Бензоат натрия

(перенаправлено с «E211»)

Бензоа́т на́трия — натриевая соль бензойной кислоты. Является пищевой добавкой, относящейся к группе консервантов с номером Е211. Представляет собой белый порошок без запаха или с незначительным запахом бензальдегида. Химическая формула — .

Бензоат натрия
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Натрия бензоат
Традиционные названия E211, бензойнокислый натрий
Хим. формула C6H5COONa
Физические свойства
Молярная масса 144,11 г/моль
Плотность 1,44 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления > 300°C
Пределы взрываемости 30 грамм на кубический метр
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 62.69 г/100 мл (0 °C)
62.78 г/100 мл (15 °C)
62.87 г/100 мл (30 °C)
71.11 г/100 мл (100 °C)
 • в ацетоне 0.0000514 г/100 мл (25°C)
 • в метаноле 8.22 г/100 мл (15°C)
7.55 г/100 мл (66.2°C)
 • в этаноле 2.3 г/100 мл (25°C)
8.3 г/100 мл (78°C)
 • в пиридине 3.1 г/100 мл (25°C)
Классификация
Рег. номер CAS 532-32-1
PubChem
Рег. номер EINECS 208-534-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E211
RTECS DH6650000
ChEBI 113455
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

История править

Бензоат натрия открыл Х. Флек (англ. Hugo Fleck) в 1875 году в качестве замены салициловой кислоты[1]. В 1908 в США это вещество было разрешёно к употреблению[куда?].

Физические свойства править

Бензоат натрия при комнатной температуре находится в твёрдой фазе, представляет собой кристаллы или порошок с плотностью твёрдого вещества 1,3 г/см3. Он плавится при 122°C и кипит при 249°C[2].

Бензоат натрия растворяется в воде, растворимость равна 0,29 г в 100 мл при 20°C. Давление паров при 25°C равно 0,1 Па, относительная плотность паров — 4,2 (для сравнения, у воздуха — единица). Относительная плотность смеси паров бензоата натрия с воздухом — единица[2].

Температура вспышки бензоата натрия равна 121°C, температура самовоспламенения — 570°C[2].

Производство править

Бензоат натрия получают методом нейтрализации бензойной кислоты, которая сама по себе производится промышленным способом путём частичного окисления толуола кислородом[3].

Нахождение в природе править

Бензойная кислота является промежуточным участником цепочек разных биохимических превращений во многих растениях. Высокие концентрации бензоатов обнаружены в некоторых ягодах. Кроме того, бензойная кислота и бензоаты обнаружены у животных, в том числе в молоке млекопитающих[4].

Многие продукты питания являются естественными источниками бензойной кислоты, её солей (таких как бензоат натрия) и её сложных эфиров[5]. Фрукты и овощи могут быть богатыми источниками бензоата, особенно ягоды, такие как клюква и черника[6]. Например, плоды растений из рода Вакциниум содержат бензоаты в концентрациях 300–1300 мг на килограмм[7].

Консервирующее действие править

Оказывает сильное угнетающее действие на дрожжи и плесневые грибы, включая афлатоксинообразующие, подавляет в клетках активность ферментов, ответственных за окислительно-восстановительные реакции, а также ферментов, расщепляющих жиры и крахмал.[источник не указан 34 дня]

Механизм начинается с всасывания бензойной кислоты в клетку. Если внутриклеточный рН[en] падает до 5 или ниже, анаэробная ферментация глюкозы через фосфофруктокиназу резко снижается[8], что подавляет рост и выживание микроорганизмов, вызывающих порчу пищи.[источник не указан 34 дня]

Применение править

В качестве консерванта править

Бензоат натрия является консервантом с номером E211. Он наиболее широко используется в кислых продуктах, таких как заправки для салатов (подобно уксусной кислоте), безалкогольных напитках, джемах и фруктовых соках, солёных огурцах, приправах и начинок из замороженного йогурта, а также в мясных и рыбных продуктах, маргарине, майонезе и кетчупе. Он также используется в качестве консерванта в лекарствах и косметике[9]. В этих условиях он превращается в бензойную кислоту (E210), которая обладает бактериостатическим и фунгистатическим действием. Бензойная кислота, как правило, не используется непосредственно из-за её плохой растворимости в воде. Концентрация в качестве пищевого консерванта ограничена FDA в США до 0,1% по весу[10]. Бензоат натрия также разрешён в качестве пищевой добавки для животных в количестве до 0,1%, согласно Ассоциации американских должностных лиц по контролю за кормами[11]. Бензоат натрия был заменён сорбатом калия в большинстве безалкогольных напитков в Соединённом Королевстве[12]. Разрешён в России[13] и странах Европы[14].

