Открыть главное меню

Мефедро́н, также известный как 4-метилметкатинон (сокращённо 4-MMC, от англ. 4-methylmethcathinone) или 4-метилэфедро́н — химическое соединение класса замещённых амфетаминов и катинонов, психостимулятор и эмпатоген.

Мефедрон
(±)-Mephedrone Enantiomers Structural Formulae.png
Мефедрон
Общие
Систематическое
наименование
(RS)-2-(метиламино)-1-(4-метилфенил)пропан-1-он
Сокращения 4-MMC
Традиционные названия мефедрон, 4-метилметкатинон
Хим. формула C₁₁H₁₅NO
Рац. формула C11H15NO
Физические свойства
Состояние белые легко разрушающиеся кристаллы
Молярная масса 177,2429 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1189805-46-6
PubChem
Рег. номер EINECS 663-408-3
SMILES
InChI
ChEBI 59331
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

УпотреблениеПравить

Исследования мефедронаПравить

Острая интоксикация мефедроном вызывает эйфорию, возбуждение, восприятие к различной музыке, повышает настроение, уменьшает враждебность, повышает общительность[1], улучшает работоспособность[1], ускоряет ассоциативный процесс, повышает сексуальное возбуждение[1], затрудняет достижение эякуляции. Такие влияния мефедрона подобны влияниям кокаина, амфетаминов и MDMA. Из 70 нидерландцев употребивших мефедрон, 58 человек назвали употребление мефедрона приятным опытом, а 12 — неприятным[2]. В опросе британских потребителей мефедрона, которые ранее употребляли кокаин, большинство обнаружило, что эффекты были более длительными, но менее захватывающими. Пользователям также было предложено сравнить «риски» употребления мефедрона и кокаина, и они ответили, что «риск» от мефедрона был выше[3]. Исследование употреблявших мефедрон из Северной Ирландии привело к выводу, что не все из них считали мефедрон безопасным для использования. Это исследование противоречило другому исследованию из Новой Зеландии, где потребители бензилпиперазина считали, что его употребление было вполне безопасно[4].

Жаргонные названияПравить

Англоязычные жаргонные названия: meow meow (мяу-мяу)[5][6] (из-за сокращения «4-MMCathinone» → «meow meow cat» → «meow meow»), meow/miaow/mieow (мяу.)[6], meph (меф)[7][6], Cristalius (кристалиус)[8], cat piss (кошачья моча)[6], mephstasy (мефстэзи)[6], mad cow (безумная корова)[6], bubble/bubbles (пузырь, пузыри), M-Cat[6], TopCat[7]. В США и Европе мефедрон какое-то время продавался под видом соли для ванн[9], добавки к пище, удобрений для растений и средства от грызунов.

В России и странах пост-советского пространства наиболее используемые жаргонные названия: «меф», «мяу».

ФармакодинамикаПравить

 
Порошок мефедрона, конфискованный в Орегоне в 2009 году

Мефедрон блокирует обратный нейрональный захват моноаминов, ингибирует синтез моноаминоксидазы и катехолортометилтрансферазы, что влечёт повышение концентрации моноаминов и катехоламинов единовременно в синаптической щели. Также мефедрон возбуждает рецепторы постсинаптической щели.

ПолучениеПравить

Существует несколько способов синтеза мефедрона, в том числе из 4-метилпропиофенона[10] (через 4'-метил-2-бромпропиофенон)[11] или из толуола и (S)-N-трифторацетилаланоила хлорида при помощи реакции Фриделя — Крафтса и метилирования[12][13].

 
Синтез мефедрона из 4-метилпропиофенона путём бромирования.

В одном из методов получения используется аналог эфедрина — 4-метилэфедрин — и перманганат калия, однако после неправильной очистки продуктов возможно отравление марганцем[10].

Стереоспецифическая форма (S)-мефедрона может быть получена из (S)-4-метилкатинона с помощью реакции Фриделя — Крафтса[13].

