Открыть главное меню

Трансжиры

Трансжиры (трансизомеры жирных кислот) — разновидность ненасыщенных жиров, находящихся в транс-конфигурации, то есть имеющих расположение углеводородных заместителей по разные стороны двойной связи «углерод-углерод». В малых количествах трансжиры присутствуют в натуральных мясных и молочных продуктах, а также в подвергнутых высоким температурам растительных маслах, в частности в дезодорированных. В больших количествах они образуются побочным эффектом в процессе гидрогенизации ненасыщенных жиров, например при производстве маргарина. Показано, что потребление трансжиров связано с увеличением вероятности сердечно-сосудистых заболеваний и смертности (на основании исследования здоровья медсестер[en])[1]. В связи с этим ВОЗ и другие организации здравоохранения рекомендуют отказываться от потребления трансжиров[2].

Содержание

Пути поступления трансизомеров жирных кислот (ТЖК) в организм человека.Править

1) Частично гидрированные масла - на состав и содержание трансизомеров, образующихся в процессе гидрогенизации растительных масел, оказывает влияние исходный жирнокислотный состав масел, а также условия процесса: катализатор, температура, продолжительность. Однако основная часть ТЖК представлена изомерами октадеценовой кислоты (от 4-транс до 16-транс-С18:1) с преобладанием изомеров 9-транс-С18:1 (элаидиновая кислота); 10-транс-С18:1, а также 11-транс-С18:1 (вакценовая кислота). Содержание диеновых и триеновых трансизомеров варьирует в зависимости от содержания линолевой и линоленовой кислот в исходных маслах, но все изомеры гидрированных масел имеют только раздельные двойные связи.


2) Образующиеся в процессе нагревания масел и жиров - в процессах дезодорации растительных масел образуется до 3% ТЖК, являющихся в основном геометрическими изомерами линолевой и линоленовой кислот. Дезодорация при температурах 200–240°С под вакуумом (<3 мбар) и времени процесса не более 60 мин препятствует образованию ТЖК (до 1%) и позволяет в максимальной степени сохранять исходные токоферолы. Незначительные количества ТЖК могут также образовываться в процессе жарения во фритюре при температурах выше 200°С. В этих случаях происходит только изомеризация связи из цис- в транс-конфигурацию без перемещения двойной связи вдоль углеводородной цепи. В перечисленных процессах нагревания растительных масел количество образующихся трансизомеров линоленовой кислоты в 13–14 раз выше, чем изомеров линолевой кислоты. Также в этих процессах образуются минорные количества циклических изомеров жирных кислот. Таким образом, в процессе дезодорации растительных масел, а также при жарении во фритюре образуется 1–3% ТЖК, сходных с теми, что обнаружены в частично гидрированных маслах.


3) Синтезированные в рубце жвачных животных - основные источники ТЖК естественного происхождения – молочные и мясные продукты жвачных животных. Преобладание тех или иных ТЖК в жирах жвачных животных зависит от соотношения различных ненасыщенных жирных кислот в их рационе. Однако в отличие от химической гидрогенизации, которая ведет к получению рандомизированной (случайной) смеси изомеров, двойные связи, образовавшиеся в жирах жвачных животных при участии целлюлолитических ферментов рубца, располагаются в специфических позициях, и их профиль определяется преимущественным рационом питания животного: фураж или кормовой концентрат. В жирнокислотном составе жиров молока и мяса жвачных животных идентифицированы трансизомеры гексадеценовой (С16:1), октадеценовой (С18:1) и эйкозеновой кислот (С20:1) при количественном преобладании изомеров С18:1. Трансизомеры С16:1 имеют двойную связь в положениях от 3 до 15 при преобладании 9-транс-гексадеценовой кислоты; трансизомеры С18:1 имеют двойную связь в положениях от 4 до 17 при преобладании 10-транс-, 11-транс-октадеценовой кислоты; трансизомеры С20:1 имеют двойную связь в положениях от 6 до 17 при преобладании 13-транс, 15-транс- и 16-транс-эйкозеновых кислот.