Бензоат натрия был одним из химических веществ, используемых в промышленном производстве пищевых продуктов XIX века, которое исследовал доктор Харви У. Уайли со своей знаменитой «Командой отравителей» в рамках Министерства сельского хозяйства США. Это привело к принятию в 1906 году закона о чистых продуктах питания и лекарствах[en], ставшего знаковым событием в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединённых Штатах и во всём мире.[источник не указан 34 дня]

В фармацевтике править

 
Кофеин-бензоат натрия.

Бензоат натрия используется для лечения нарушений цикла мочевины из-за его способности связывать аминокислоты[15][16]. Использование бензоата приводит к выведению аминокислот и снижению уровня аммиака. Недавние исследования показывают, что бензоат натрия может быть полезен в качестве дополнительной терапии (1 грамм в день) при шизофрении[17][18][19].Общее количество баллов по шкале положительных и отрицательных синдромов снизилось на 21% по сравнению с плацебо.[источник не указан 34 дня]

Бензоат натрия, наряду с фенилбутиратом, используется для лечения гипераммонемии[20][21].

Бензоат натрия, наряду с кофеином, используется для лечения головной боли после пункции и угнетения дыхания, связанного с передозировкой наркотиков[22][23], а также с эрготамином для лечения сосудистой головной боли[en][24].

В технике править

Бензоат натрия применяется в авиации как основной компонент ингибированной бумаги марки А (защита деталей из алюминия и гальванических покрытий)[25]. Также, бензоат используется в фейерверках в качестве топлива в смеси для свиста, порошка, который издаёт свистящий звук при сжатии в трубку и воспламенении.[источник не указан 34 дня]

Содержание в пищевых продуктах править

Безопасность править

Бензоат натрия считается «общепризнанным безопасным» (GRAS) Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) и может использоваться в качестве противомикробного средства, ароматизатора и пищевой добавки в продуктах питания с максимальным уровнем использованием в 0,1 %[26].

Согласно документу CICAD26 2000 года Международной программы химической безопасности ВОЗ, после многочисленных исследований воздействия бензоата натрия на млекопитающих, включая изучение его воздействия на людей и длительное исследование влияния на крыс, не было выявило каких-либо побочных эффектов у людей в дозах 647-825 мг/кг массы тела в сутки, однако могут встречаются аллергические реакции (дерматит) и обострение симптомов при астме и крапивнице[27][28][29].

Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) в 2011 году признало бензоат натрия как безопасную кормовую добавку для животных[30], а в 2016 году как безопасную пищевую добавку в продуктах питания, не оказывающее канцерогенного, генотоксического и мутагенного воздействия на организм человека[31].

В 1996 году Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) установил допустимое суточное потребление (ДСП) для бензоата натрия в количестве 5 мг/кг массы тела[32]. В 2021 году, проведя переоценку безопасности, JECFA изменил это количество, повысив значение до 20 мг/кг массы тела[32].

Человеческий организм быстро очищает бензоат натрия, соединяя его с глицином с образованием гиппуровой кислоты, которая затем выводится из организма. Метаболический путь начинается с превращения бензоата бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт — бензоил-КоА[33], который затем метаболизируется N-ацилтрансферазой глицина в гиппуровую кислоту[34].

Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и её солям, чем крысы и мыши[35].