ДозировкаПравить

Приблизительные дозировки, по данным erowid, полученных из различных источников, при пероральном употреблении находятся в диапазоне 100—200 мг, при интраназальном — порядка нескольких десятков мг[14].

ЭффектыПравить

Erowid даёт следующий список эффектов[15]:

Положительные
  • умственная и физическая стимуляция;
  • эйфория, подъём настроения;
  • чувство эмпатии, открытость;
  • увеличение коммуникабельности, желание говорить с другими людьми;
  • повышение трудоспособности.
Нейтральные
  • общее изменение в сознании (как и у большинства психоактивных веществ);
  • снижение аппетита;
  • расширение зрачков (мидриаз);
  • необычные ощущения в теле (покраснение лица, озноб, гусиная кожа, «энергия тела»);
  • изменения в терморегуляции;
  • потливость;
  • учащение пульса и повышение давления.
Негативные (увеличиваются с дозировкой)
  • ухудшение кратковременной памяти;
  • бессонница;
  • спазм мышц челюсти;
  • подёргивание мышц;
  • эксцентричное поведение;
  • снижение концентрации;
  • нистагм;
  • головокружение;
  • иногда сильное сужение просвета кровеносных сосудов и артерий (вазоконстрикция);
  • при приёме интраназально: жжение в носу и глотке, раздражение слизистой, в местах контакта с веществом образуются язвы.

Побочные эффектыПравить

Список основных побочных эффектов, основанный на данных EMCDDA[16], которые представляют собой типичные симптомы стимуляторного психоза:

МетаболизмПравить

Предполагаемая схема метаболизма мефедрона в организме человека[17]:

Правовой статусПравить

Мефедрон Постановлением Правительства РФ от 29 июля 2010 года № 578 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств»[18] внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён. Данное постановление опубликовано 4 августа 2010 года[18] и вступило в силу 12 августа 2010 года. Однако есть прецеденты возбуждения уголовных дел, связанных с мефедроном, до внесения его в список запрещённых препаратов[19].

