Циклогексилбензол (фенилциклогексан) — ароматическое органическое соединение, состоящее из бензольного и циклогексанового колец, соединённых между собой. Является промышленным продуктом нефтехимии, представляет значительный интерес как сырьё для тонкого органического синтеза[4].

Циклогексилбензол[1][2][3]
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Циклогексилбензол
Традиционные названия Фенилциклогексан
Хим. формула C12H16
Физические свойства
Молярная масса 160,25 г/моль
Плотность 0,9428 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 5 °C
 • кипения 238 °C
 • вспышки 99 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,526
Классификация
Рег. номер CAS 827-52-1
PubChem
Рег. номер EINECS 212-572-0
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,01 мг/м3
Краткие характер. опасности (H)
H302, H315, H319, H410
Меры предостор. (P)
P273, P305+P351+P338, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Получение

править
  • Основным способом получения является реакция бензола с циклогексеном. Сначала в колбу помещают бензол и концентрированную серную кислоту, являющуюся катализатором процесса. Смесь охлаждают в бане со льдом, после чего в течение 1,5 часа приливают циклогексен в таком количестве, чтобы число моль бензола оказалось в 3 раза больше, чем число моль циклогексена. При этом смесь постоянно перемешивают, а также поддерживают температуру при 5-10 °C. После внесения всего циклогексена перемешивание продолжается ещё в течение 1 часа. Затем углеводородный слой отделяют, охлаждают льдом, 4 раза промывают холодной концентрированной серной кислотой. После этого продукт 2 раза промывают тёплой водой с температурой 50 °C, 3%-ным раствором гидроксида натрия и снова чистой водой. Затем смесь углеводородов сушат над хлоридом кальция и подвергают перегонке. Циклогексилбензол при этом собирают в пределах 238—243 °C. При соблюдении данной методики выход продукта составляет 65-68 %. Протекает следующая реакция[5]:
 
 
 

Физические свойства

править

Растворим в спирте, ацетоне, бензоле, гексане, тетрахлорметане, касторовом масле[2].

Зависимость давления паров жидкого циклогексилбензола (мм рт. ст.) от температуры (°C) выражается уравнением[7]:

 

Химические свойства

править
  • Полностью дегидрируется до бифенила дифенилдисульфидом с хорошим выходом[8]:
 
  • Нитруется по третичному атому углерода циклогексанового кольца разбавленной азотной кислотой, давая нитросоединение циклогексилбензола[9].
  • Может быть окислен кислородом, а затем в кислой среде переведён в фенол и циклогексанон. Данный метод получил название «гидроперекисный», однако его использование на практике ограничено ввиду недостаточной доступности циклогексилбензола[11]:

 

Применение

править

На основе циклогексилбензола изготавливаются сцинтилляторы, которые в процессе работы или при хранении способны, в отличие от ряда других сцинтилляторов, соприкасаться с различными полимерными материалами за счёт малой растворимости полиметилметакрилата и некоторых других пластмасс в циклогексилбензоле. По световыходу сцинтилляторы на основе данного вещества близки к толуольным[12].

Используется в качестве нейтрального органического растворителя. К примеру, в циклогексилбензоле проводят синтез триалкилфосфитов взаимодействием алифатических спиртов с хлоридом фосфора(III)[13].

Примечания

править

Литература

править
  • Большой энциклопедический словарь. Химия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — 2-е изд. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — 791 с. — ISBN 5-85270-253-6.
  • Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. — Л.: Химия, 1976. — 344 с.
  • Установление структуры органических соединений химическими методами. Книга II / ред.: Я.М. Варшавский, И.Ф. Луценко. — М.: Химия, 1967. — 800 с.
  • Химия углеводородов нефти / под ред. Б.Т. Брукса, С.С. Куртца, С.Е. Бурда, Л. Шмерлинга. — М., 1959. — Т. 3.
  • Горбунов Б.Н., Гурвич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. — М.: Химия, 1981. — 368 с.
  • Горелик М.В., Эфрос Л.С. Основы химии и технологии ароматических соединений. — М.: Химия, 1992. — 640 с. — ISBN 5-7245-0679-3.
  • Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов. Выпуск 4 / под ред. М.Д. Тиличеева. — Л.: ГосТопТехИздат, 1953. — 438 с.
  • Синтезы органических препаратов. Сборник 2 / пер. с англ. А.Ф. Платэ. — М.: Издательство иностранной литературы, 1949.
  • Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. — 2-е изд., пер.. — М.: Химия, 1975. — 736 с.
  • Л. Физер, М. Физер. Органическая химия. Углублённый курс. — М.: Химия, 1970. — Т. 2. — 800 с.
  • Перспективные процессы и продукты малотоннажой химии. Сб. Вып. 4 / Редкол.: С.С. Злотский, У.Б. Имашев и др.. — Уфа: Реактив, 2000. — 204 с. — ISBN 5-88333-060-6.
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / под ред. А. В. Москвина. — СПб.: Профессионал, 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7.