Смещение в сторону образования 10-транс-октадеценовой кислоты усиливается при сочетании нескольких факторов, например одновременно высокое содержание в рационе животных легкоусвояемых углеводов и масел/масличных семян с высоким содержанием линолевой кислоты. В этих условиях изомеры 10-транс-и 11-транс-октадеценовой кислот преобладают над всеми остальными ТЖК с одной двойной связью. Два других критерия, которые приводят к увеличению общего содержания ТЖК у жвачных животных – это присутствие в диете рыбьих жиров и ионофорных антибиотиков, в частности моненсина. Увеличение содержания ТЖК в жирах в первом случае напрямую не связано с потреблением эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот, но опосредованно приводит к аккумуляции уже образованных ТЖК. Ионофорные антибиотики используют в качестве добавок к кормам для улучшения их усвояемости, а также увеличения продуктивности, ускорения роста мясного и молочного скота. Кроме того, моненсин используется в птицеводстве и кролиководстве для лечения и профилактики кокцидиоза. К ионофорным антибиотикам очень чувствительны целлюлолитические микроорганизмы, задействованные в процессах биотрансформации кормов, что приводит к увеличению общего содержания ТЖК в жирах животных. Однако ионофорные антибиотики неспецифично ингибируют целлюлолитические микроорганизмы, поэтому не изменяют качественный состав ТЖК. В жирах жвачных животных идентифицированы трансизомеры октадеценовой кислоты как с конъюгированными (отсутствуют в частично гидрированных маслах), так и с раздельными двойными связями.

Из диеновых изомеров с раздельными двойными связями преобладают 8-транс-12-цис- и 9-цис-13-трансизомеры, обнаруженные также в частично гидрированных маслах, но в меньшем количестве. Наоборот, в частично гидрированных маслах среди этой группы изомеров преобладают 9-транс-12-цис- и 9-цис-12-трансизомеры, также присутствующие в жирах жвачных животных, но в меньших количествах. При наличии в кормах высокого содержания линоленовой кислоты в молоке и мускульных тканях жвачных животных идентифицированы 9-цис-11-транс-15-цис-октадекатриеновая, 9-цис-13-транс-15-цис-октадекатриеновая, 9-цис-11-транс-15-транс-октадекатриеновая и 9-транс-11-транс-15-цис-октадекатриеновая кислоты. В зависимости от рациона питания животных суммарное содержание ТЖК с двумя и тремя двойными связями варьирует от 1,3 до 4,0 г на 100 г молочных жиров и от 0,8 до 4,5 г на 100 г жиров мускульных тканей. При обогащении кормов рыбьими жирами в жирах жвачных животных также идентифицированы ТЖК с 20 и 22 атомами углерода. Количество биологически активной руменовой кислоты (9-цис-11-транс-октадеценовой) в молочном жире зависит как от породы коров, так и от потребляемых ею кормов. Большее количество руменовой кислоты содержится в молоке пастбищных коров.


4) Синтезированные в качестве диетических добавок - в связи с обнаружением позитивного эффекта у руменовой кислоты (9-цис-11-транс-октадекадиеновой кислоты) и отсутствием у нее отрицательных воздействий на организм человека было начато производство синтетической конъюгированной линолевой кислоты (КЛК). Однако синтетические КЛК в отличие от КЛК молочных жиров представлены смесью равных количеств только двух изомеров: 9-цис-11-транс-октадекадиеновой кислоты и 10-транс-12-цис-октадекадиеновой кислоты. В то время как в жирах жвачных животных в ТЖК с конъюгированными связями преобладает руменовая кислота, а 10-транс-12-цис-октадекадиеновая кислота присутствует лишь в минорных количествах. Кроме того, у 10-транс-12-цис-октадекадиеновой кислоты обнаружены отрицательные эффекты на здоровье. Следовательно, синтетические КЛК нужно принимать только под контролем врача.

История гидрогенизации жировПравить

 
«Книга рецептов Crisco», обложка, 1912 год.