Потенциальное мутагенное действие править

В 1999 году профессор молекулярной биологии и биотехнологии в Шеффилдском университете П. Пайпер (англ. Peter W. Piper) опубликовал статью, в которой описал опасность бензоата натрия[36] «Piper, P. W. Yeast superoxide dismutase mutants reveal a pro-oxidant action of weak organic acid food preservatives : [англ.] // Free Radical Biology and Medicineruen. — 1999. — Vol. 27. — P. 1219–1227. — doi:10.1016/S0891-5849(99)00147-1.». В статье он показал, что бензоат, действуя на клетки аэробных дрожжей, выступает в роли сильного прооксиданта (вызывает окислительный стресс), а также обладает мутагенной активностью в отношении митохондриальной ДНК. В статье Пайпер выразил опасение, что употребление человеком пищи со значительным количеством любых консервантов способно вызвать окислительный стресс в клетках эпителия желудочно-кишечного тракта. Помимо бензойной кислоты Пайпер изучал другие слабые органические кислоты, используемые в качестве консервантов: сорбиновую, пропионовую, которые по его данным имеют аналогичное воздействие на клетки дрожжей, а также салициловую кислоту, чьё воздействие на клетки по его данным оказалось менее выраженным.[источник не указан 34 дня]

Позже, в 2007 году Пайпер в интервью газете Independent утверждал, что у людей, длительное время употребляющиех содержащие консерванты безалкогольные напитки, митохондриям наносится вред, который со временем может привести к болезни Паркинсона и другим нейродегенеративным заболеваниям[36].

На 2009 год доказанный потенциальный вред бензоата натрия в пищевых продуктах ограничивается его взаимодействием с аскорбиновой кислотой с выделением бензола. Однако этот эффект становится заметным при высоких концентрациях перечисленных веществ. То же замечание о высоких концентрациях бензоата натрия относится и к вероятности нанести вред митохондриям. При соблюдении нормативов на его предельное содержание в пищевых продуктах бензоат натрия безопасен, как и множество других веществ. В частности, в пищевых продуктах, выпускаемых пищевой промышленностью, концентрация бензоата натрия мала и потенциальные негативные эффекты не проявляются[37].

Канцерогенность править

В сочетании с аскорбиновой кислотой (витамин С, Е300) бензоат натрия и бензоат калия могут образовывать бензол. В 2006 году FDA проверило 100 напитков, доступных в Соединённых Штатах, которые содержали в своём составе как аскорбиновую кислоту, так и бензоат. В четырёх из них содержание бензола превышало максимальный уровень загрязнения на 5 ppb, установленного Агентством по охране окружающей среды[en][38]. В 2007 году, FDA опубликовало статью, в которой заявило, что «уровни бензола, обнаруженные в напитках на сегодняшний день, не представляют опасности для потребителей. Почти все образцы, проанализированные в ходе нашего исследования, либо не содержали бензола, либо содержали уровень ниже 5 ppb»[39]. На сегодняшний день нет доказательств, что бензоат натрия в сочетании с аскорбиновой кислотой представляет канцерогенную опасность для здоровья человека при законных уровнях использования[40].

Гиперактивность править

Исследование, опубликованное в 2007 году Агентством по пищевым стандартам Великобритании (FSA), предполагает, что некоторые искусственные пищевые красители в сочетании с бензоатом натрия могут быть связаны с гиперактивным поведением у детей. Результаты были противоречивыми в отношении бензоата натрия, поэтому FSA рекомендовало дальнейшие исследования[41][42][43]. FSA пришло к выводу, что наблюдаемое увеличение гиперактивного поведения, если оно было реальным, с большей вероятностью было связано с искусственными красителями, чем с бензоатом натрия. Автор доклада, Джим Стивенсон из Саутгемптонского университета, сказал: «Результаты показывают, что потребление определённых смесей искусственных пищевых красителей и консерванта бензоата натрия связано с увеличением гиперактивного поведения у детей ... На это действуют многие другие факторы, но, по крайней мере, этого ребёнок может избежать».[источник не указан 34 дня]

В 2008 году EFSA признало исследование FSA как «неубедительное»[44][нет в источнике]. В 2013 году было проведено двойное слепое плацебо-контролируемое рандомизированное исследование, показавшее отрицательную связь между бензоатом натрия и искусственными красителями по отдельности или вместе и рисками возникновения гиперактивного поведения у детей[45]. В 2016 году научный комитет EFSA вновь объявил вещество безопасным для использования[31].