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 Victor R. Preedy. Neuropathology of Drug Addictions and Substance Misuse Volume 3: General Processes and Mechanisms, Prescription Medications, Caffeine and Areca, Polydrug Misuse, Emerging Addictions and Non-Drug Addictions. — Elsevier Science, 2016. — P. 44. — ISBN 978-0-12-800677-1.
  2. Brunt, T.; Poortman, A.; Niesink, R.; Van Den Brink, W. Instability of the ecstasy market and a new kid on the block: mephedrone (англ.) // Journal of Psychopharmacology. — 2011.
  3. Winstock, A.; Mitcheson, L.; Deluca, P.; Davey, Z.; Corazza, O.; Schifano, F. Mephedrone, new kid for the chop? (англ.) // Wiley Online Libary. — 2010.
  4. McElrath, K.; O'Neill, C. Experiences with mephedrone pre- and post-legislative controls: Perceptions of safety and sources of supply (англ.) // International Journal of Drug Policy. — 2011.
  5. Schifano, F.; Albanese, A.; Fergus, S.; Stair, J. L.; Deluca, P.; Corazza, O.; Davey, Z.; Corkery, J.; Siemann, H.; Scherbaum, N.; Farre', M.; Torrens, M.; Demetrovics, Z.; Ghodse, A. H.; Psychonaut Web, M.; Rednet Research, G. Mephedrone (4-methylmethcathinone; 'meow meow'): chemical, pharmacological and clinical issues (англ.) // Psychopharmacology (англ.) : journal. — Springer, 2010. — Vol. 214, no. 3. — P. 593—602. — ISSN 0033-3158. — PMID 21072502.
  6. 1 2 3 4 5 6 7 Tony Thorne. Dictionary of Contemporary Slang. — Bloomsbury Publishing, 2009. — P. 288. — ISBN 978-1-4081-0220-6.
  7. 1 2 Winstock, A.; Marsden, J.; Mitcheson, L. What should be done about mephedrone? (англ.) // British Medical Journal : journal. — 2010. — 23 March (vol. 340). — P. c1605. — DOI:10.1136/bmj.c1605. — PMID 20332508.
  8. Jared Lenz, Jaime Brown, Seth Flagg, Robert Oh, Kenneth Batts. Cristalius: A Case in Designer Drugs (англ.) // Military Medicine. — 2013-07. — Vol. 178, iss. 7. — P. e893—e895. — ISSN 1930-613X 0026-4075, 1930-613X. — DOI:10.7205/MILMED-D-12-00393.
  9. Brian S. Fulton. Drug Discovery for the Treatment of Addiction: Medicinal Chemistry Strategies. — Wiley, 2014. — P. 399. — ISBN 978-1-118-88957-2.
  10. 1 2 Europol–EMCDDA Joint Report on a new psychoactive substance: 4-methylmethcathinone (mephedrone). European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (27 мая 2010). Дата обращения 13 июня 2016.
  11. Camilleri, A.; Johnston, M.; Brennan, M.; Davis, S.; Caldicott, D. Chemical analysis of four capsules containing the controlled substance analogues 4-methylmethcathinone, 2-fluoromethamphetamine, alpha-phthalimidopropiophenone and N-ethylcathinone (англ.) // Forensic Science International (англ.) : journal. — 2010. — Vol. 197, no. 1—3. — P. 59—66. — DOI:10.1016/j.forsciint.2009.12.048. — PMID 20074881.
  12. Schifano, F.; Albanese, A.; Fergus, S.; Stair, J.; Deluca, P.; Corazza, O.; Davey, Z.; Corkery, J.; Siemann, H.; Scherbaum, Norbert; Farre', Magi’; Torrens, Marta; Demetrovics, Zsolt; Ghodse, A. Hamid; Psychonaut Web Mapping; Rednet Research Groups. Mephedrone (4-methylmethcathinone; 'meow meow'): chemical, pharmacological and clinical issues (англ.) // Psychopharmacology (англ.) : journal. — Springer, 2010. — Vol. 214, no. 3. — P. 593—602. — DOI:10.1007/s00213-010-2070-x. — PMID 21072502.
  13. 1 2 Osorio-Olivares, M.; Rezende, Marcos Caroli; Sepúlveda-Boza, Silvia; Cassels, Bruce K.; Baggio, Ricardo F.; Muñoz-Acevedo, Juan C. A two-step method for the preparation of homochiral cathinones (англ.) // Tetrahedron: Asymmetry : journal. — 2003. — Vol. 14, no. 11. — P. 1473—1477. — DOI:10.1016/S0957-4166(03)00317-3.
  14. 4-Methylmethcathinone Dose by Erowid (англ.), 2009
  15. 4-Methylmethcathinone Effects by Erowid (англ.)
  16. «Europol-EMCDDA Joint Report on a new psychoactive substance: 4-methylmethcathinone (mephedrone)». European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. 27 May 2010. (англ.)
  17. Meyer, M.; Wilhelm, J.; Peters, F.; Maurer, H. Beta-keto amphetamines: studies on the metabolism of the designer drug mephedrone and toxicological detection of mephedrone, butylone, and methylone in urine using gas chromatography–mass spectrometry (англ.) // Analytical and Bioanalytical Chemistry (англ.) : journal. — 2010. — Vol. 397, no. 3. — P. 1225—1233. — DOI:10.1007/s00216-010-3636-5. — PMID 20333362.
  18. 1 2 Постановление от 29 июля 2010 г. № 578 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств» / Российская газета — Федеральный выпуск № 5250 (171), 4 августа 2010
  19. Первое в России уголовное дело в отношении сбытчиков наркотических «солей для ванн» возбудили на Кубани. 21 июля 2010

СсылкиПравить