В 1890-х годах химию гидрогенизации исследовал будущий нобелевский лауреат Поль Сабатье. Его работа сделала возможным получение твёрдых жиров типа современного саломаса из жидких растительных жиров, а также новый способ промышленного синтеза метанола.

Немецкий химик Вильгельм Норманн[en] развил идеи Сабатье, рассматривавшего лишь гидрогенизацию паров, и в 1901 году продемонстрировал возможность гидрогенизации жидких масел. В 1902 году Норманн запатентовал свою технологию, а в 1909 году права на пользование патентом в США были выкуплены компанией Procter and Gamble. В 1911 году компания начала продажи жира-разрыхлителя для выпечки «Crisco», изготовленного из частично гидрогенизированного хлопкового масла. В те же годы гидрогенизация позволила увеличить сроки хранения китового жира — ворвани, что привело к росту объёмов китобойного промысла.

Проблема трансжировПравить

Трансизомеры жирных кислот могут быть природными и созданными искусственно. Природные трансжиры образуются в результате жизнедеятельности бактерий многокамерного желудка жвачных животных и сохраняются в мясных и молочных продуктах в количестве 5-8 %.[источник не указан 55 дней]

С 1990-х годов появилось увеличивающееся количество публикаций, указывающих на увеличение риска сердечно-сосудистых заболеваний (ССЗ) от потребления трансизомеров жирных кислот[3] (в частности было заявлено о 20 тыс. смертей ежегодно в США от потребления трансжиров[4]), что спровоцировало дебаты вокруг этой проблемы в академических кругах[5][6][7].

Исследования последних лет подтвердили положительную корреляцию потребления трансизомеров жирных кислот с концентрацией ЛПНП и риском ишемической болезни коронарных сосудов сердца[8][9]. Всемирная организация здравоохранения и мировые эксперты рекомендуют населению уменьшить потребление трансжиров[10]. Простая мера в виде уменьшения употребления трансжиров до 1 % в общей энергозатрате организма предупредит 11 000 случаев инфаркта миокарда и 7000 смертельных исходов только в Англии ежегодно[11].

Существуют тысячи различных изомеров жирных кислот и их изолированное действие на организм более-менее известно только для отдельных изомеров[12]. Так, среди трансизомеров олеиновой кислоты (9-цис-18:1) наибольшее влияние на развитие сердечно-сосудистых заболеваний оказывает 10-транс-октадеценовая кислота, а не элаидиновая (9-транс-октадеценовая), как считалось ранее. Показано, что потребление 10-транс-октадеценовой кислоты в составе сливочного масла увеличивает отложение липидов в аорте. Потребление с пищей обоих изомеров (9-транс-С18:1 и 10-транс-С18:1), выделенных из сливочного масла, коррелировало с увеличением риска возникновения атеросклероза. Таким образом, 10-транс-октадеценовая и элаидиновая кислоты оказывают негативное влияние на организм человека при их потреблении в составе пищевого продукта независимо от их источника: гидрированные масла или жиры жвачных животных. Обособленное место среди трансизомеров олеиновой кислоты занимает вакценовая кислота (11-транс-октадеценовая кислота), получившая свое название от слова «vaca» (от лат. корова), так как доминирует в трансизомерах ЖК, обнаруженных в молочном жире. Вакценовая кислота является предшественником руменовой кислоты (9-цис-11-транс-октадекадиеновая). Последняя получила свое название вследствие преобладания ее (72,6–91,2%) среди ТЖК с конъюгированными связями в жирах жвачных животных (от англ. ruminants). Отмечается, что руменовая кислота и ее предшественник вакценовая кислота оказывают эффект против нескольких типов онкологических заболеваний. В организме человека поступающая с молочными продуктами вакценовая кислота на 19–25% способна трансформироваться в руменовую кислоту. Руменовая кислота – единственный изомер из 56 присутствующих в жирах жвачных животных ТЖК с конъюгированными связями, у которого не обнаружено негативного воздействия на организм человека. Была продемонстрирована эффективность применения этой кислоты для предотвращения развития химически индуцированной кожной папилломы, рака желудка, двенадцатиперстной кишки, груди. Большим эффектом обладала натуральная руменовая кислота, выделенная из молочного жира, по сравнению с синтетической. Влияние трансизомеров полиненасыщенных ЖК даже при очень низкой концентрации имеют очень высокую корреляцию с риском развития сердечно-сосодистых заболеваний, больше чем от октадеценовой кислоты (С18:1). При этом наибольший эффект на развитие ССЗ оказывают цис-, транс-изомеры октадекадиеновой кислоты (18:2). Также установлено, что 9-транс, 12-транс-октадекадиеновая кислота оказывает ингибирующее влияние на Δ6-десатуразу (1.14.19.3), ключевой фермент в реакциях биотрансформации полиненасыщенных жирных кислот: линолевой кислоты в арахидоновую кислоту и α-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую кислоту, которые далее участвуют в образовании простагландинов и лейкотриенов. Нарушение биосинтеза полиненасыщенных жирных кислот у детей негативно влияет на развитие неврологической структуры их мозга и ретина. Установлено, что 10-транс-12-цис-октадекадиеновая кислота, присутствующая в молочном жире в минорных количествах (<1,5%), способствует снижению массы тела за счет улучшения процессов энергетического обмена, снижения размера адипоцитов и скорости их образования в жировой ткани, регуляции ферментов липогенеза. Также этот изомер может участвовать в вырабатывании устойчивости к инсулину у мужчин, страдающих ожирением. Показано, что этот изомер более эффективен для предотвращения рака толстой кишки по сравнению с руменовой кислотой. Однако длительное потребление 10-транс-12-цис-изомера октадекадиеновой кислоты в отличие от руменовой кислоты может, напротив, стимулировать опухолеобразование, а также оказывать негативное воздействие на липиды крови и способствовать развитию атеросклероза.