См. также править

Примечания править

  1. H. Fleck, Benzoësäure, Carbolsäure, Salicylsäure, Zimmetsäure. — 1875.
  2. 1 2 3 WHO, 2000, App. 4. Internatoinal chemical safety card.
  3. BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE. inchem.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  4. WHO, 2000, 4.1. Natural sources of benzoic acid, p. 7.
  5. del Olmo, A. Benzoic acid and its derivatives as naturally occurring compounds in foods and as additives: Uses, exposure, and controversy : [англ.] : [арх. 25 декабря 2021] / A. del Olmo, J. Calzada, M. Nuñez // Critical Reviews in Food Science and Nutrition. — 2017. — Т. 57, вып. 14. — С. 3084–3103. — ISSN 1040-8398. — doi:10.1080/10408398.2015.1087964.
  6. Scientists uncover last steps for benzoic acid creation in plants - Purdue University. www.purdue.edu. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 23 декабря 2021 года.
  7. WHO, 2000, 6.1. Environmental levels, p. 11.
  8. H A Krebs, D Wiggins, M Stubbs, A Sols, F Bedoya. Studies on the mechanism of the antifungal action of benzoate (англ.) // Biochemical Journal. — 1983-09-15. — Vol. 214, iss. 3. — P. 657–663. — ISSN 0264-6021. — doi:10.1042/bj2140657. Архивировано 5 ноября 2021 года.
  9. PubChem. Sodium benzoate (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 17 декабря 2021 года.
  10. CFR - Code of Federal Regulations Title 21. www.accessdata.fda.gov. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  11. Peter Chichilo. Feed Control, Official Publication of the Association of American Feed Control Officials (AAFCO), 1966 // Journal of AOAC INTERNATIONAL. — 1966-04-01. — Т. 49, вып. 2. — С. 476–476. — ISSN 0004-5756. — doi:10.1093/jaoac/49.2.476.
  12. Mike Saltmarsh. Recent trends in the use of food additives in the United Kingdom: Trends in the use of food additives (англ.) // Journal of the Science of Food and Agriculture. — 2015-03-15. — Vol. 95, iss. 4. — P. 649–652. — doi:10.1002/jsfa.6715. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  13. ГОСТ 32777-2014 Добавки пищевые. Натрия бензоат Е211. Технические условия (с Поправкой) от 09 июля 2014 - docs.cntd.ru. docs.cntd.ru. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  14. Sodium Benzoate and Benzoic Acid // Antimicrobials in Food. — CRC Press, 2005-04-28. — С. 25–62.
  15. Johannes Häberle, Nathalie Boddaert, Alberto Burlina, Anupam Chakrapani, Marjorie Dixon. Suggested guidelines for the diagnosis and management of urea cycle disorders (англ.) // Orphanet Journal of Rare Diseases. — 2012. — Vol. 7, iss. 1. — P. 32. — ISSN 1750-1172. — doi:10.1186/1750-1172-7-32. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  16. Bridget Wilcken. Problems in the management of urea cycle disorders (англ.) // Molecular Genetics and Metabolism. — 2004-04. — Vol. 81. — P. 86–91. — doi:10.1016/j.ymgme.2003.10.016. Архивировано 9 сентября 2019 года.
  17. Hsien-Yuan Lane, Ching-Hua Lin, Michael F. Green, Gerhard Hellemann, Chih-Chia Huang. Add-on Treatment of Benzoate for Schizophrenia: A Randomized, Double-blind, Placebo-Controlled Trial of d-Amino Acid Oxidase Inhibitor // JAMA Psychiatry. — 2013-12-01. — Т. 70, вып. 12. — С. 1267–1275. — ISSN 2168-622X. — doi:10.1001/jamapsychiatry.2013.2159.
  18. Institute of Living. Digest of Neurology and Psychiatry. — Institute of Living., 1959. — 500 с. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  19. University of Michigan Mental Health Research Institute. Mental Health Research Institute Staff Publications. — The Institute, 1958. — 760 с. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  20. LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury. — Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012. Архивировано 23 октября 2020 года.
  21. Rush Content Hub | Rush System. www.rush.edu. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  22. Ayşen Yücel, Süleyman Özyalçin, Gül K. Talu, Elif C. Yücel, Serdar Erdine. Intravenous Administration of Caffeine Sodium Benzoate for Postdural Puncture Headache: (англ.) // Regional Anesthesia and Pain Medicine. — 1999-01. — Vol. 24, iss. 1. — P. 51–54. — ISSN 1098-7339. — doi:10.1097/00115550-199924010-00010.
