Открыть главное меню

Глицин

Глици́н (аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота) — простейшая алифатическая аминокислота, единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Неэлектролит. Название глицина происходит от др.-греч. γλυκύς, glycys — сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты. Применяется в медицине в качестве ноотропного лекарственного средства. Глицином («глицин-фото», параоксифенилглицин) также иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии.

Глицин
Glycin - Glycine.svg
Глицин
Глицин
Общие
Систематическое
наименование
аминоуксусная кислота
Сокращения Гли, G, Gly
GGU,GGC,GGA,GGG
Хим. формула C₂H₅NO₂
Рац. формула NH2 —CH2 —COOH
Физические свойства
Молярная масса 75,07 г/моль
Плотность 1,607 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 233 °C
Т. разл. 290 °C
Удельная теплота испарения −528,6 Дж/кг
Удельная теплота плавления −981,1 Дж/кг
Химические свойства
pKa 2,34
9,58
Растворимость в воде хорошая, 24.99 г/100 мЛ (25 °C)[1]
растворим в пиридине, умеренно растворим в этаноле, нерастворимый в эфире
Классификация
Рег. номер CAS 56-40-6
PubChem
Рег. номер EINECS 200-272-2
SMILES
InChI
ChEBI 15428, 57305 и 42964
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2,6 г/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Содержание

Химические свойстваПравить

ПолучениеПравить

Глицин можно получить в ходе хлорирования карбоновых кислот и дальнейшем взаимодействии с аммиаком :

 

СоединенияПравить

Глицин, как кислота, с ионами металлов образует сложные соли (глицинаты или хелаты)[2], Глицинат натрия, Глицинат железа, Глицинат меди, Глицинат цинка, Глицинат марганца и др.[3]

Биологическая рольПравить

Глицин входит в состав многих белков и биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания.

Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких, как глутаминовая кислота, и повышает выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата.[4]

Биосинтез в головном мозгеПравить

Поскольку глицин является нейромедиатором в центральной нервной системе (ЦНС), его содержание в нейронах строго регулируется. Глицин, наряду с другими небольшими нейтральными аминокислотами, такими как аланин, пролин, серин и гамма-аминомасляная кислота (ГАМК), не проникает через гематоэнцефалический барьер: пассивная диффузия невозможна из-за их полярности, переносчики для различных вариантов активного или облегченного транспорта отсутствуют. Небольшие нейтральные аминокислоты, включая глицин, являющиеся заменимыми, переносятся аланин-предпочитающим белком-переносчиком (A-типа). Белок-переносчик A-типа отсутствует на поверхности эндотелиоцитов гематоэнцефалического барьера со стороны просвета кровеносного сосуда, т. е. механизм активного транспорта глицина сквозь гематоэнцефалический барьер в нейроны отсутствует. В противоположность этому белок-переносчик A-типа располагается на мембране эндотелиоцита со стороны нейронов, принимая глицин и другие небольшие нейтральные аминокислоты со стороны нейронов и перенося их внутрь эндотелиоцита и далее в кровь[5]. Такие системы переносчиков активно участвуют в регулировании концентрации аминокислот в межклеточной жидкости и особенно важны для поддержания низких концентраций аминокислот-нейромедиаторов, таких как глутамат, аспарат и глицин[6]. Для использования в качестве медиатора и для синтеза белка нейроны используют глицин, синтезируемый астроцитами из серина путем деметилирования последнего. Реакция катализируется серингидроксиметилтрансферазой, коферментом которой является тетрагидрофолат, акцептирующий метиленоксидную группу серина. Поскольку серин также практически не проникает из кровеносного русла через гематоэнцефалический барьер, он синтезируется de novo из 3-фосфоглицерата, являющегося предшественником фосфоенолпирувата в гликолитическом цикле, т. е. в большом количестве присутствующем в клетках, включая астроциты[7].

В медицинеПравить

 
Глицин

Производители фармакологических препаратов глицина заявляют, что глицин оказывает успокаивающее, слабое противотревожное и антидепрессивное действие, ослабляет выраженность побочных эффектов антипсихотических средств (нейролептиков), снотворных и противосудорожных средств, включён в ряд терапевтических практик по снижению алкогольной, опиатной и других видов абстиненции как вспомогательный препарат, оказывающий слабовыраженное седативное и транквилизирующее действие. Обладает некоторыми ноотропными свойствами, улучшает память и ассоциативные процессы. Таблетки глицин имеют белый цвет, выпускаются в виде плоскоцилиндрических капсул с фаской.[8]

Глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность.

Глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65-1,80 мг/мл)[4].

В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами (B1, B6, B12[9] или D3 в Глицин D3).

Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Одна таблетка содержит действующее вещество глицин микрокапсулированный – 100 мг и вспомогательные компоненты: водорастворимая метилцеллюлоза – 1 мг, магния стеарат – 1 мг. Контурные ячейковые блистеры (10, 50 штук) расфасованы в картонные упаковки.

ИсследованияПравить

Проводимые исследования показали эффективности Глицина в терапии тревоги и эмоциональной лабильности, эффективен в отношении когнитивного компонента дисциркуляторной энцефалопатии, клиническому эффекту в отношении СБН[10]. Глицин также оказался эффективен при исследованиях экспериментальной модели острой ишемии миокарда[11]

КритикаПравить

Глицин, поступающий с пищей или в составе принимаемых внутрь лекарственных препаратов, не проникает через гематоэнцефалический барьер и синтезируется в ЦНС заново, чтобы обеспечить строгое регулирование его содержания в нейронах (см. выше "Биологическая роль"). По мнению психиатра Владимира Пикиреня, сама по себе аминокислота действительно участвует в передаче импульсов между нервными клетками, однако из желудочно-кишечного тракта в центральную нервную систему она попасть не может из-за того, что ЦНС защищена плотной оболочкой.[12] [13]

Применение в урологииПравить

1,5 % раствор глицина для орошения, USP (фармокопея США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур[14].

В пищевой промышленностиПравить

В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640 и его натриевые соли Е64Х. Разрешена в России.[15]

Нахождение вне ЗемлиПравить

Глицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust@Home[16][17]. Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли, которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад[18].

15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся назад и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество явно имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине[19].

В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы 67P/Чурюмова—Герасименко[20].

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

  1. http://prowl.rockefeller.edu/aainfo/solub.htm
  2. Разработка рационального способа получения комплексных солей марганца, железа с глицином и метионином
  3. Описание — Органические микроэлементы — Глицинаты B — Traxim 2C Архивная копия от 3 сентября 2016 на Wayback Machine
  4. 1 2 Молекулярные механизмы воздействия аминокислот в составе церебролизина на нейротрансмиссию. Нейротрофические и нейропротективные эффекты аминокислот (недоступная ссылка с 16-11-2017 [641 день)] Архивная копия от 22 мая 2013 на Wayback Machine
  5. Pramod Dash. Chapter 11: Blood Brain Barrier and Cerebral Metabolism (англ.). Neuroscience Online, the Open-Access Neuroscience Electronic Textbook. McGovern Medical School at UTHealth (2019). Дата обращения 28 июля 2019.
  6. Hawkins Richard A., O'Kane Robyn L., Simpson Ian A., Viña Juan R. Structure of the Blood–Brain Barrier and Its Role in the Transport of Amino Acids (англ.). The Journal of Nutrition. Oxford Academic (January 2006). Дата обращения 28 июля 2019.
  7. Furuya Shigeki. An essential role for de novo biosynthesis of L-serine in CNS development (англ.). The Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition. Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition (2008). Дата обращения 28 июля 2019.
  8. Таблетки «Глицин»: инструкция, показания, цены и отзывы. Таблетки «Глицин». Дата обращения 10 ноября 2018.
  9. Справочник лекарственных средств (недоступная ссылка). Дата обращения 22 ноября 2017. Архивировано 21 декабря 2016 года.
  10. https://medprosvita.com.ua/sravnitelnyjj-analiz-terapevtichesko/
  11. http://rep.bsmu.by/handle/BSMU/1456
  12. Валерьянка, глицин и эхинацея - бездействующие лекарства или фуфломицины. Refnews. Дата обращения 20 июня 2019.
  13. Дмитрий Корсак. Психиатр Владимир Пикиреня: фуфломицины, которые вы употребляете - Люди Onliner. Onliner (18 декабря 2018). Дата обращения 20 июня 2019.
  14. Glycine - FDA prescribing information, side effects and uses (англ.), Drugs.com. Дата обращения 31 марта 2018.
  15. http://pomni.info/files/2.3.2.1293-03.rtf
  16. Don Brownlee. Stardust: A Mission With Many Scientific Surprises (англ.) (29-10-2009). Дата обращения 11 ноября 2011. Архивировано 2 февраля 2012 года.
  17. Stardust Mission (англ.). NASA. Дата обращения 11 ноября 2011. Архивировано 2 февраля 2012 года.
  18. Лента.ру: Прогресс: В хвосте кометы впервые обнаружили аминокислоту
  19. NASA Researchers Make First Discovery of Life’s Building Block in Comet
  20. На комете 67P/Чурюмова—Герасименко нашли кусочек жизни по Энгельсу. nplus1.ru. Дата обращения 31 мая 2016.