Также существуют данные о связи трансжиров с раком[13][14], диабетом[15], болезнями печени[16], депрессиями[17] и болезнью Альцгеймера[18]. Повышенное содержание трансжиров в рационе беременной может стать причиной макросомии плода[19].

НормыПравить

По рекомендации ВОЗ, организм человека должен получать от трансжиров не более 1 % суточной нормы общего энергопотребления (около 2-3 граммов трансжиров)[20][21]. В 2009 году ВОЗ пересмотрела эту рекомендацию и рекомендовала полностью удалить промышленные трансжиры из продуктов питания[22]. Эксперты ВОЗ отмечают, что вопрос о том, нужно ли нормировать натуральные трансжиры, пока остаётся открытым, ввиду малого числа клинических данных. Состав натуральных трансжиров отличается от промышленных.

Во многих странах промышленные трансжиры либо запрещены, либо серьёзно ограничены. В России в настоящее время не существует нормы трансжиров в продуктах питания. Согласно Техническому регламенту на масложировую продукцию (ТР ТС 024/2011)[23] с 2015 норма содержания транс изомеров в масложировой продукции не должна превышать 8 % (для твёрдых маргаринов не более 20 %), а с 2018 г. — 2 %. После принятия Технического регламента Таможенного союза действие национальных ГОСТов (как ГОСТ 52100-2003 о содержании трансизомеров в спредах) не является обязательным и носит рекомендательный характер.

МаркировкаПравить

Для информирования потребителей о наличии и уровне содержания трансжиров в продуктах питания во многих странах принята обязательная и добровольная маркировка: показатель уровня трансжиров указывается в таблице питательной ценности.

Всемирная организация здравоохранения при ООН призывает уменьшить количество транс-изомеров в продуктах питания путём уменьшения, и, по возможности, исключения искусственно гидрогенизированных жиров, что рассматривается как мера предотвращения сердечно-сосудистых заболеваний. В сентябре 2011 года ООН провело сессию по этому вопросу, следствием чего стала программа ВОЗ по мониторингу неинфекционных заболеваний до 2025 г. Один из ключевых индикаторов этой программы — «принятие национальных программ, которые практически исключают частично гидрированные растительные масла из продуктов питания, и замена их на полиненасыщенные жирные кислоты»[24].

