.

Ссылки

править