  23. Caffeine And Sodium Benzoate (Injection Route) - Mayo Clinic. www.mayoclinic.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  24. sodium caffeine benzoate (CHEBI:32140). www.ebi.ac.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  25. Натрия бензоат (E211). «ХИМПЭК» - Крупный поставщик химического сырья и реагентов для всех отраслей промышленности и агропромышленного комплекса. www.chempack.ru. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  26. CFR - Code of Federal Regulations Title 21. FDA. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  27. Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate (англ.) // International Journal of Toxicology. — 2001-01. — Vol. 20, iss. 3_suppl. — P. 23–50. — ISSN 1092-874X 1091-5818, 1092-874X. — doi:10.1080/10915810152630729. Архивировано 23 декабря 2021 года.
  28. Cicad26 Rev 1 PDF | PDF | Chemical Substances | Physical Sciences. Scribd. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  29. WHO, 2000.
  30. EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (FEEDAP). Scientific Opinion on safety and efficacy of sodium benzoate, propionic acid and sodium propionate for pigs, poultry, bovines, sheep, goats, rabbits, horses // EFSA Journal. — 2011-09. — Т. 9, вып. 9. — doi:10.2903/j.efsa.2011.2357.
  31. 1 2 EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources (ANS). Scientific Opinion on the re‐evaluation of benzoic acid (E 210), sodium benzoate (E 211), potassium benzoate (E 212) and calcium benzoate (E 213) as food additives // EFSA Journal. — 2016-03. — Т. 14, вып. 3. — doi:10.2903/j.efsa.2016.4433.
  32. 1 2 World Health Organization. 92nd JECFA - Chemical and Technical Assessment (CTA), 2021 (англ.) // Food and Agriculture Organization of the United Nations. — 2021. Архивировано 5 марта 2021 года.
  33. BRENDA - Information on EC 6.2.1.2 - medium-chain acyl-CoA ligase. www.brenda-enzymes.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 29 октября 2021 года.
  34. BRENDA - Information on EC 2.3.1.13 - glycine N-acyltransferase. www.brenda-enzymes.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 29 октября 2021 года.
  35. P. Bedford, E. Clarke. Experimental benzoic acid poisoning in the cat (англ.) // Veterinary Record. — 1972-01-15. — Vol. 90, iss. 3. — P. 53–58. — ISSN 2042-7670 0042-4900, 2042-7670. — doi:10.1136/vr.90.3.53.
  36. 1 2 : Hickman, M. Caution: Some soft drinks may seriously harm your health : [англ.] : [арх. 26 мая 2009] // The Independent. — 2007. — 27 May.
  37. Газировка разрушает ДНК : [арх. 8 августа 2020] // Общество Биотехнологов России им. Ю.А. Овчинникова. — 2009. — 9 сентября.
  38. Center for Food Safety and Applied Nutrition. Chemical Contaminants - Data on Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.). wayback.archive-it.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  39. Center for Food Safety and Applied Nutrition. Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.) // FDA. — 2020-03-30. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  40. Center for Food Safety and Applied Nutrition. Chemical Contaminants - Data on Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.). wayback.archive-it.org. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  41. UK Food Law News (07-54). www.reading.ac.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 6 сентября 2016 года.
  42. Food colours and hyperactivity (англ.). nhs.uk (18 октября 2017). Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  43. Food Colouring Confirmed Bad for Children - Food Standards Agency Refuses to Act. www.i-sis.org.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021. Архивировано 25 декабря 2021 года.
  44. Food colours (англ.). European Food Safety Authority. Дата обращения: 14 августа 2022. Архивировано 31 июля 2022 года.
  45. Kris Y.W. Lok, Ruth S.M. Chan, Vivian W.Y. Lee, Patrick W. Leung, Cynthia Leung. Food Additives and Behavior in 8- to 9-Year-Old Children in Hong Kong: A Randomized, Double-blind, Placebo-Controlled Trial (англ.) // Journal of Developmental & Behavioral Pediatrics. — 2013-11. — Vol. 34, iss. 9. — P. 642–650. — ISSN 0196-206X. — doi:10.1097/DBP.0000000000000005.

Литература править