ВОЗ подготовил обзор результатов на основании 26 исследований различных подходов к снижению содержания транс-изомеров в пище[25]. Основные подходы к снижению транс-изомеров — 1) добровольная саморегуляция производителями, 2) обязательная маркировка продуктов питания, 3) законодательные запреты на национальном уровне. Последний подход признан наиболее эффективным.

Как сообщает Россельхознадзор, трансжиры часто используют для фальсификации молочной продукции[26].

Содержание в продуктах питанияПравить

Содержание транс-жиров на 100 г продукта[27]
продукт содержание трансжиров
кондитерский жир 10—33 г
маргарин 0,2[28]—26 г
сливочное масло 2—7 г
цельное молоко 0,07—0,1 г
хлебные изделия/торты 0,1—10 г
печенья и крекеры 1—8 г
солёные снэки 0—4 г
глазурь и конфеты 0,1—7 г
животный жир 0—5 г
говяжий фарш 1 г
Элаидиновая кислота Олеиновая кислота Стеариновая кислота
В состав трансжира входит остаток жирной кислоты в транс-конфигурации. Пример жирной кислоты в транс-конфигурации — элаидиновая кислота (ненасыщенная жирная кислота, транс-изомер олеиновой кислоты) Большинство природных ненасыщенных жиров находятся в цис-конфигурации. Пример жирной кислоты в цис-конфигурации — олеиновая кислота (ненасыщенная жирная кислота, цис-изомер элаидиновой кислоты). Пример насыщенной жирной кислоты — стеариновая кислота, один из наиболее распространённых в природе остатков.
 
Эти жирные кислоты являются геометрическими изомерами друг друга. Жирная кислота с таким же количеством атомов углерода в цепочке, но не содержащая двойную связь.

ПримечанияПравить

  1. Wang DD, Li Y, Chiuve SE, et al. Association of specific dietary fats with total and cause-specific mortality // JAMA Internal Medicine. — 2016—07-05. — ISSN 2168-6106. — DOI:10.1001/jamainternmed.2016.2417.
  2. Trans Fats. www.heart.org. Дата обращения 7 июля 2016.
  3. «Intake of trans fatty acids and risk of coronary heart disease among women» The Lancet, Volume 341, Issue 8845, Pages 581—585, 6 March 1993
  4. Willett W. C., Ascherio A. Trans fatty acids: are the effects only marginal? (англ.) // American Journal of Public Health (англ.) : journal. — 1994. — Vol. 84, no. 3. — P. 722—724. — PMID 8179036.
  5. Shapiro S. Trans fatty acid and coronary disease: the debate continues. 2. Confounding and selection bias in the data. (англ.) // American Journal of Public Health (англ.) : journal. — 1995. — Vol. 85, no. 3. — P. 410—412. — PMID 7892932 1614890.
  6. Gans K. M., Lapane K. Trans fatty acid and coronary disease: the debate continues. 3. What should we tell consumers? (англ.) // American Journal of Public Health (англ.) : journal. — 1995. — Vol. 85, no. 3. — P. 411—412. — PMID 7892934.
  7. Транс-изомеры жирных кислот: пока бояться нечего. Архивная копия от 23 января 2013 на Wayback Machine // д. б. н., проф., ГУ НИИ питания РАМН. Левачёв М. М. «Химия и Жизнь» № 8 1999 г.
  8. Food and nutrition board, institute of medicine of the national academies. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrate, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids (Macronutrients). — National Academies Press, 2005. — P. 423.
  9. Food and nutrition board, institute of medicine of the national academies. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrate, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids (Macronutrients). — National Academies Press, 2005. — P. 504. (недоступная ссылка)
  10. WHO Scientific Update on trans fatty acids: summary and conclusions // R Uauy, A Aro, R Clarke, Ghafoorunissa, M R L’Abbé, D Mozaffarian, C M Skeaff, S Stender,M Tavella — European Journal of Clinical Nutrition (2009) 63, с.68-75
  11. Removing industrial trans fat from foods // British Medical Journal 2010, doi:10.1136/bmj.c1826
  12. Журавлев А. В. Трансжиры: что это такое и с чем их едят. — М.: 2012
  13. Theodore M. Brasky Cathee Till Emily White Marian L. Neuhouser Xiaoling Song Phyllis Goodman Ian M. Thompson Irena B. King Demetrius Albanes Alan R. Kristal. Serum Phospholipid Fatty Acids and Prostate Cancer Risk: Results From the Prostate Cancer Prevention Trial (англ.) // Am. J. Epidemiol : journal. — 2011. — June (vol. 173). — P. 1429—1439. — DOI:10.1093/aje/kwr027.
  14. Chajès V., A. Thiébaut C. M., Rotival M., Gauthier E., Maillard V; Boutron-Ruault M. C., Joulin V., Lenoir G. M., Clavel-Chapelon F. Serum trans-monounsaturated fatty acids are associated with an increased risk of breast cancer in the E3N-EPIC Study (англ.) // Am. J. Epidemiol : journal. — 2008. — Vol. 167, no. 11. — P. 1312. — DOI:10.1093/aje/kwn069. — PMID 18390841. Архивировано 11 декабря 2008 года.
  15. Hu F. B., van Dam R. M., Liu S. Diet and risk of Type II diabetes: the role of types of fat and carbohydrate (англ.) // Diabetologia (англ.) : journal. — 2001. — Vol. 44, no. 7. — P. 805—817. — DOI:10.1007/s001250100547. — PMID 11508264.
  16. Mahfouz M. Effect of dietary trans fatty acids on the delta 5, delta 6 and delta 9 desaturases of rat liver microsomes in vivo (англ.) // Acta biologica et medica germanica : journal. — 1981. — Vol. 40, no. 12. — P. 1699—1705. — PMID 7345825.
  17. Roan, Shari. Trans fats and saturated fats could contribute to depression, Sydney Morning Hearld (28 января 2011). Дата обращения 8 февраля 2011.
  18. Morris M. C., Evans D. A., Bienias J. L., Tangney C. C., Bennett D. A., Aggarwal N., Schneider J., Wilson R. S. Dietary fats and the risk of incident Alzheimer disease (англ.) // Arch Neurol (англ.) : journal. — 2003. — February (vol. 60, no. 2). — P. 194—200. — DOI:10.1001/archneur.60.2.194. — PMID 12580703.
  19. Алла Астахова. С молоком матери. Блог о здравоохранении (14 ноября 2011).
  20. Опасные трансжиры — ПРО ЗДОРОВЬЕ — Аргументы и Факты Архивная копия от 2 ноября 2013 на Wayback Machine.
  21. WHO | 5. Population nutrient intake goals for preventing diet-related chronic diseases.
  22. http://www.nature.com/ejcn/journal/v63/n2s/full/ejcn200915a.html WHO Scientific Update on trans fatty acids: summary and conclusions
  23. Технический регламент на масложировую продукцию
  24. Обеспечение прогресса в области профилактики неинфекционных заболеваний и борьбы с ними в странах
  25. WHO | The effectiveness of policies for reducing dietary trans fat: a systematic review of the evidence.
  26. Россельхознадзор — Новости.
  27. Maria, Tarrago-Trani Teresa, Phillips Katherine M., Lemar Linda E., Holden Joanne M.,. New and Existing Oils and Fats Used in Products with Reduced Trans-Fatty Acid Content (англ.) // Journal of the American Dietetic Association (англ.) : journal. — 2006. — Vol. 106. — P. 867—880. — DOI:10.1016/j.jada.2006.03.010. — PMID 16720128.
  28. Heart Foundation: Butter has 20 times the trans fats of marg | Australian Food News, www.ausfoodnews.com.au.

ЛитератураПравить

  • Бессонов В.В., Зайцева Л.В. Трансизомеры жирных кислот: риски для здоровья и пути снижения потребления // Вопросы питания. Том 85, № 3, 2016